Химическая энциклопедия

САПОНИНЫ

(от лат. sapo-мыло), группа растит. глико-зидов, водные р-ры к-рых образуют стойкую мыльную пену; обладают гемолитич. активностью и являются ядами для животных, дышащих жабрами. К С. также относят гли-козиды стероидов и тритерпеноидов морских организмов.

С.-бесцв. или желтоватые кристаллита, или аморфные в-ва с высокой т-рой плавления (плавятся с разл.); хорошо раств. в воде, плохо-в холодном этаноле, лучше-в горячем и в метаноле, не раств. в бензоле, хлороформе и диэтиловом эфире.

При кислотном или ферментативном гидролизе С. расщепляются на углеводную составляющую и агликон (сапо-генин). В зависимости от природы сапогенина С. подразделяют на стероидные и тритерпеновые.

Стероидные С. в качестве сапогенинов содержат обычно производные спиростана (ф-ла I) или фуростана (II).


Спиростановые сапогенины, за редким исключением, содержат 27 атомов углерода. Благодаря присутствию хи-рального центра С-25 производные спиростана образуют изомеры (25R) и (25S), илиизо-инео-изомеры (соотв. группа СН3ориентирована экваториально и аксиально). Смилаге-нин (III) и сарсасапогенин (IV)-типичные представители агликонов этого типа; их структуры находятся в подвижном равновесии:

В растениях возможно совместное присутствие (25R)-и (25S)-спиростанов, количеств. соотношение к-рых может меняться во время хранения. Большое разнообразие изомерных пар сапогенинов обусловлено кол-вом, конфигурацией и взаимным расположением заместителей (обычно атом О, группа ОН), степенью ненасыщенности стероидного ядра и стереохимией колец А и В.

Известно лишь неск. прир. спиростанов, скелет к-рых имеет структурные и стереохим. отличия от скелета соед. I.

Напр., для хиспигенина (V) характерна обращенная конфигурация хирального центра С-22; трилленогенин (VI) является производным 18-норспиростана.Агликоны С. ряда спиростана обычно получают гидролизом спиростановых С. или выделяют из растений в своб. виде.

У большинства спиростановых С. углеводный остаток связан с сапогенином через гидроксил при С-3. Вместе с тем встречаются гликозиды с углеводным компонентом при атомах С-1, С-2, С-5, С-6, С-11 или С-24. Кол-во моносаха-ридных остатков в молекулах С.-от одного до шести. Обычно в состав углеводных цепей входят остатки D-глю-козы, D-галактозы, D-ксилозы, L-рамнозы и L-арабинозы. Известны С., содержащие остатки D-хиновозы, D-апиозы и D-фукозы. Молекула может содержать также алкоксикар-бонильные группы. Ацильная группа (остатки уксусной, бензойной, 2-гидрокси-2-метилглутаровой, серной к-т) может находиться как в сапогенной, так и в углеводной частях молекулы.

Нек-рые спиростановые С. [напр., дигитонин (VII); Glc-глюкоза, Gal-галактоза, Xyl-ксилоза] способны образовывать труднораств. комплексы с холестерином или др. 3b-гидроксистероидами.

С. ряда фуростана имеют в своей основе скелет соед. II. Как правило, они содержат углеводную цепь при С-3 и остаток D-глюкозы при С-26. Исключение составляет афромон-тозид (VIII; Rha-рамноза). Отщепление остатка сахара от С-26 под действием к-т или ферментов приводит к спироста-новым С., напр. в случае перехода от протодиосцина (IX) к диосцину (X).

Др. тип фуростановых сапогенинов представлен нуати-генином (XI) и его гликозидами, напр. акулеатизидом А (XIa).

Сапогенины спиростанового типа, особенно диосгенин (XII),-осн. полупродукт в производстве стероидных препаратов (см.Kopmuкоиды).Для спиростановых С. характерно гемолитич., канцеролитич., фунгистатич. и гипохолестери-немич. действие. У фуростановых С. гемолитич. активность выражена гораздо слабее. Установлено, что фуростановые С., в отличие от спиростановых, не осаждают холестерин из спиртовых р-ров.

Абс. большинство стероидных С. продуцируется высшими растениями. Наиб. богаты ими семейства амараллисовых (Amaryllidaceae), диоскорейных (Dioscoreaceae), лилиевых (Liliaceae). Известно ок. 200 сапогенинов ряда спиростана и примерно такое же кол-во их гликозидов. Доказано строение более 80 гликозидов фуростанового типа.

Биосинтез спиростанов в растениях осуществляется из холестерина и, вероятнее всего, проходит через промежут. стадию образования фуростанов.

Тритерпеновые сапогенины являются обычно производными олеанана (XIII; X и R = Н) или урсана (ф-ла XIII; X = Н, R = СН3; СН3-29 отсутствует). В природе широко распространены С., сапогенинами к-рых являются амирины (напр., b-амирин, ф-ла XIII, X = ОН, R = Н; в положении 12-13 двойная связь).

В бахчевых культурах содержатся С. тритерпенового ряда (их идентифицировано св. 50), обладающие горьким неприятным вкусом. Сапогенины этих С.-кукурбитацины (см., напр., ф-лу XIV-кукурбитацин А).

С.-пенообразователи в огнстушащих составах, а также для пива и др. напитков; компоненты мн. лек. настоек и препаратов (сердечных, мочегонных, отхаркивающих и ДР

  1. сапонины—САПОНИНЫ природные гликозиды содержащие в качестве агликона крый в данном случае наз. сапогенином тритерпеноидный или стероидный спирт а в качестве углеводной части олиго...Биологический энциклопедический словарь
  2. сапонины—САПОНИНЫ от лат. sapo род. падеж saponis мыло сложные органич. безазотистые соединения из группы растительных гликозидов. iПри кислотном или ферментативном гидролизе С. ...Большая советская энциклопедия
  3. сапонины—от лат. sapo родительный падеж saponis мыло сложные органические безазотистые соединения из группы растительных гликозидов См. Гликозиды. При кислотном или ферментативно...Большая Советская энциклопедия II
  4. сапонины—лат. sapo saponis мыло гликозиды молекулы которых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом содержатся во многих растениях в том числе лекарственных напр. ...Большой медицинский словарь
  5. сапонины—природные органические соединения гликозиды молекулы которыхобразованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся вомногих растениях в т. ч. лекарственных ...Большой энциклопедический словарь II
  6. сапонины—САПОНИНЫ природные органические соединения гликозиды молекулы которых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся во многих растениях в т. ч. лек...Большой энциклопедический словарь III
  7. сапонины—САПОНИНЫ природные органические соединения гликозиды молекулы которых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся во многих растениях в т. ч. ле...Большой Энциклопедический словарь V
  8. сапонины—сапонины от лат. sapo род. падеж Saponis мыло сложные органические безазотистые аморфные соединения из группы гликозидов. Содержатся в растениях более чем семейств обла...Ветеринарный энциклопедический словарь
  9. сапонины—природные органич. соединения гликозиды молекулы крых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся во многих рниях в т. ч. лекарственных солодка к...Естествознание. Энциклопедический словарь
  10. сапонины—ов мн. ед.em сапонинstrong а м. хим.em Природные органические вещества содержащиеся в некоторых растениях и дающие с водой обильную пену применяются в технике медицине и ...Малый академический словарь
  11. сапонины—лат. sapo saponis мылогликозиды молекулы которых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом содержатся во многих растениях в том числе лекарственных наприме...Медицинская энциклопедия
  12. сапонины—корень САПОН суффикс ИН окончание Ы Основа слова САПОНИНВычисленный способ образования слова Суффиксальный САПОН ИН Ы Слово Сапонины содержит следующие морфемы ил...Морфемный разбор слова по составу
  13. сапонины—САПОНИНЫstrong содержащиеся в некоторых растениях гликозиды которые при взбалтывании с водой образуют пену. Используются как заменитель МЫЛА. Встречаются в конском каштан...Научно-технический энциклопедический словарь
  14. сапонины—сапонины сапонины ов ед. нин а...Орфографический словарь
  15. сапонины—.Сапонины сложные органические соединения способные давать пенящиеся коллоидные растворы. Источникstrong МЕТОДИКА ЭКСПРЕССОЦЕНКИ ЭКОЛОГИЧЕСКОЙ ОБСТАНОВКИ НА ВОЕННОМ ОБЪ...Официальная терминология
  16. сапонины—Орфографическая запись слова сапонины Ударение в слове сапонины Деление слова на слоги перенос слова сапонины Фонетическая транскрипция слова сапонины [спанин] Характери...Полный фонетический разбор слов
  17. сапонины—сапонины ов ед. ч. нин а...Русский орфографический словарь
  18. сапонины—биохим. м. мн. ч.em saponins...Русско-английский медицинский словарь
  19. сапонины—мн. сапониндер смдк гликозидтер тобына жататын азотсыз крдел органикалы осылыстар...Русско-казахский словарь
  20. сапонины—сапонины сапонио...Русско-таджикский словарь
  21. сапонины—гликозиды saponines...Русско-французский медицинский словарь
  22. сапонины—сложные органические безазотистые соединения из группы глюкозидов дающие сильно пенящиеся растворы. Особенно много в растениях сем. Rosaceae Caryophyllaceae Sapindaceae и...Словарь ботанических терминов
  23. сапонины—сапонины лат. sapo saponis мыло гликозиды молекулы которых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом содержатся во многих растениях в том числе лекарствен...Словарь медицинских терминов
  24. сапонины—САПОНИНЫ природные органические соединения гликозиды молекулы которых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся во многих растениях в т. ч. лек...Современный энциклопедический словарь
  25. сапонины—Ударение в слове сапониныУдарение падает на букву иБезударные гласные в слове сапонины...Ударение и правописание
  26. сапонины—САПОНИНЫ природные органические соединения гликозиды молекулы которых образованы моносахаридами и тритерпеноидом или стероидом. Содержатся во многих растениях в т. ч. ле...Энциклопедический словарь естествознания