Химическая энциклопедия

НАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА

(пероксиуксусная к-та, перук-сусная к-та) СН3С(О)ОЧОН, мол. м. 76,05; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. Ч 0,1 °С, т. кип. 110°С, 35-36°С/29мм рт. ст.; d2041,1037;D201,3964; DH0обр- 340 кДж/моль (25 °С), DH0исп44,2 кДж/моль; ур-ние температурной зависимости пара lgp(мм рт. ст.) = 8,911 Ч 3211/T; m7,9.10-30Кл.м; хорошо раств. в воде и орг. р-рителях; рКа8,2 (вода, 20 °С).Молекула плоская (длины связей в нм):


Н. к. разлагается в парах до О2, СН3СООН, СО2, СН3ОН и др.; энергия диссоциации связи ОЧО 125-142 кДж/моль. Гидролизуется водными р-рами щелочей при комнатной т-ре (кат.-переходные металлы, Pt-чернь). Сильный окислитель: из р-ров иодидов на холоду выделяет I2; окисляет карбонильные соед. до сложных эфиров; эпоксидирует олефины. Обладает сильным антимикробным, бактерицидным, фунгицидным и отбеливающим действием.

Получение Н. к.: 1) окислением ацетальдегида в паровой фазе при недостатке О2(30% от стехиомстрического) с добавлением паров ацетона, этилацетата или др. р-рителя либо в жидкой фазе в среде неокисляющихся орг. р-рителей по схеме:


Промежут. аддукт I выделяют в виде бесцв. кристаллов (т. пл. 20 °С).

2) Кислотно-каталитич. конденсацией: Н2О2+ СН3СООН Н. к. + Н2О. Из реакц. смесей Н. к. выделяют вакуумной перегонкой (давление не выше 30 мм рт. ст. во избежание взрыва) в присут. стабилизаторов, а также дробным вымораживанием.

Выпускают Н. к. в виде водных (концентрацией до 40%) и водно-уксусных р-ров, стабилизированных пирофосфатом, триполифосфатами, тетраметапирофосфатом Na или др. Применяют ее в произ-ве оксидов пропилена и др. олефинов, глицерина и капролактама, для отбеливания муки, целлюлозы (бумаги, текстиля), масел, крахмала и др.

Н. к. взрывается при мех. воздействии (даже в замороженном виде), при нагр. до 100°С. Водные р-ры концентрацией не менее 50% взрывоопасны. Сильно раздражает слизистые оболочки глаз и кожу. ЛД501410 мг/кг (подкожно, кролики).

Лит.:Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972, с. 341-61; Swern D., в кн.: Organic peroxides, v. 1, N.Y.- [а, о.], 1970, p. 313-474.

В. Л. Антоновский.


  1. надуксусная кислота—peracetic acid...Русско-английский политехнический словарь
  2. надуксусная кислота—peracetic acid...Русско-английский химический словарь
  3. надуксусная кислота—Acetapersure...Русско-немецкий политехнический словарь
  4. надуксусная кислота—Peressigsure...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  5. надуксусная кислота—Peressigsure...Русско-немецкий химический словарь
  6. надуксусная кислота—kyselina peroxooctov...Русско-чешский словарь