УГЛЕВОДЫ

(сахара), обширная группа полигидроксикарбо-нильных соед., входящих в состав всех живых организмов; к У. относят также мн. производные, получаемые при хим. Mодификации этих соед. путем окисления, восстановления или введения разл. заместителей.

Термин "углеводы" возник потому, что первые известные представители У. по составу отвечали ф-леmH_2nO_n(угле-род+вода); впоследствии были обнаружены природные У. с др. элементным составом.

Классификация и распространение.У. принято делить намоносахариды, олигосахаридыиполисахариды.

Моносахариды обычно представляют собой полигид-роксиальдегиды (альдозы) или полигидроксикетоны (кетозы) с линейной цепью из 3-9 атомов С, каждый из к-рых (кроме карбонильного) связан с группой ОН. Простейший моноса-харид,глицериновый альдегид,содержит один асим. атом С и известен в виде двух оптич. антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют неск. асим. атомов С; их рассматривают как производные D- или L-глицеринового альдегида и относят к D- или L-ряду в соответствии с абс. конфигурацией асим. атома С, наиб. удаленного от карбонильной группы. Различия между изомерными моносахаридами в каждом ряду обусловлены относит, конфигурацией остальных асим. центров.

Характерное св-во моносахаридов в р-рах -мутаротация,т. е. установление таугомерного равновесия между ациклич. альдегидо- или кетоформой, двумя пятичленными (фураноз-ными) и двумя шестичленными (пиранозными) полуацеталь-ными формами. Две пиранозы (как и две фуранозы) отличаются друг от друга конфигурацией (a или b) нового асим. (аномерного) центра, возникающего из карбонильного атома С при циклизации.

Полуацетальный (гликозидный) гидроксил циклич. форм моносахаридов резко отличается от прочих групп ОН моно-сахарида значительно большей склонностью к р-циям нукле-оф.замещения. Такие р-ции приводят к образованиюглико-зидов(остаток нуклеофила в гликозиде - напр. спирта. меркаптана - носит назв. агликон). В тех случаях, когда агликоном служит др. молекула моносахарида, образуются олиго- и полисахариды. При этом каждый остаток моносахарида может в принципе иметь пиранозную или фуранозную форму, a- или b-конфигурацию гликозидного центра и быть связанным с любой из гидроксильных групп соседнего моносахарида. Поэтому число разл. по строению полимерных молекул, к-рые теоретически можно построить даже из остатков только одного моносахарида, представляет собой аст-рономич. величину.

К наиб, обычным и распространенным в природе моноса-харидам относят D-глюкозу,D-галактозу, D-маннозу, D-фрук-тозу, D-ксилозу, L-арабинозу и D-рибозу. Из представителей др. классов моносахаридов часто встречаются: 1)дезоксиса-хара,в молекулах к-рых одна или неск. групп ОН заменены атомами H (напр., L-рамноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-рибоза); 2)аминосахара,где одна или неск. групп ОН заменены на аминогруппы (напр., 2-амино-2-дезокси-D-глюкоза, или D-глюкозамин); 3) многоатомные спирты (полиолы, альди-ты), образующиеся при восстановлении карбонильной группы моносахаридов (D-сорбитиз D-глюкозы, D-маннит из D-маннозы, и др.); 4)уроно-вые кислоты -альдозы, у к-рых группа CH₂OH окислена в карбоксильную (напр., D-глюкуроновая к-та); 5) разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (напр., апиоза, или 3-С- гидроксиметил-D-глицеро-тетроза; ф-ла I); 6) высшие сахара с длиной цепи более шести атомов С (напр., D-седогеп-тулоза и сиаловые к-ты; ф-лы см. соотв. в статьяхПентозо-фосфатный циклиМоносахариды}.

За исключением D-глюкозы и D-фруктозы своб. моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и м. б. получены из них после кислотного гидролиза. Разработаны многочисл. методы хим. синтеза редких моносахаридов исходя из более доступных.

Олигосахариды содержат в своем составе от 2 до 10-20 моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Наиб, распространены дисахариды, выполняющие ф-цию запасных B-B:сахарозав растениях, трегалоза в насекомых и грибах, лактоза в молоке млекопитающих. Известны многочисл. гликозиды олигосахаридов, к к-рым относят разл. физиологически активные в-ва, напр,гликозиды сердечные,нек-рыесапонины(в растениях), мн.антибиотики(в грибах и бактериях),гликолипиды.

Полисахариды- высокомол. соед., линейные или разветвленные молекулы к-рых построены из остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки алифатич. к-т, фосфат, сульфат). В свою очередь цепи высших олигосахаридов и полисахаридов могут присоединяться к полипептидным цепям с образованиемгликопротеинов.

Особую группу составляют биополимеры, в молекулах к-рых остатки полиолов, гликозилполиолов, нуклеозидов или моно- и олигосахаридов соединены не гликозидными, а фос-фодиэфирными связями. К этой группе относяттейхоевые кислотыбактерий, компоненты клеточных стенок нек-рых дрожжей, а такженуклеиновые кислоты,в основе к-рых лежит поли-D-рибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезок-си-D-рибозофосфатная (ДНК) цепь.

Физико-химические свойства.Обилие полярных функц. групп в молекулах моносахаридов приводит к тому, что эти в-ва легко раств. в воде и не раств. в малополярных орг. р-рителях. Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моно- и олигосахаридов, однако если такие превращения невозможны (напр., как в гликозидах и невосстанавливающих олигосахаридах типа сахарозы), то в-ва кристаллизуются легко. Mн. гликозиды с малополярными агликонами (напр., сапонины) проявляют св-ва ПАВ.

Полисахариды - гидрофильные полимеры, мн. из них образуют высоковязкие водные р-ры (растит, слизи, гиалуроно-вая к-та; ф-лу последней см. в ст.Мукополисахариды),а в ряде случаев (в результате своеобразной межмол. ассоциации) - прочные гели (агар, алъгиновые кислоты, каррагинаны, пектины).Нек-рые полисахариды образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, препятствующие гидратации отдельных молекул; такие полисахариды (напр.,хитин, целлюлоза)не раств. в воде.

Биологическая роль.Ф-ции углеводов в живых организмах чрезвычайно многообразны. В растениях моносахариды являются первичными продуктамифотосинтезаи служат исходными соед. для биосинтеза гликозидов и полисахаридов, а также др. классов B-B (аминокислот, жирных K-T, фенолов и др.). Эти превращения осуществляются ферментами, субстратами для к-рых служат, как правило, богатые энергией фос-форилир. производные Сахаров, гл. обр. нуклеозиддифосфат-сахара.

У. запасаются в растениях (в видекрахмала),животных, бактериях и грибах (в видегликогена),где служат энергетич. резервом. Источником энергии являются р-ции расщепления глюкозы, образующейся из этих полисахаридов, по гликоли-тич. или окислит. пути (см.Гликолиз).В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт разл. метаболитов. Полисахариды и более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные ф-ции. Жесткая клеточная стенка у высших растений представляет собой сложный комплекс из целлюлозы,гемицеллюлози пектинов. Армирующим полимером в клеточной стенке бактерий служатпептидогликаны(муреины), а в клеточной стенке грибов и наружных покровах членистоногих - хитин. В организме животных опорные ф-ции выполняютпротео-гликанысоединит, ткани, углеводная часть молекул к-рых представлена сульфатир. мукополисахаридами. Эти в-ва участвуют в обеспечении специфич. физ.-хим. CB-B таких тканей, как кости, хрящи, сухожилия, кожа. Будучи гидрофильными полианионами, эти полисахариды способствуют также поддержанию водного баланса и избират. ионной проницаемости клеток. Аналогичные ф-ции в морских многоклеточных водорослях выполняют сульфатир. галактаны (красные водоросли) или более сложные сульфатир. гетерополисахари-ды (бурые и зеленые водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений эту ф-цию выполняют пектины.

Особенно ответственна роль сложных У. в образовании клеточных пов-стей и мембран и придании им специфич. св-в. Так, гликолипиды - важнейшие компоненты мембран нервных клеток и оболочек эритроцитов, алипополисахариды -наружной оболочки грамотрицат. бактерий. У. клеточной пов-сти часто определяют специфичность иммунологич. р-ций (групповые в-ва крови, бактериальные антигены) и взаимод. клеток с вирусами. Углеводные структуры принимают участие и в др. высокоспецифич. явлениях клеточного взаимод., таких, как оплодотворение, узнавание клеток при тканевой дифференциации, отторжение чужеродных тканей и т. д.

Практическое использование.У. составляют главную часть пищ. рациона человека, в связи с чем широко используются в пищ. и кондитерской пром-сти (крахмал, сахароза и др.). Кроме того, в пищ. технологии применяют структурир. в-ва полисахаридной природы, не имеющие сами по себе пищ. ценности,- гелеобразователи, загустители, стабилизаторы суспензий и эмульсий (альгинаты, агар, пектины, растит. галактоманнаны и др.).

Превращения моносахаридов при спиртовомброжениилежат в основе процессов получения этанола, пивоварения, хлебопечения; др. виды брожения позволяют получать из Сахаров биотехнол. методами глицерин, молочную, лимонную, глюконовую к-ты и мн. др. в-ва.

Глюкозу, аскорбиновую к-ту, углеводсодержащие антибиотики,гепариншироко применяют в медицине. Целлюлоза служит основой для получения вискозного волокна, бумаги, нек-рых пластмасс, BB и др. Сахарозу и растит, полисахари-ды рассматривают как перспективное возобновляемое сырье, способное в будущем заменить нефть в пром. орг. синтезе. Моносахариды используют в качестве доступных хиральных исходных соед. для синтеза сложных прир. B-B неуглеводной природы.

Лит.:Химия углеводов, M., 1967; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 11, M., 1986, с. 127-299. А.И. Усов.

углеводы—углеводы. сахариды. моносахаридыstrong.дисахариды сахароза. лактоза. мальтоза. полисахаридыstrong....Идеографический словарь русского языка
углеводы—УГЛЕВОДЫ сахара алифатич. полиоксикарбонильные соединения и их многочисл. в т. ч. полимерные производные компоненты всех без исключения живых организмов. У. делят на моно...Биологический энциклопедический словарь
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа органических соединений входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей фо...Большая советская энциклопедия
углеводы—обширная группа органических соединений входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле Cms...Большая Советская энциклопедия II
углеводы—син. глициды устар. глюциды устар. природные органические соединения представляющие собой альдегидо и кетоноспирты или продукты их конденсации присутствуют в свободном ...Большой медицинский словарь
углеводы—m pl Kohlenhydrate n pl простые углеводырафинированные углеводыусвояемые углеводы...Большой русско-немецкий медицинский словарь
углеводы—сахара природные органич. соединения играющие наряду с белками и жирами важную роль в жизнедеятельности организмов назв. связано с тем что состав У. часто отвечает общей...Большой энциклопедический политехнический словарь
углеводы—обширная группа природных органических соединений химическаяструктура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углеродвода отсюда название. Различают моно олиго и...Большой энциклопедический словарь II
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают м...Большой энциклопедический словарь III
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают ...Большой Энциклопедический словарь V
углеводы—углеводы глициды группа природных органических соединений в большинстве случаев соответствующих формуле CmHsubOnsub. У. делят на простые и сложные по другой классификации...Ветеринарный энциклопедический словарь
углеводы—Русский ученый К. А. Тимирязев писал Давно замечено что мы не обращаем внимания на самые замечательные факты только потому что они слишком обыкновенны. Многим ли действит...Воспитание здорового образа жизни учащихся
углеводы—обширная гр. орг. соединений играющих наряду с белкамиi и липидамиi важнейшую роль в живых организмах. Особенно богаты У. растения. Состав большинства У. может быть выраж...Геологическая энциклопедия
углеводы—сахара обширная группа природных органич. соединений хим. структура крых часто отвечает общей формуле CmsubHsubOn subт.е. углерод вода отсюда назв. Различают моно олиго ...Естествознание. Энциклопедический словарь
углеводы—группа природных органических соединений химическая структура которых отвечает формуле CHsubOnsub т.е. углеродвода отсюда название. Различают моно олиго и полисахариды а ...Иллюстрированный энциклопедический словарь
углеводы—ов мн. ед.em углеводstrong а м.em.Многочисленная и широко распространенная группа органических соединений состоящих из углерода кислорода и водорода необходимых для жизне...Малый академический словарь
углеводы—IstrongУглеводы синонимы глициды глюциды сахариды сахараобширный наиболее распространенный на Земле класс органических соединений входящих в состав клеток всех организмов...Медицинская энциклопедия
углеводы—корень УГЛЕВОД окончание Ы Основа слова УГЛЕВОДВычисленный способ образования слова Бессуфиксальный или другой УГЛЕВОД Ы Слово Углеводы содержит следующие морфемы ил...Морфемный разбор слова по составу
углеводы—УГЛЕВОДЫstrong органические соединения состоящие из углерода водорода и кислорода которые входит в состав многих пищевых продуктов. Количества атомов водорода и кислорода...Научно-технический энциклопедический словарь
углеводы—углеводы мн. Группа органических соединений состоящих из углерода кислорода и водорода необходимых для жизнедеятельности животных и растительных организмов....Новый толково-словообразовательный словарь русского языка
углеводы—углеводы углеводы ов ед. вод а...Орфографический словарь
углеводы—Орфографическая запись слова углеводы Ударение в слове углеводы Деление слова на слоги перенос слова углеводы Фонетическая транскрипция слова углеводы [гливод] Характери...Полный фонетический разбор слов
углеводы—сахара органические соединения состоящие из углерода водорода и кислорода причем водород и кислород входят в их состав в соотношении как в воде. По способности к гидрол...Продовольственная безопасность, термины и понятия. Энциклопедический справочник
углеводы—углеводы ов ед. ч. вод а...Русский орфографический словарь
углеводы—м. мн. ч.em carbohydrates...Русско-английский медицинский словарь
углеводы—sznhidrt...Русско-венгерский словарь
углеводы—carboidrati...Русско-итальянский медицинский словарь
углеводы—м. мн. ч. carboidrati m pl idrati m pl di carbonio glucidi m pl...Русско-итальянский политехнический словарь
углеводы—углевод барлы тр организмдер рамында болатын органикалы осылыстарды кптеген тобы...Русско-казахский словарь
углеводы—кмрсулар...Русско-казахский терминологический словарь «Биология»
углеводы—сахаридыiумрсулар сахаридтер...Русско-казахский терминологический словарь «Пищевая промышленность и бытовое обслуживание»
углеводы—мн.em ampLTед.ampGT углевод ampLTмampGT tnshu huhw tng...Русско-китайский словарь
углеводы—oghidrti...Русско-латышский словарь
углеводы—Kohlenhydrate Kohlenhydrate KH...Русско-немецкий словарь по пищевой промышленности
углеводы—wglowodany...Русско-польский словарь
углеводы—углеводы карбогидрато...Русско-таджикский словарь
углеводы—glucides...Русско-французский словарь по химии
углеводы—углеводы ов...Русское словесное ударение
углеводы—органические соединения состоящие из углерода С водорода Н и кислорода О причем водород и кислород находятся в таких количественных отношениях как и в воде НО. Широко рас...Сельскохозяйственный словарь-справочник
углеводы—полиоксикарбонильные соединения с общей формулой СНsubОnsub а также многочисленные производные этих соединений. Присутствуют во всех живых организмах в свободном виде и в...Сельскохозяйственный энциклопедический словарь
углеводы—кл. соединений которые содержат одновременно гидроксильные и карбонильные группы альдегидоспирты и кетоспирты. Играют очень важную роль в жизни растений. Являются основн...Словарь ботанических терминов
углеводы—углеводы син. глициды устар. глюциды устар. природные органические соединения представляющие собой альдегидо и кетоноспирты или продукты их конденсации присутствуют в ...Словарь медицинских терминов
углеводы—УГЛЕВОДЫ группа природных органических соединений химическая структура которых отвечает формуле CъHOn т.е. углеродвода отсюда название. Различают моно олиго и полисахарид...Современная энциклопедия
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают м...Современный энциклопедический словарь
углеводы—УГЛЕВОДЫ ов ед. углевод а м. Органические соединения содержащиеуглерод кислород и водород. II прил. углеводный ая ое и углеводистыйая ое....Толковый словарь Ожегова
углеводы—углеводы углеводы ов ед. ч. углевод а м. Органические соединения содержащие углерод кислород и водород.прил. углеводный ая ое и углеводистый ая ое....Толковый словарь русского языка II
углеводы—УГЛЕВОДЫ ов ед. углевод а м. Органические соединения содержащие углерод кислород и водород. прилагательное углеводный ая ое и углеводистый ая ое....Толковый словарь русского языка
углеводы—Ударение в слове углеводыУдарение падает на букву оБезударные гласные в слове углеводы...Ударение и правописание
углеводы—Углеводы см. Гидраты углерода Глюкозы Сахарозы Сахар Пентозаны Декстрин Крахмал Клетчатка и пр....Энциклопедический словарь
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают ...Энциклопедический словарь естествознания
углеводы—см. Гидраты углерода Глюкозы Сахарозы Сахар Пентозаны Декстрин Крахмал Клетчатка и пр....Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона