УГЛЕВОДЫ

обширная группа органических соединений, входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле C_mH_2nO_n, то есть углерод + вода (отсюда название); позднее к У. стали относить также их многочисленные производные с иным составом, образующиеся при окислении, восстановлении или введении заместителей.

Превращения У. известны с древнейших времён, так как они лежат в основе процессов брожения, обработки древесины, изготовления бумаги и тканей из растительного волокна. Тростниковый сахар (сахарозу) можно считать первым органическим веществом, выделенным в химически чистом виде. Химия У. возникла и развивалась вместе с органической химией (См. Органическая химия);создатель структурной теории органических соединений А. М. Бутлеров—автор первого синтеза сахароподобного вещества из формальдегида (1861). Структуры простейших сахаров выяснены в конце 19 в. в результате фундаментальных исследований немецких учёных Г. Килиани и Э. Фишера, основанных на стереохимических представлениях Я. Г. Вант-Гоффа и блестяще их подтвердивших. В 20-е гг. 20 в. работами английского учёного У. Н. Хоуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со 2-й половины 20 в. происходит стремительное развитие химии и биохимии У., обусловленное их важным биологическим значением и базирующееся на современной теории органической химии и новейшей технике эксперимента.

Классификация и распространение углеводов. У. принято делить на три основных группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Обычные моносахариды представляют собой полиокси-альдегиды (альдозы) или полпоксикетоны (кетозы) с линейной цепью атомов углерода (m = 3—9), каждый из которых (кроме карбонильного углерода) связан с гидроксильной группой.Простейший из моносахаридов — глицериновый альдегид — содержит один асимметрический атом углерода и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Прочие моносахариды имеют несколько асимметрических атомов углерода; их рассматривают как производные D- или L-глицсринового альдегида и относят в соответствии с абсолютной конфигурацией (См. Конфигурация) при (т—1)-м атоме углерода к D- или L-pяду. Различия между моносахаридами в каждом ряду обусловлены относительной конфигурацией остальных асимметрических центров (см. Изомерия). Характерное свойство моносахаридов в растворах — способность к мутаротации, то есть установлению таутомерного равновесия (см. Таутомерия) между ациклической альдегидо- или кетоформой, двумя пятичленными (фуранозными) и двумя шестичленными (пиранозными) циклическими полуацетальными формами (см. схему). Образующиеся пиранозы (как и фуранозы) различаются конфигурацией (α или β) возникающего при циклизации асимметрического центра у карбонильного атома углерода (на схеме помечен звёздочкой).

Соотношение между таутомерными формами в равновесии определяется их термодинамической устойчивостью (для обычных сахаров преобладают пиранозные формы). Полуацетальный гидроксил резко отличается от прочих гидроксильных групп моносахарида по способности к реакциям нуклеофильного замещения. Такие реакции с разнообразными спиртами приводят к образованию гликозидов (См. Гликозиды) (остаток спирта в гликозиде называют агликоном). В тех случаях, когда агликоном служит молекула моносахарида, образуются олиго- и полисахариды. При этом каждый остаток моносахарида может иметь пиранозную или фуранозную структуру, α- или β-конфигурацию гликозидной связи и быть связанным с любой из гидроксильных групп соседнего моносахарида. Поэтому число различающихся строением полимерных молекул, которые можно построить даже только из одного моносахарида, огромно.

К наиболее типичным моносахаридам относятся D-Глюкоза, D-Манноза, D-Галактоза, D-Фруктоза, D-Ксилоза,L-Арабиноза. К моносахаридам относятся также: дезоксисахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены атомами водорода (L-paмноза (См. Рамноза), L-Фукоза,2-дезокси-D-pибоза); аминосахара, в молекулах которых один или несколько гидроксилов заменены на аминогруппы (D-глюкозамин, D-галактозамин); многоатомные спирты, или альдиты, образующиеся при восстановлении карбонильных групп моносахаридов (сорбит, маннит); Уроновые кислоты, то есть моносахариды, у которых первичная спиртовая группа окислена до карбоксильной; разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (апиоза, L-cтрептоза); высшие сахара с длиной цепи более шести атомов углерода (Седогептулоза, Сиаловые кислоты).За исключением D-глюкозы и D-фруктозы, свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго- и полисахаридов и могут быть получены из них кислотным гидролизом. Разработаны методы химического синтеза редких моносахаридов, исходя из более доступных.

Олигосахариды содержат в своём составе 2—10 моносахаридов, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены в природе дисахариды Сахароза, Трегалоза, Лактоза. Известны многочисленные гликозиды оли-госахаридов, к которым относятся различные физиологически активные вещества (например, Флавоноиды,сердечные гликозиды, Сапонины,многие антибиотики, Гликолипиды).

Полисахариды — высокомолекулярные, линейные или разветвленные соединения, молекулы которых построены из моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы (остатки фосфорной, серной и жирных кислот). В свою очередь цепи полисахаридов могут присоединяться к белкам с образованием гликопротеидов (См. Гликопротеиды). Отдельную группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки моно- или олигосахаридов соединены друг с другом не гликозидными, а фосфодиэфирными связями; к этой группе относятся тейхоевые кислоты из клеточных стенок грамположительных бактерий, некоторые полисахариды дрожжей, а также Нуклеиновые кислоты,в основе которых лежит полирибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезоксирибозофосфатная (ДНК) цепь.

Физико-химические свойства углеводов.Благодаря обилию полярных (гидроксильных, карбонильной и др.) групп в молекулах моносахаридов они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, петролейном эфире и др.). Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моносахаридов. Если такие превращения невозможны, как в гликозидах или олигосахаридах типа сахарозы, вещества кристаллизуются легко. Многие гликозиды с малополярными агликонами (например, сапонины) проявляют свойства поверхностно-активных соединений. Полисахариды являются гидрофильными полимерами, молекулы которых способны к ассоциации с образованием высоковязких растворов (растительной Слизи, Гиалуроновая кислота);при определённом соотношении свободных и ассоциированных участков молекул полисахариды дают прочные Гели(агар, Пектиновые вещества). В отдельных случаях молекулы полисахаридов образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, нерастворимые в воде (Целлюлоза, Хитин).

Биологическая роль углеводов. Роль У. в живых организмах чрезвычайно многообразна. В растениях моносахариды являются первичными продуктами Фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза разнообразных гликозидов, полисахаридов, а также веществ др. классов (аминокислот, жирных кислот, полифенолов и т.д.). Эти превращения осуществляются соответствующими ферментными системами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией фосфорилированные производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфатсахара. У. запасаются в виде Крахмала в высших растениях, в виде Гликогена в животных, бактериях и грибах и служат энергетическим резервом для жизнедеятельности организма (см. Брожение, Гликолиз, Окисление биологическое). В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных продуктов обмена веществ. Многочисленные полисахариды или более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жёсткая клеточная стенка у высших растений построена из целлюлозы и гемицеллюлоз, у бактерий — из пептидогликана; в построении клеточной стенки грибов и наружного скелета членистоногих принимает участие хитин. В организме животных и человека опорные функции выполняют сульфатированные Мукополисахариды соединительной ткани, свойства которых позволяют обеспечить одновременно сохранение формы тела и подвижность отдельных его частей; эти полисахариды также способствуют поддержанию водного баланса и избирательной катионной проницаемости клеток. Аналогичные функции в морских многоклеточных водорослях выполняют сульфатированные галактаны (красные водоросли) или более сложные сульфатированные гетерополи-сахариды (бурые и зелёные водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений аналогичную функцию выполняют пектиновые вещества. Особенно важную и до конца ещё не изученную роль играют сложные У. в образовании специфических клеточных поверхностей и мембран. Так, гликолипиды — важнейшие компоненты мембран нервных клеток, липополисахариды образуют наружную оболочку грамотрицательных бактерий. У. клеточных поверхностей часто определяют явление иммунологической специфичности, что строго доказано для групповых веществ крови и ряда бактериальных антигенов (См. Антигены). Имеются данные, что углеводные структуры принимают участие также в таких высокоспецифичных явлениях клеточного взаимодействия, как оплодотворение, «узнавание» клеток при тканевой дифференциации и отторжении чужеродной ткани и т.д.

Практическое значение углеводов.У. составляют большую (часто основную) часть пищевого рациона человека (см. Питание). В связи с этим они широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза, пектиновые вещества, агар). Их превращения при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этилового спирта, пивоварения, хлебопечения; др. типы брожения позволяют получить глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и др. вещества. Глюкоза, аскорбиновая кислота, сердечные гликозиды, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяются в медицине. Целлюлоза служит основой текстильной промышленности, получения искусственного целлюлозного волокна, бумаги, пластмасс (см. Этролы),взрывчатых веществ (см. Нитраты целлюлозы) и др.

Важнейшие вопросы химии и биохимии У.— усовершенствование методов установления строения и синтеза природных У., выяснение связи между их структурой и функцией в организме, а также путей биосинтеза — разрабатываются химическими и биохимическими научными центрами наряду с др. актуальными проблемами органической химии, биохимии и молекулярной биологии. Исследованиям только в области У. посвящены специализированные международные издания: ежегодник «Advances in Carbohydrate chemistry and biochemistry» (c 1945) и журнал «Carbohydrate research» (c 1965). см. также статьи Брожение, Соединения природные, Углеводный обмен, Фотосинтез.

Лит.:Химия углеводов, М., 1967; Методы химии углеводов, пер. с англ., М., 1967; Гликопротеины [т. 1—2], пер. с англ., М., 1969; Carbohydrates, ed. by G. О. AspinalI, L. — Baltimore, [1973]; Industrial gums, eds. R. L. Whistler and J. N. Bemiller, 2 ed., N. Y. — L., 1973.

А. И. Усов.

Рис. к ст. Углеводы.

углеводы—углеводы. сахариды. моносахаридыstrong.дисахариды сахароза. лактоза. мальтоза. полисахаридыstrong....Идеографический словарь русского языка
углеводы—УГЛЕВОДЫ сахара алифатич. полиоксикарбонильные соединения и их многочисл. в т. ч. полимерные производные компоненты всех без исключения живых организмов. У. делят на моно...Биологический энциклопедический словарь
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа органических соединений входящих в состав всех живых организмов. Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей фо...Большая советская энциклопедия
углеводы—син. глициды устар. глюциды устар. природные органические соединения представляющие собой альдегидо и кетоноспирты или продукты их конденсации присутствуют в свободном ...Большой медицинский словарь
углеводы—m pl Kohlenhydrate n pl простые углеводырафинированные углеводыусвояемые углеводы...Большой русско-немецкий медицинский словарь
углеводы—сахара природные органич. соединения играющие наряду с белками и жирами важную роль в жизнедеятельности организмов назв. связано с тем что состав У. часто отвечает общей...Большой энциклопедический политехнический словарь
углеводы—обширная группа природных органических соединений химическаяструктура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углеродвода отсюда название. Различают моно олиго и...Большой энциклопедический словарь II
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают м...Большой энциклопедический словарь III
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают ...Большой Энциклопедический словарь V
углеводы—углеводы глициды группа природных органических соединений в большинстве случаев соответствующих формуле CmHsubOnsub. У. делят на простые и сложные по другой классификации...Ветеринарный энциклопедический словарь
углеводы—Русский ученый К. А. Тимирязев писал Давно замечено что мы не обращаем внимания на самые замечательные факты только потому что они слишком обыкновенны. Многим ли действит...Воспитание здорового образа жизни учащихся
углеводы—обширная гр. орг. соединений играющих наряду с белкамиi и липидамиi важнейшую роль в живых организмах. Особенно богаты У. растения. Состав большинства У. может быть выраж...Геологическая энциклопедия
углеводы—сахара обширная группа природных органич. соединений хим. структура крых часто отвечает общей формуле CmsubHsubOn subт.е. углерод вода отсюда назв. Различают моно олиго ...Естествознание. Энциклопедический словарь
углеводы—группа природных органических соединений химическая структура которых отвечает формуле CHsubOnsub т.е. углеродвода отсюда название. Различают моно олиго и полисахариды а ...Иллюстрированный энциклопедический словарь
углеводы—ов мн. ед.em углеводstrong а м.em.Многочисленная и широко распространенная группа органических соединений состоящих из углерода кислорода и водорода необходимых для жизне...Малый академический словарь
углеводы—IstrongУглеводы синонимы глициды глюциды сахариды сахараобширный наиболее распространенный на Земле класс органических соединений входящих в состав клеток всех организмов...Медицинская энциклопедия
углеводы—корень УГЛЕВОД окончание Ы Основа слова УГЛЕВОДВычисленный способ образования слова Бессуфиксальный или другой УГЛЕВОД Ы Слово Углеводы содержит следующие морфемы ил...Морфемный разбор слова по составу
углеводы—УГЛЕВОДЫstrong органические соединения состоящие из углерода водорода и кислорода которые входит в состав многих пищевых продуктов. Количества атомов водорода и кислорода...Научно-технический энциклопедический словарь
углеводы—углеводы мн. Группа органических соединений состоящих из углерода кислорода и водорода необходимых для жизнедеятельности животных и растительных организмов....Новый толково-словообразовательный словарь русского языка
углеводы—углеводы углеводы ов ед. вод а...Орфографический словарь
углеводы—Орфографическая запись слова углеводы Ударение в слове углеводы Деление слова на слоги перенос слова углеводы Фонетическая транскрипция слова углеводы [гливод] Характери...Полный фонетический разбор слов
углеводы—сахара органические соединения состоящие из углерода водорода и кислорода причем водород и кислород входят в их состав в соотношении как в воде. По способности к гидрол...Продовольственная безопасность, термины и понятия. Энциклопедический справочник
углеводы—углеводы ов ед. ч. вод а...Русский орфографический словарь
углеводы—м. мн. ч.em carbohydrates...Русско-английский медицинский словарь
углеводы—sznhidrt...Русско-венгерский словарь
углеводы—carboidrati...Русско-итальянский медицинский словарь
углеводы—м. мн. ч. carboidrati m pl idrati m pl di carbonio glucidi m pl...Русско-итальянский политехнический словарь
углеводы—углевод барлы тр организмдер рамында болатын органикалы осылыстарды кптеген тобы...Русско-казахский словарь
углеводы—кмрсулар...Русско-казахский терминологический словарь «Биология»
углеводы—сахаридыiумрсулар сахаридтер...Русско-казахский терминологический словарь «Пищевая промышленность и бытовое обслуживание»
углеводы—мн.em ampLTед.ampGT углевод ampLTмampGT tnshu huhw tng...Русско-китайский словарь
углеводы—oghidrti...Русско-латышский словарь
углеводы—Kohlenhydrate Kohlenhydrate KH...Русско-немецкий словарь по пищевой промышленности
углеводы—wglowodany...Русско-польский словарь
углеводы—углеводы карбогидрато...Русско-таджикский словарь
углеводы—glucides...Русско-французский словарь по химии
углеводы—углеводы ов...Русское словесное ударение
углеводы—органические соединения состоящие из углерода С водорода Н и кислорода О причем водород и кислород находятся в таких количественных отношениях как и в воде НО. Широко рас...Сельскохозяйственный словарь-справочник
углеводы—полиоксикарбонильные соединения с общей формулой СНsubОnsub а также многочисленные производные этих соединений. Присутствуют во всех живых организмах в свободном виде и в...Сельскохозяйственный энциклопедический словарь
углеводы—кл. соединений которые содержат одновременно гидроксильные и карбонильные группы альдегидоспирты и кетоспирты. Играют очень важную роль в жизни растений. Являются основн...Словарь ботанических терминов
углеводы—углеводы син. глициды устар. глюциды устар. природные органические соединения представляющие собой альдегидо и кетоноспирты или продукты их конденсации присутствуют в ...Словарь медицинских терминов
углеводы—УГЛЕВОДЫ группа природных органических соединений химическая структура которых отвечает формуле CъHOn т.е. углеродвода отсюда название. Различают моно олиго и полисахарид...Современная энциклопедия
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают м...Современный энциклопедический словарь
углеводы—УГЛЕВОДЫ ов ед. углевод а м. Органические соединения содержащиеуглерод кислород и водород. II прил. углеводный ая ое и углеводистыйая ое....Толковый словарь Ожегова
углеводы—углеводы углеводы ов ед. ч. углевод а м. Органические соединения содержащие углерод кислород и водород.прил. углеводный ая ое и углеводистый ая ое....Толковый словарь русского языка II
углеводы—УГЛЕВОДЫ ов ед. углевод а м. Органические соединения содержащие углерод кислород и водород. прилагательное углеводный ая ое и углеводистый ая ое....Толковый словарь русского языка
углеводы—Ударение в слове углеводыУдарение падает на букву оБезударные гласные в слове углеводы...Ударение и правописание
углеводы—сахара обширная группа полигидроксикарбонильных соед. входящих в состав всех живых организмов к У. относят также мн. производные получаемые при хим. Mодификации этих соед...Химическая энциклопедия
углеводы—Углеводы см. Гидраты углерода Глюкозы Сахарозы Сахар Пентозаны Декстрин Крахмал Клетчатка и пр....Энциклопедический словарь
углеводы—УГЛЕВОДЫ обширная группа природных органических соединений химическая структура которых часто отвечает общей формуле CmHOn т. е. углерод вода отсюда название. Различают ...Энциклопедический словарь естествознания
углеводы—см. Гидраты углерода Глюкозы Сахарозы Сахар Пентозаны Декстрин Крахмал Клетчатка и пр....Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона