Химическая энциклопедия

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА

(метановая к-та) НСООН, мол. м. 46,03; бесцв. жидкость с резким запахом; т. пл. 8,4 °С, т. кип. 100,7°С; d2041,220;D201,3714; h 1,784 мПа.с (25°С); g 37,58 мН/м; давление пара безводной М. к. (кПа): 4,40 (20 °С), 10,98 (40 °С), 25,23 (60 °С), 52,94 (80 °С); DH0пл12,69 кДж/моль, D0исп46,3 кДж/моль, S0298129 ДжДмоль.K); С° 98,78 Дж/(моль.К) (17 °С); e 56,1 (25 °С); m 4,7.10-30Кл Х м; рКа3,45 (25 °С). Смешивается во всех соотношениях с водой, диэтиловым эфиром, этанолом, не раств. в али-фатич. углеводородах, умеренно раств. в бензоле, толуоле, ССl4, образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 107,3°С; 77,5% по массе М. к.).

Молекула М. к. имеет плоское строение. Длины связей СЧН, С=О, СЧО и ОЧН равны соотв. 0,1085, 0,1245, 0,1312 и 0,095 нм; углы ОЧС=О, НЧС=О и СЧОЧН соотв. 124,3, 117,8 и 107,8°.

Остаток М. к.-формил, соли и эфиры-формиаты.

М. к.-простейшая карбоновая к-та, заметно сильнее др. алифатич. к-т. Вступает в р-ции окисления - восстановления, присоединения, циклизации.

При нагревании М. к. разлагается с образованием СО2и Н2; H2SO4расщепляет ее на СО и Н2О; Н2О2окисляет до надмуравьиной к-ты НСОООН. Со спиртами в присут. H2SO4дает сложные эфиры (см. табл.). Подобно альдегидам М. к. проявляет восстановит. св-ва: осаждает серебро из аммиачных р-ров AgNO3; вступает в р-цию восстановит.аминирования, в частности вЛейкарта-Валлаха реакцию;при взаимод. первичных и вторичных аминов с М. к. и формальдегидом образуются N-метилированные амины; смесь М. к. со стехиометрич. кол-вом третичных аминов-эффективный восстановитель карбонильных соед. до спиртов.

М. к. легко присоединяется к олефинам с образованием сложных эфиров; в присут. H2SO4олефины карбоксили-руются до третичных карбоновых к-т (р-ции Коха-Хаафа), напр.:


Р-ция М. к. с олефинами в присут. Н2О2и кислотных катализаторов приводит к гликолевым эфирам, а р-ции с ацетиленом в паровой фазе-к виниловому эфиру. М. к. вступает в р-ции циклизации, образуя с о-фенилендиамином бензимидазол, с 4,5-диаминопиримидином-пурин.

СВОЙСТВА ЭФИРОВ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ


В природе М. к. обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев (в последних впервые обнаружена в 17 в., отсюда назв.).

В больших кол-вах М. к. образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и легкой бензиновой фракции в произ-ве уксусной к-ты. М. к. получают также (~ 35% от общего мирового произ-ва) гидролизом формамида; процесс состоит из неск. стадий: карбо-нилирование метанола, взаимод. метилформиата с безводным NH3и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H2SO4. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (р-цию проводят в избытке воды или в присут. третичного амина), гидратацию СО в присут. щелочи (к-ту выделяют из соли действием H2SO4), дегидрогенизацию СН3ОН в паровой фазе в присут. катализаторов, содержащих Сu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет пром. значения).

М. к. применяют как протраву при крашении и отделке текстиля и бумаги, обработке кожи; как консервант при силосовании зеленой массы, фруктовых соков, а также для дезинфекции бочек для пива и вина; для борьбы с клещами, вызывающими варрооз пчел; для получения лек. ср-в, пестицидов, р-рителей (напр., диметилформамида), солей и эфиров. Метилформиат-р-ритель жиров, минер. и растит. масел, целлюлозы, жирных к-т; ацилирующий агент; используют в произ-ве нек-рых уретанов, формамида и др. Этил-формиат - р-ритель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла; применяют в произ-ве витаминов B1, A, E. Изоамилформиат - р-ритель смол и нитроцеллюлозы; бензилформиат - р-ритель лаков, красителей, душистых в-в.

М. к. раздражает верх. дыхат. пути и слизистые оболочки глаз; при попадании на кожу вызывает хим. ожоги.

Для М. к., метил- и этилформиата соотв. т. всп. 60, Ч21, -20°С; т. самовоспл. 504, 456, 440 °С; КПВ 14,3-33,0, 5,5-21,8, 2,8-16%; ПДК 1, 100, 100 мг/м3.

Т-ра хранения М. к. не ниже 0°С; при комнатной т-ре медленно разлагается на СО и Н2О; для хранения при т-ре до 35°С М. к. стабилизируют добавлением до 1% воды, а при 35-55 °С-до 3% воды. Объем мирового произ-ва М. К.-250 тыс. т/год (1980).

Лит.:Физико-химические свойства продуктов производства изопрена, под ред. С. К. Огородникова, М., 1974; Агуйло А., Хорленко Т., "Нефть, газ и нефтехимия за рубежом", 1980, № 11^, с. 104-13.Н. Г. Вергунова.


  1. муравьиная кислота—МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА НСООН монокарбоновая кта. В свободном виде содержится в крапиве хвое в выделениях Муравьв пчл. В форме слолшых эфиров обнаружена в некрых плодах напр. ...Биологический энциклопедический словарь
  2. муравьиная кислота—простейшая одноосновная карбоновая кислота См. Карбоновые кислоты HCOOH бесцветная легкоподвижная жидкость с резким запахом temплsub С temkипsub C плотность гсм C. М....Большая Советская энциклопедия II
  3. муравьиная кислота—formic acid...Большой русско-английский словарь биологических терминов
  4. муравьиная кислота—Ameisensure f...Большой русско-немецкий медицинский словарь
  5. муравьиная кислота—НСООН бесцветная жидкость с резким запахом tnmi С. Применяется как протрава при крашении и отделке текстиля и бумаги консервант и дезинфицирующее средство в пищ. промсти...Большой энциклопедический политехнический словарь
  6. муравьиная кислота—МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА HCOOH жидкость с резким запахом tкип С. Содержится в хвое крапиве едких выделениях муравьев и пчел. Получают как побочный продукт в производстве уксус...Большой энциклопедический словарь III
  7. муравьиная кислота—МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА HCOOH жидкость с резким запахом tкип .С. Содержится в хвое крапиве едких выделениях муравьев и пчел. Получают как побочный продукт в производстве укс...Большой Энциклопедический словарь V
  8. муравьиная кислота—НСООН простей тая карбоновая кислота жидкость с резким запахом tкипsub оsupС. Содержится в хвое крапиве едких выделениях муравьев и пчл. Получают гл. обр. как побочный п...Естествознание. Энциклопедический словарь
  9. муравьиная кислота—HCOOH бесцветная горючая жидкость с резким запахом tкипsub C. Содержится в хвое крапиве едких выделениях муравьев и пчел. Получают синтетически. Применяют в протравном к...Иллюстрированный энциклопедический словарь
  10. муравьиная кислота—МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТАstrong см. emметановая кислота....Научно-технический энциклопедический словарь
  11. муравьиная кислота—.а. Муравьиная кислота встречается в природе и получается путем синтеза. Подвижная бесцветная едкая жидкость слегка дымящаяся на воздухе имеет раздражающий запах. Использ...Официальная терминология
  12. муравьиная кислота—acide mu formique...Политехнический русско-французский словарь
  13. муравьиная кислота—хим.em мурашина кислота....Російсько-український словник сталих словосполучень
  14. муравьиная кислота—HCOOH простейшая органическая одноосновная кислота жидкость с резким запахом. Получают гл. обр. как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окисление...Российская энциклопедия по охране труда
  15. муравьиная кислота—formic acid...Русско-английский медицинский словарь
  16. муравьиная кислота—formic acid formic acid...Русско-английский политехнический словарь
  17. муравьиная кислота—formic acid...Русско-английский строительный словарь
  18. муравьиная кислота—formic acid...Русско-английский технический словарь
  19. муравьиная кислота—formic acid...Русско-английский химический словарь
  20. муравьиная кислота—acido formico...Русско-итальянский политехнический словарь
  21. муравьиная кислота—мырса ышылы...Русско-казахский терминологический словарь «Биология»
  22. муравьиная кислота—мырса ышылы...Русско-казахский терминологический словарь «Пищевая промышленность и бытовое обслуживание»
  23. муравьиная кислота—хим....Русско-китайский словарь
  24. муравьиная кислота—Ameisensure...Русско-немецкий политехнический словарь
  25. муравьиная кислота—консервант Ameisensure...Русско-немецкий словарь по пищевой промышленности
  26. муравьиная кислота—Methansure...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  27. муравьиная кислота—Methansure...Русско-немецкий химический словарь
  28. муравьиная кислота—хим cido frmico...Русско-португальский словарь
  29. муравьиная кислота—acide formique...Русско-французский медицинский словарь
  30. муравьиная кислота—mthanoque устар. acide mthanoque acide formique...Русско-французский словарь по химии
  31. муравьиная кислота—kyselina mraven...Русско-чешский словарь
  32. муравьиная кислота—МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА. Acidum formicicum.Свойства. Муравьиная кислота НСООНмолекулярный вес бесцветная жидкость с острым запахомкислой реакции. Смешивается во всех соотноше...Справочник ветеринарных препаратов
  33. муравьиная кислота—Муравьиная кислота acidum formicicum Ameisens ure acide formique по нов. хим. номенклатуре метановая кислота простейшая из органических кислот. Она представляет первый ч...Энциклопедический словарь
  34. муравьиная кислота—МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА HCOOH жидкость с резким запахом tкип С. Содержится в хвое крапиве едких выделениях муравьев и пчел. Получают как побочный продукт в производстве уксу...Энциклопедический словарь естествознания
  35. муравьиная кислота—acidum formicicum Ameisensure acide formique по нов. хим. номенклатуре метановая кислота простейшая из органических кислот. Она представляет первый член ряда предельных ...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона