Химическая энциклопедия

ФЕНАНТРЕНОИНДОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

выделены в осн. из растений рода Tylophora семейства ластов-невых (Asclepiadaceae). Изредка они встречаются в отдельных видах Antitoxicum, Perguloria, Cyananchum семейства ластов-невых, а два представителя выделены из Ficus septica семейства тутовых (Могасеа).


В основе скелета Ф. а. лежат сконденсированные друг с другом кольца фенантрена и индолизидина. Напр., тилофорин ф-лы I, где R1= R2= R5= R6= OCH3, R3= R4= R7= R8= H (т. пл. 273-275°,= -15,8° в CHCl3); 13а-метилтилохирзу-тинидин I где R2= R5= R6= OCH3, R1= R3= R4= H, R8= ОН, R7= CH3; тилокребрин I, где R1= R2= R4,= R5= = ОСН3, R3= R6= R7= R8= H.

К Ф.а. близки по строению фенантренохинолизи-д и но вые алкалоиды- криптоплеурин ф-лы II, где R1=R2= CH3, R3= H, и криптоплеуридин, где R1, R2= CH2, R3= ОН. Они выделены из Cryptocarya pleurosperma семейства лавровых (Lauraceae) и двух видов Boehmeria семейства крапивных (Urticaceae).

Другую группу близких к Ф. а. в-в составляют секофе-нантренохинолизидиновые алкалоиды ф-лы III, гдеn =2, R=H (яландин), и секофенантреноин-долизидиновые алкалоиды III, где n = 1, R = OCH3(септицин). Предполагают, что эти представители являются биогенетич. предшественниками Ф. а. Облучение УФ светом септицина приводит к образованию смеси тилофорина и тилокребрина.

Почти все Ф. а. синтезированы искусственно. Анализируют их методами масс-спектрометрии и УФ спектроскопии.

Ф. а. обладают сильным нарывным действием, нек-рые -антилейкемической (тилокребрин), противоопухолевой, антиамебной и противогрибковой (Candida) активностью.

Лит.:Manske R., The alkaloids, N. Y., 1981, р. 193; AIi M., Bhuta-ni K., "Phytochemistry", 1989, v. 28, № 12, p. 3513-17.В. И. Виноградова.