Химическая энциклопедия

ФЕНИЛАЛАНИН

(2-амино-З-фенилпропионовая к-та, b-фенил-a-аланин, Phe, F), мол. м. 165,19; бесцв. кристаллы, т. пл. D, L-, D- и L-F. соотв. 271-273, 285 и 2830C (все плавятся с разложением); сублимируется в вакууме; для D-F. +7,1° (концентрация 3,8 г в 100 мл 18% HCl), для L-F. -35,1° (концентрация 1,94 г в 100 мл воды); ограниченно раств. в воде, плохо - в этаноле. При 250CрКа2,58 (COOH) и 9,24 (NH2);рI5,91.D-F. имеет сладкий вкус, L-F.- слегка горьковатый.

Ф.- ароматич. -аминокислота, даетксантопротеиновую реакиию,м. б. осажден из водного р-ра 2,5-дибромбензол-сульфокислотой. При нагревании Ф. декарбоксилируется с образованием 2-фенилэтиламина; нитрованием Ф. может быть получен 4-нитрофенилаланин.

L-F.- кодируемая, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах в составе молекул белков, напр, в оваль-бумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов-подсластителей (см.Аспартам),соматоста-тина и энкефалина. Остаток D-F. входит в грамицидин S и нек-рые др. пептиды.

Биосинтез L-F. осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую (см.Обмен веществ)и фенилпировиноградную к-ты.

В организме под действием фермента фенилаланин - 4-мо-нооксигеназы Ф. превращается втирозин.При отсутствии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, к-рое проявляется гл. обр. выраженной олигофренией.

Синтезируют Ф. из малонового эфира и бензилхлорида, а также из гиппуровой к-ты и бензальдегида через азлактон:


В УФ спектре Ф. 257,4 нм, 1,97

Синонимы:
аминокислота


  1. фенилаланинФЕНИЛАЛАНИН Lфенил аминопропионовая кта незаменимая аминокислота. Входит в состав почти всех природных белков кроме протаминов встречается в организмах в свободном состоя...Биологический энциклопедический словарь
  2. фенилаланинфенил аминопропионовая кислота CsubHsubCHsubCH NHsub COOH ароматическая аминокислота. Существует в виде двух оптическиактивных Lи Dи рацемической DLформ. В количестве LФ...Большая Советская энциклопедия II
  3. фенилаланиннезаменимая моноаминомонокарбоновая циклическая аминокислота входящая в состав большинства природных белков наследственное нарушение превращения Ф. в тирозин приводит к ф...Большой медицинский словарь
  4. фенилаланинm Phenylalanin n...Большой русско-немецкий медицинский словарь
  5. фенилаланинароматическая аминокислота. В организмах присутствует всвободном виде и в составе белков превращается в аминокислоту тирозин.Незаменимая аминокислота. Врожденное нарушени...Большой энциклопедический словарь II
  6. фенилаланинФЕНИЛАЛАНИН ароматическая аминокислота. В организмах присутствует в свободном виде и в составе белков превращается в аминокислоту тирозин. Незаменимая аминокислота. Врожд...Большой энциклопедический словарь III
  7. фенилаланинФЕНИЛАЛАНИН ароматическая аминокислота. В организмах присутствует в свободном виде и в составе белков превращается в аминокислоту тирозин. Незаменимая аминокислота. Врож...Большой Энциклопедический словарь V
  8. фенилаланинароматич. аминокислота. В организмах присутствует в свободном виде и в составе белков превращается в аминокислоту тирозин. Незаменимая аминокислота. Врожднное нарушение о...Естествознание. Энциклопедический словарь
  9. фенилаланиннезаменимая моноаминомонокарбоновая циклическая аминокислота входящая в состав большинства природных белков наследственное нарушение превращения Ф. в тирозин приводит к ф...Медицинская энциклопедия
  10. фенилаланинНачальная форма Фенилаланин винительный падеж единственное число мужской род неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  11. фенилаланинФЕНИЛАЛАНИНstrong CsubHsubCHsubCHNHsubCOОН кристаллическая растворимая АМИНОКИСЛОТА присутствующая в БЕЛКАХ. Незаменима в питании человека. Врожденное отсутствие фенилала...Научно-технический энциклопедический словарь
  12. фенилаланинphenylalanine основная аминокислота которая легко может превращаться в тирозин. Нарушение се метаболизма приводит к развитию фенилкетонурии которая характеризуется аномал...Оксфордский толковый словарь общей медицины
  13. фенилаланинфенилаланин фенилаланин а...Орфографический словарь
  14. фенилаланинu м аминокислота...Орфографический словарь русского языка
  15. фенилаланинОрфографическая запись слова фенилаланин Ударение в слове фенилаланин Деление слова на слоги перенос слова фенилаланин Фонетическая транскрипция слова фенилаланин [финлл...Полный фонетический разбор слов
  16. фенилаланинфенилаланин аСинонимы аминокислота...Русский орфографический словарь
  17. фенилаланинм. phenylalanine...Русско-английский медицинский словарь
  18. фенилаланинphenylalanine аминокислота...Русско-английский политехнический словарь
  19. фенилаланинphenylalanine аминокислота...Русско-английский технический словарь
  20. фенилаланинphenyl alanine...Русско-английский химический словарь
  21. фенилаланинФенлаланн...Русско-белорусский словарь
  22. фенилаланинхим.i фенлаланн муж.i...Русско-белорусский словарь II
  23. фенилаланинфарм. fenilalanina...Русско-итальянский медицинский словарь
  24. фенилаланинфенилаланин...Русско-казахский терминологический словарь «Биология»
  25. фенилаланинСинонимы аминокислота...Русско-китайский словарь
  26. фенилаланинPhenylalanin...Русско-немецкий словарь по пищевой промышленности
  27. фенилаланинфарм. phnylalanine...Русско-французский медицинский словарь
  28. фенилаланинphnylalanine acide anilinopropionique...Русско-французский словарь по химии
  29. фенилаланинfenylalanin...Русско-чешский словарь
  30. фенилаланинфенилаланин аминокислота...Слитно или раздельно? Орфографический словарь-справочник
  31. фенилаланинфенилаланин незаменимая моноаминомонокарбоновая циклическая аминокислота входящая в состав большинства природных белков наследственное нарушение превращения Ф. в тирозин...Словарь медицинских терминов
  32. фенилаланинфенилаланин сущ. колво синонимов аминокислота Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы аминокислота...Словарь синонимов II
  33. фенилаланинФЕНИЛАЛАНИН ароматическая аминокислота. В организмах присутствует в свободном виде и в составе белков превращается в аминокислоту тирозин. Незаменимая аминокислота. Врожд...Современный энциклопедический словарь
  34. фенилаланинУдарение в слове фенилаланинУдарение падает на букву иБезударные гласные в слове фенилаланин...Ударение и правописание
  35. фенилаланинНил Нии Неф Нелли Нелина Нана Нал Наин Лиф Лина Лилина Лиана Лениниана Ленин Лена Лен Лафа Ланина Лана Нина Лал Иннин Инна Илл Нинин Фаина Иена Фал Фан Фен Фенил Енина Фе...Электронный словарь анаграмм русского языка
  36. фенилаланинФЕНИЛАЛАНИН ароматическая аминокислота. В организмах присутствует в свободном виде и в составе белков превращается в аминокислоту тирозин. Незаменимая аминокислота. Врож...Энциклопедический словарь естествознания