Химическая энциклопедия

ФЕНАНТРЕН

, мол. м. 178,2, бесцв. кристаллы; т. пл. 1010C, т. кип. 3400C; 1,179; 1,5942. Не раств. в воде, раств. в диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной к-те, кристаллизуется из этанола; р-ры флуоресцируют голубым цветом. Легко образует разл. молекулярные соед., напр, пикрат с т. пл. 1440C.

Ф. по хим. св-вам аналогиченнафталину.Взаимод. с Cl2(в р-ре CS2или CCl4) или Br2с образованием 9,10-дигалогенфенантренов.При натр, оба дигалогенфенантрена отщеп ляют HHaI, превращаясь в моногалогензамещенный Ф. Нитрование [HNO3, (CH3CO)2O и ледяная CH3COOH] приводит к смеси 9- (наиб, кол-во), 1-й 3-нитрофенантренов. Ф. легко сульфируется: в зависимости от т-ры в разл. соотношениях образуется смесь 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот с небольшой примесью 1-фенантренсульфокислоты. Взаимод. Ф. с бензоилхлоридом в присут. AlCl3по р-ции Фриделя - Краф-тса приводит к смеси 1-, 2- и 3-бензоилфенантренов. В р-ции с малеиновым ангидридом образуется соед. ф-лы I:


Действием Na в амиловом спирте Ф. восстанавливается до смеси 1,2,3,4-тетрагидрофенантрена (тетрантрена) и 9,10-ди-гидрофенантрена. Каталитич. гидрирование на смешанном катализаторе (CuO, Cr2O3и BaO) при 300-3500C приводит сначала к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрофенантрену (октантрену), а затем к пергидрофенантрену. Окисление Ф. соед. Сг(Ш) в ледяной CH3COOH приводит к фенантрен-9,10-хинону, оранжево-желтые кристаллы с т. пл. 208,5-2100C, дальнейшее окисление к-рого H2O2дает 2,2-дифеновую к-ту.

В природе встречаются многочисленные производные Ф., напр, алкалоиды группы морфина, нек-рые терпены.

Ф. обычно выделяют из ацетиленовой фракции кам.-уг. смолы. Синтезируют Ф. фотоциклодегидрогенизацией стильбена или конденсацией о-нитробензальдегида с фенилуксусной к-той. Производные Ф. обычно получаютПшорра синтезом.

Ф-стабилизатор BB (напр., на основе нитроглицерина и нитроцеллюлозы), компонент дымовых составов и нек-рых красителей.

Длит. контакт с Ф. приводит к снижению содержания гемоглобина в крови и вызывает лейкоцитоз; ЛД501,8-2,0 г/кг (мыши, перорально). ПДК 0,8 мг/м3.

Лит.:Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, M., 1971, с. 220-33; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, M., 1981, с. 314-455; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 685-87.

Г.И. Пуца.


Синонимы:
углеводород


  1. фенантрен—ФЕНАНТРЕН трициклич. ароматич. углеводород бесцветные кристаллы нерастворимые в воде растворимые в органич. растворителях tплsub С tкип sub С. Растворы Ф. обладают голуб...Большая советская энциклопедия
  2. фенантрен—трициклический ароматический углеводород бесцветные кристаллы нерастворимые в воде растворимые в органических растворителях temплsub C temkипsub C. Растворы Ф. обладают г...Большая Советская энциклопедия II
  3. фенантрен—компонент многих онкогенных веществ напр. каменноугольной смолы представляющий собой ароматический углеводород состоящий из трех конденсированных бензольных колец....Большой медицинский словарь
  4. фенантрен—m Phenanthren n...Большой русско-немецкий медицинский словарь
  5. фенантрен—ФЕНАНТРЕН бесцветные кристаллы tпл С. Содержится в каменноугольной смоле производные фенантрена входят в состав канифоли желчных кислот половых гормонов некоторых алкало...Большой энциклопедический словарь III
  6. фенантрен—у ч.i Конденсований багатоядерний ароматичний вуглеводень похдн якого входять до складу канфол жовчних кислот статевих гормонв та н....Великий тлумачний словник (ВТС) сучасної української мови
  7. фенантрен—конденсир. ароматич. углеводород бесцв. кристаллы tплsub С. Содержится в кам.уг. смоле производные Ф. входят в состав канифоли жлчных кт половых гормонов некрых алкалоид...Естествознание. Энциклопедический словарь
  8. фенантрен—компонент многих онкогенных веществ например каменноугольной смолы представляющий собой ароматический углеводород состоящий из трех конденсированных бензольных колец....Медицинская энциклопедия
  9. фенантрен—фенантрен фенантрен а...Орфографический словарь
  10. фенантрен—chim...Политехнический русско-французский словарь
  11. фенантрен—Орфографическая запись слова фенантрен Ударение в слове фенантрен Деление слова на слоги перенос слова фенантрен Фонетическая транскрипция слова фенантрен [финндрэн] Хар...Полный фонетический разбор слов
  12. фенантрен—фенантрен аСинонимы углеводород...Русский орфографический словарь
  13. фенантрен—phenanthrene углеводород...Русско-английский технический словарь
  14. фенантрен—phenanthrene...Русско-английский химический словарь
  15. фенантрен—фарм. fenantrene...Русско-итальянский медицинский словарь
  16. фенантрен—м. fenantrene m...Русско-итальянский политехнический словарь
  17. фенантрен—[] Синонимы углеводород...Русско-китайский словарь
  18. фенантрен—Phenanthren...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  19. фенантрен—Phenanthren...Русско-немецкий химический словарь
  20. фенантрен—phnanthrne...Русско-французский словарь по химии
  21. фенантрен—fenantren...Русско-чешский словарь
  22. фенантрен—фенантрен органическое соединение углеводородароматического ряда твердый бесцветный кристаллический продукт содержится в каменноугольном дегте откуда его и выделяют приме...Словарь иностранных слов русского языка
  23. фенантрен—фенантрен компонент многих онкогенных веществ напр. каменноугольной смолы представляющий собой ароматический углеводород состоящий из трех конденсированных бензольных ко...Словарь медицинских терминов
  24. фенантрен—фенантрен сущ. колво синонимов углеводород Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы углеводород...Словарь синонимов II
  25. фенантрен—ФЕНАНТРЕН бесцветные кристаллы tпл С. Содержится в каменноугольной смоле производные фенантрена входят в состав канифоли желчных кислот половых гормонов некоторых алкало...Современный энциклопедический словарь
  26. фенантрен—фенантрен органическое соединение углеводородароматического ряда твердый бесцветный кристаллический продукт содержится в каменноугольном дегте откуда его и выделяют прим...Толковый словарь иностранных слов
  27. фенантрен—у ч. Конденсований багатоядерний ароматичний вуглеводень похдн якого входять до складу канфол жовчних кислот статевих гормонв та н....Толковый словарь украинского языка
  28. фенантрен—Ударение в слове фенантренУдарение падает на букву еБезударные гласные в слове фенантрен...Ударение и правописание
  29. фенантрен—Фенантрен см. Углеводороды и Углеводороды ароматические....Энциклопедический словарь
  30. фенантрен—ФЕНАНТРЕН бесцветные кристаллы tпл С. Содержится в каменноугольной смоле производные фенантрена входят в состав канифоли желчных кислот половых гормонов некоторых алкал...Энциклопедический словарь естествознания
  31. фенантрен—см. Углеводороды и Углеводороды ароматические....Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона