УГЛЕВОДЫ

УГЛЕВОДЫ,обширная группа органических соединений, входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле т. е. углерод + вода (отсюда назв.); позднее к У. стали относить также их многочисленные производные с иным составом, образующиеся при окислении, восстановлении или введении заместителей.

Превращения У. известны с древнейших времён, т. к. они лежат в основе процессов брожения, обработки древесины, изготовления бумаги и тканей из растит. волокна. Тростниковый сахар (сахарозу) можно считать первым органич. веществом, выделенным в химически чистом виде. Химия У. возникла и развивалась вместе сорганической химией;создатель структурной теории органич. соединений А. М.Бутлеров -автор первого синтеза сахароподобного вещества из формальдегида (1861). Структуры простейших Сахаров выяснены в кон. 19 в. в результате фундаментальных исследований нем. учёных Г. Килиани и Э.Фишера,основанных на стереохимич. представлениях Я. Г.Вант-Гоффаи блестяще их подтвердивших. В 20-е гг. 20 в. работами англ. учёного У. Н. Хоуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со 2-й пол. 20 в. происходит стремительное развитие химии и биохимии У., обусловленное их важным биол. значением и базирующееся на совр. теории органич. химии и новейшей технике эксперимента.

Классификация и распространение углеводов.У. принято делить на три осн. группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Обычные моносахариды представляют собой полиоксиальдегиды (альдозы)или полиоксикетоны (кетозы)с линейной цепью атомов углерода (m = 3-9), каждый из к-рых (кроме карбонильного углерода)связан с гидроксильной группой. Простейший из моносахаридов - глицериновый альдегид - содержит один асимметрический атом углерода и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют неск. асимметрических атомов углерода; их рассматривают как производные D- или L-глицеринового альдегида и относят в соответствии с абсолютнойконфигурациейпри (т-1)-м атоме углерода к D- или L-ряду. Различия между моносахаридами в каждом ряду обусловлены относительной конфигурацией остальных асимметрических центров (см.Изомерия).Характерное свойство моносахаридов в растворах - способность к мутаротации, т. е. установлению таутомерного равновесия (см.Таутомерия)между ациклической альдегидо- или кетоформой, двумя пяти-членными (фуранозными)и двумя шестичленными (пиранозными) циклич. полу-ацетальными формами (см. схему). Образующиеся пиранозы (как и фуранозы) различаются конфигурацией (а или Р) возникающего при циклизации асимметрического центра у карбонильного атома углерода (на схеме помечен звёздочкой).

Соотношение между таутомерными формами в равновесии определяется их термодинамической устойчивостью (для обычных Сахаров преобладают пиранозные формы). Полуацетальный гидроксил резко отличается от прочих гидроксильных групп моносахарида по способности к реакциям нуклеофильного замещения. Такие реакции с разнообразными спиртами приводят к образованиюгликозидов(остаток спирта в гликозиде наз. агликоном). В тех случаях, когда агли-коном служит молекула моносахарида, образуются олиго- и полисахариды. При этом каждый остаток моносахарида может иметь пиранозную или фуранозную структуру, альфа- или бетта-конфигурацию гликозидной связи и быть связанным с любой из гидроксильных групп соседнего моносахарида. Поэтому число различающихся строением полимерных молекул, к-рые можно построить даже только из одного моносахарида, огромно.

К наиболее типичным моносахаридам относятся D-глюкоза,D-манноза, D-галактоза,D-фруктоза, D-ксилоза, L-арабиноза.К моносахаридам относятся также: дезоксисахара, в молекулах к-рых один или неск. гидроксилов заменены атомами водорода(L-рамноза, L-фукоза,2-дезокси-D-рибоза); аминосахара, в молекулах к-рых один или неск. гидроксилов заменены на аминогруппы (D-глюкозамин, D-галактозамин); многоатомные спирты, или альдиты, образующиеся при восстановлении карбонильных групп моносахаридов (сорбит, маннит);урановые кислоты,т. е. моносахариды, у к-рых первичная спиртовая группа окислена до карбоксильной; разветвлённые сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (апиоза, L-стрептоза); высшие сахара с длиной цепи более шести атомов углерода(седогептулоза, опаловые кислоты).За исключением D-глюкозы и D-фруктозы, свободные моносахариды встречаютсяв природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго-и полисахаридов и могут быть получены из них кислотным гидролизом. Разработаны методы химич. синтеза редких моносахаридов, исходя из более доступных.

Олигосахариды содержат в своём составе 2-10 моносахаридов, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисаха-ридысахароза, трегалоза, лактоза.Известны многочисленные гликозиды оли-госахаридов, к к-рым относятся различные физиологически активные вещества (напр.,флавоноиды,сердечные гликозиды,сапонины,мн. антибиотики,гли-колиииды).

Полисахариды - высокомолекулярные, линейные или разветвлённые соединения, молекулы к-рых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки фосфорной, серной и жирных к-т). В свою очередь цепи полисахаридов могут присоединяться к белкам с образованиемгликопротеидов.Отд. группу составляют биополимеры, в молекулах к-рых остатки моно- или олигосахаридов соединены друг с другом не гликозидными, а фосфодиэфирными связями; к этой группе относятся тейхоевые к-ты из клеточных стенок грамположительных бактерий, нек-рые полисахариды дрожжей, а такженуклеиновые кислоты,в основе к-рых лежит полирибозофосфатная (РНК)или поли-2-дезоксирибозофосфат-ная (ДНК)цепь.

Физико-химические свойства углеводов.Благодаря обилию полярных (гидроксильных, карбонильной и др.)групп в молекулах моносахаридов они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органич. растворителях (бензоле, петролейном эфире и др.). Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моносахаридов. Если такие превращения невозможны, как в гликозидах или оли-госахаридах типа сахарозы, вещества кристаллизуются легко. Мн. гликозиды с малополярными агликонами (напр., сапонины)проявляют свойства поверхностно-активных соединений. Полисахариды являются гидрофильными полимерами, молекулы к-рых способны к ассоциации с образованием высоковязких растворов (растит.слизи, гиалуроновая кислота);при определённом соотношении свободных и ассоциированных участков молекул полисахариды дают прочныегели(агар,пектиновые вещества).В отд. случаях молекулы полисахаридов образуют высокоупорядоченные надмолеку-лярные структуры, нерастворимые в воде(целлюлоза, хитин).

Биологическая роль углеводов.Роль У. в живых организмах чрезвычайно многообразна. В растениях моносахариды являются первичными продуктамифотосинтезаи служат исходными соединениями для биосинтеза разнообразных гликозидов, полисахаридов, а также веществ др. классов (аминокислот, жирных к-т, полифенолов и т. д.). Эти превращения осуществляются соответствующими ферментными системами, субстратами для к-рых служат, как правило, богатые энергией фосфорилированные производные Сахаров, гл. обр. нуклеозиддифосфатсахара. У. запасаются в видекрахмалав высших растениях, в видегликогенав животных,бактериях и грибах и служат энергетическим резервом для жизнедеятельности организма (см.Брожение, Гликолиз, Окисление биологическое).В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных продуктов обмена веществ. Многочисл. полисахариды или более сложные углеводсодер-жащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жёсткая клеточная стенка у высших растений построена из целлюлозы и гемицеллюлоз, у бактерий - из пептидогликана; в построении клеточной стенки грибов и наружного скелета членистоногих принимает участие хитин.

В организме животных и человека опорные функции выполняют сульфатированныемукополи-сахаридысоединительной ткани, свойства к-рых позволяют обеспечить одновременно сохранение формы тела и подвижность отд. его частей; эти полисахариды также способствуют поддержанию водного баланса и избирательной катион-ной проницаемости клеток. Аналогичные функции в мор. многоклеточных водорослях выполняют сульфатированные галактаны (красные водоросли)или более сложные сульфатированные гетерополисахариды (бурые и зелёные водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений аналогичную функцию выполняют пектиновые вещества. Особенно важную и до конца ещё не изученную роль играют сложные У. в образовании специфич. клеточных поверхностей и мембран. Так, гликолипиды - важнейшие компоненты мембран нервных клеток, липополисахариды образуют наружную оболочку грамотрицательных бактерий. У. клеточных поверхностей часто определяют явление иммунологической специфичности, что строго доказано для групповых веществ крови и ряда бактериальныхантигенов.Имеются данные, что углеводные структуры принимают участие также в таких высокоспецифичных явлениях клеточного взаимодействия, как оплодотворение, "узнавание" клеток при тканевой дифференциации и отторжении чужеродной ткани и т. д.

Практическое значение углеводов.У. составляют большую (часто основную)часть пищевого рациона человека (см.Питание).В связи с этим они широко используются в пищевой и кондитерской пром-сти (крахмал, сахароза, пектиновые вещества, агар). Их превращения при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этилового спирта, пивоварения, хлебопечения; др. типы брожения позволяют получить глицерин, молочную, лимонную, глюконовую к-ты и др. вещества. Глюкоза, аскорбиновая кислота, сердечные гликозиды, углевод-содержащие антибиотики, гепарин широко применяются в медицине. Целлюлоза служит основой текст, пром-сти, получения искусств.целлюлозного волокна, бумаги, пластмасс (см.Этролы),взрывчатых веществ (см.Нитраты целлюлозы)и др.

Важнейшие вопросы химии и биохимии У.- усовершенствование методов установления строения и синтеза природных У., выяснение связи между их структурой и функцией в организме, а также путей биосинтеза - разрабатываются химич. и биохимич. науч. центрами наряду с др. актуальными проблемами органич. химии, биохимии и молекулярной биологии. Исследованиям только в области У. посвящены специализированные междунар. издания: ежегодник "Advances in Carbohydrate chemistry and biochemistry" (с 1945)и журн. "Carbohydrate research" (c 1965). См. также статьиБрожение, Соединения природные, Углеводный обмен, Фотосинтез.

Лит.:Химия углеводов, М., 1967; Методы химии углеводов, пер. с англ., М., 1967; Гли-копротеины [т. 1 - 2], пер. с англ., М., 1969; Carbohydrates, ed. by G. О. Aspinall, L.- Baltimore, [1973]; Industrial gums, eds. R. L. Whistler and J. N. Beiruller, 2 ed., N. Y.- L., 1973-А. И. Усов.

углеводы—углеводы. сахариды. моносахаридыstrong.дисахариды сахароза. лактоза. мальтоза. полисахаридыstrong....Идеографический словарь русского языка
углеводы—УГЛЕВОДЫ сахара алифатич. полиоксикарбонильные соединения и их многочисл. в т. ч. полимерные производные компоненты всех без исключения живых организмов. У. делят на моно...Биологический энциклопедический словарь
углеводы—обширная группа органических соединений входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле Cms...Большая Советская энциклопедия II
углеводы—син. глициды устар. глюциды устар. природные органические соединения представляющие собой альдегидо и кетоноспирты или продукты их конденсации присутствуют в свободном ...Большой медицинский словарь
углеводы—m pl Kohlenhydrate n pl простые углеводырафинированные углеводыусвояемые углеводы...Большой русско-немецкий медицинский словарь
углеводы—сахара природные органич. соединения играющие наряду с белками и жирами важную роль в жизнедеятельности организмов назв. связано с тем что состав У. часто отвечает общей...Большой энциклопедический политехнический словарь
углеводы—обширная группа природных органических соединений химическаяструктура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углеродвода отсюда название. Различают моно олиго и...Большой энциклопедический словарь II
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают м...Большой энциклопедический словарь III
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают ...Большой Энциклопедический словарь V
углеводы—углеводы глициды группа природных органических соединений в большинстве случаев соответствующих формуле CmHsubOnsub. У. делят на простые и сложные по другой классификации...Ветеринарный энциклопедический словарь
углеводы—Русский ученый К. А. Тимирязев писал Давно замечено что мы не обращаем внимания на самые замечательные факты только потому что они слишком обыкновенны. Многим ли действит...Воспитание здорового образа жизни учащихся
углеводы—обширная гр. орг. соединений играющих наряду с белкамиi и липидамиi важнейшую роль в живых организмах. Особенно богаты У. растения. Состав большинства У. может быть выраж...Геологическая энциклопедия
углеводы—сахара обширная группа природных органич. соединений хим. структура крых часто отвечает общей формуле CmsubHsubOn subт.е. углерод вода отсюда назв. Различают моно олиго ...Естествознание. Энциклопедический словарь
углеводы—группа природных органических соединений химическая структура которых отвечает формуле CHsubOnsub т.е. углеродвода отсюда название. Различают моно олиго и полисахариды а ...Иллюстрированный энциклопедический словарь
углеводы—ов мн. ед.em углеводstrong а м.em.Многочисленная и широко распространенная группа органических соединений состоящих из углерода кислорода и водорода необходимых для жизне...Малый академический словарь
углеводы—IstrongУглеводы синонимы глициды глюциды сахариды сахараобширный наиболее распространенный на Земле класс органических соединений входящих в состав клеток всех организмов...Медицинская энциклопедия
углеводы—корень УГЛЕВОД окончание Ы Основа слова УГЛЕВОДВычисленный способ образования слова Бессуфиксальный или другой УГЛЕВОД Ы Слово Углеводы содержит следующие морфемы ил...Морфемный разбор слова по составу
углеводы—УГЛЕВОДЫstrong органические соединения состоящие из углерода водорода и кислорода которые входит в состав многих пищевых продуктов. Количества атомов водорода и кислорода...Научно-технический энциклопедический словарь
углеводы—углеводы мн. Группа органических соединений состоящих из углерода кислорода и водорода необходимых для жизнедеятельности животных и растительных организмов....Новый толково-словообразовательный словарь русского языка
углеводы—углеводы углеводы ов ед. вод а...Орфографический словарь
углеводы—Орфографическая запись слова углеводы Ударение в слове углеводы Деление слова на слоги перенос слова углеводы Фонетическая транскрипция слова углеводы [гливод] Характери...Полный фонетический разбор слов
углеводы—сахара органические соединения состоящие из углерода водорода и кислорода причем водород и кислород входят в их состав в соотношении как в воде. По способности к гидрол...Продовольственная безопасность, термины и понятия. Энциклопедический справочник
углеводы—углеводы ов ед. ч. вод а...Русский орфографический словарь
углеводы—м. мн. ч.em carbohydrates...Русско-английский медицинский словарь
углеводы—sznhidrt...Русско-венгерский словарь
углеводы—carboidrati...Русско-итальянский медицинский словарь
углеводы—м. мн. ч. carboidrati m pl idrati m pl di carbonio glucidi m pl...Русско-итальянский политехнический словарь
углеводы—углевод барлы тр организмдер рамында болатын органикалы осылыстарды кптеген тобы...Русско-казахский словарь
углеводы—кмрсулар...Русско-казахский терминологический словарь «Биология»
углеводы—сахаридыiумрсулар сахаридтер...Русско-казахский терминологический словарь «Пищевая промышленность и бытовое обслуживание»
углеводы—мн.em ampLTед.ampGT углевод ampLTмampGT tnshu huhw tng...Русско-китайский словарь
углеводы—oghidrti...Русско-латышский словарь
углеводы—Kohlenhydrate Kohlenhydrate KH...Русско-немецкий словарь по пищевой промышленности
углеводы—wglowodany...Русско-польский словарь
углеводы—углеводы карбогидрато...Русско-таджикский словарь
углеводы—glucides...Русско-французский словарь по химии
углеводы—углеводы ов...Русское словесное ударение
углеводы—органические соединения состоящие из углерода С водорода Н и кислорода О причем водород и кислород находятся в таких количественных отношениях как и в воде НО. Широко рас...Сельскохозяйственный словарь-справочник
углеводы—полиоксикарбонильные соединения с общей формулой СНsubОnsub а также многочисленные производные этих соединений. Присутствуют во всех живых организмах в свободном виде и в...Сельскохозяйственный энциклопедический словарь
углеводы—кл. соединений которые содержат одновременно гидроксильные и карбонильные группы альдегидоспирты и кетоспирты. Играют очень важную роль в жизни растений. Являются основн...Словарь ботанических терминов
углеводы—углеводы син. глициды устар. глюциды устар. природные органические соединения представляющие собой альдегидо и кетоноспирты или продукты их конденсации присутствуют в ...Словарь медицинских терминов
углеводы—УГЛЕВОДЫ группа природных органических соединений химическая структура которых отвечает формуле CъHOn т.е. углеродвода отсюда название. Различают моно олиго и полисахарид...Современная энциклопедия
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают м...Современный энциклопедический словарь
углеводы—УГЛЕВОДЫ ов ед. углевод а м. Органические соединения содержащиеуглерод кислород и водород. II прил. углеводный ая ое и углеводистыйая ое....Толковый словарь Ожегова
углеводы—углеводы углеводы ов ед. ч. углевод а м. Органические соединения содержащие углерод кислород и водород.прил. углеводный ая ое и углеводистый ая ое....Толковый словарь русского языка II
углеводы—УГЛЕВОДЫ ов ед. углевод а м. Органические соединения содержащие углерод кислород и водород. прилагательное углеводный ая ое и углеводистый ая ое....Толковый словарь русского языка
углеводы—Ударение в слове углеводыУдарение падает на букву оБезударные гласные в слове углеводы...Ударение и правописание
углеводы—сахара обширная группа полигидроксикарбонильных соед. входящих в состав всех живых организмов к У. относят также мн. производные получаемые при хим. Mодификации этих соед...Химическая энциклопедия
углеводы—Углеводы см. Гидраты углерода Глюкозы Сахарозы Сахар Пентозаны Декстрин Крахмал Клетчатка и пр....Энциклопедический словарь
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают ...Энциклопедический словарь естествознания
углеводы—см. Гидраты углерода Глюкозы Сахарозы Сахар Пентозаны Декстрин Крахмал Клетчатка и пр....Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона