Химическая энциклопедия

МОЧЕВИНА

(диамид угольной к-ты, карбамид) (NH2)2CO, мол. м. 60,06; бесцв. кристаллы без запаха; кристаллич. решетка тетрагон. (а =0,566 нм, b=0,4712 нм, z = 2, пространств. группа P421m); претерпевает полиморфные превращ.; т. пл. 132,7 °С; плотн. 1330 кг/м3(25 °С);пD201,484; С° 93,198 ДжДмоль.К); DG0обр- 197,3 кДж/моль, DН0обр-333,3 кДж/моль, DН0сгор- 632,5 кДж/моль, DН0пл14,53 кДж/моль, S0298104,67 ДжДмоль.К); m 14,0.10-30Кл.м (вода, 25 °С); К1,5.10-14(вода, 25 °С). Для расплава плотн. 1225 кг/м3; h0,00258 Па.с; g 0,036 Н/м; теплопроводность (135°С) 0,42 Вт/(м.К); р 2,3 Ом.м. Р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде-51,8 (20°С), 71,7 (60°С), 95,0 (120°С); в жидком NH3-49,2 (20°С, 709 кПа), 90 (100 °С, 1267 кПа); в метаноле-22 (20 °С); в этаноле-5,4 (20 °С); в изопропано-ле-2,6 (20 °С); в изобутаноле-6,2 (20 °С); в этилацетате-0,08 (25 °С); не раств. в хлороформе. Молекула М. имеет плоское строение.

М. образует соед. включения с неорг. и орг. в-вами, напр. CO(NH2)2.NH3, CO(NH2)2Х Н3РО4, CO(NH2)2.H2O2, CO(NH2)2.CH3OH и др.

При натр. до 150°С и выше М. последовательно превращ. в NH4NCO, NH3, CO2, биурет, циануровую к-ту; в замкнутом сосуде, особенно при добавлении NH3,-продукты ами-нирования циануровой к-ты, напр.меламин. В разбавленных р-рах при ~ 200 °С возможен полный гидролиз М. с образованием NH3и СО2. Гидролиз ускоряется в присут. к-т и щелочей, а также под действием фермента уреазы, находящегося во мн. организмах и семенах нек-рых растений (соевые бобы и др.).

В расплавленном виде М. реагирует со щелочными металлами и их амидами с образованием солей цианамида. При сплавлении с содой разлагается до NaNCO, CO2, NH3и Н2О; при сплавлении с NH4NO3в присут. SiO2образуется гуанидин; при взаимод. с хлорсульфокислотами-амидо-сулъфокислоты; с конц. олеумом-сульфаминовая к-та; с (СН3СО)2О при 140°С-ацетамид и диацетамид (при 60 °С в присут. Н24-ацетилмочевина); с хлором на холоду -N-хлор- и N,N'-дихлормочевина NH2CONHCl и CO(NHCl)2; с бромом-циануровая к-та; с NaClO-гидразин; с CS2(110°C)-NH4SCN и COS. К действию Н2О2и KMnO4M. устойчива.

При алкилировании М. образуются алкилзамещенные М. RNHCONH2; при действии спиртов -уретаны NH2COOR; при взаимод. с карбоновыми к-тами, их ангидридами, хлор-ангидридами и сложными эфирами-уреиды RCONHCONH2; с двухосновными к-тами-циклич. уреиды, напр. с натрий-малоновым эфиром в спиртовом р-реЧбарбитуровая к-та; с ангидридами ароматич. двухосновных к-т-соответствующие имиды, напр. с фталевым ангидридом при 156°С-фталимид; с аминами - высокомол. продукты поликонденсации типа NH2(CH2)n[NHCONH(CH2)n]m; с анилином - фенил- и дифе-нилмочевины; с гидразином-семикарбазид NH2CONHNH2и гидразоформамид (NH2CONH)2. М. легко конденсируется с формальдегидом, образуямочевино-формалъдегидные смолы.В нек-рых р-циях проявляется таутомерная форма М.-изомочевина NH2C(OH)=NH; напр., при взаимод. гидрохлорида цианамида со спиртами образуются О-алкило-вые эфиры изомочевины.

М.-конечный продукт белкового обмена у мн. беспозвоночных и большинства позвоночных животных (рыб, земноводных, млекопитающих) и человека. Биосинтез М. из конечных продуктов распада белков (NH3, CO2) протекает в печени в результате ряда ферментативных р-ций, замкнутых в цикл (цикл М., илиорнитиновът цикл).М. участвует в регуляции водного режима животных. Из организма выводится почками в виде мочи и потовыми железами (человек выделяет 25-30 г М. в сутки). У животных содержится в небольших кол-вах в мышцах, крови, лимфе, слюне, молоке, слезах, обнаружена в тканях растит. организмов (грибы, нек-рые высшие растения).

В пром-сти М. получают по р-ции Базарова:


Произ-во М. включает стадию синтеза, осуществляемого при 180-230 °С и давлении 12-25 МПа, рецикл непрореагировавших в-в в виде аммониевых солей угольной к-ты, стадии обезвоживания р-ров М. и приготовления товарных форм (кристаллы, гранулы). В совр. технологии широко применяют дистилляцию в токе СО2или NH3, позволяющую значительно повысить экономичность процесса. Разработаны научно-техн. решения для создания безотходного и энергосберегающего произ-ва М. с единичной мощностью агрегатов 450 тыс. т/год и более.

Препаративных методов синтеза М. известно более пятидесяти; напр., взаимод. NH, с СОСl2, COS или СО, ацетиленом или бензолом на Pt; окислением цианида калия КМnО4или NaClO; нагреванием СО в медноаммиачном р-ре под давлением; гидролизом Pb(CN)2кипящей водой и др.

Для количеств. определения М. гидролизуют в присут. H2SO4или уреазы и определяют NH3. Для обнаружения М. используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимод. р-ра М. с n-диметиламинобензальдегидом в присут. НСl; ниж. предел определения М. в фотометрируемом объеме 2 мг/л.

М. применяют в качестве концентрир. азотного удобрения (содержит ок. 46% N) для мн. с.-х. культур на любых почвах, а также как заменитель естеств. белка в кормах для жвачных животных. Производные М.-эффективные гербициды. М.-сырье для синтеза ценных хим. продуктов: карбамидных смол, меламина, циануровой к-ты и ее эфиров, NaCN, KCN, гидразина, гидразоформамида, а также фармацевтич. препаратов (веронала, люминала, бромурала и др.), нек-рых красителей. В нефтяной пром-сти М. используют для де-парафинизации масел и моторных топлив с выделением мягкого парафина-сырья для получения белково-витамин-ных препаратов, жирных спиртов и к-т, моющих ср-в и т. п.

Мировое произ-во 106 млн. т/год (1984).

М. открыта И. Руэлем (1773) в моче, идентифицирована У. Праутом (1818), впервые синтезирована Ф. Вёлером (1828) из цианата аммония, что нанесло первый удар по витализму-учению о т. наз. жизненной силе.

Лит.:Кучерявый В. И., Лебедев В. В., Синтез и применение карбамида, Л., 1970; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., Альтшулер Л. Н., Технология карбамида, Л., 1981; Кучерявый В. И., Горловский Д. М., "Ж. Всес. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева", 1983, № 4, с. 47-54.

В. И. Кучерявый, Ю. А. Сергеев.



Синонимы:
карбамид, минерал, полимочевина, удобрение, уреа


  1. мочевинаМОЧЕВИНА карбамид HNCONH полный амид угольной кты. Присутствует в жидкостях и тканях животных в грибах. Образование М. один из механизмов связывания токсич. аммиака в орг...Биологический энциклопедический словарь
  2. мочевинакарбамид HsubNCONHsub полный амид угольной кислоты амид карбаминовой кислоты бесцветные кристаллы temплsub C легко растворимые в воде спирте жидком аммиаке сернистом анги...Большая Советская энциклопедия II
  3. мочевинаurea син. карбамид конечный продукт белкового обмена большинства позвоночных животных выделяющийся с мочой представляет собой полный амид угольной кислоты....Большой медицинский словарь
  4. мочевинамочевинаHarnstoffСинонимы карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Большой немецко-русский и русско-немецкий словарь
  5. мочевинамочевина ж хим. Harnstoff m Carbamid n Синонимы карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Большой немецко-русский и русско-немецкий словарь
  6. мочевинаж хим.Harnstoff m Carbamid n карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Большой немецко-русский и русско-немецкий словарь
  7. мочевинаurea...Большой русско-английский словарь биологических терминов
  8. мочевинаж. хим.urea f...Большой русско-испанский словарь
  9. мочевинаf Harnstoff m...Большой русско-немецкий медицинский словарь
  10. мочевинасущ. жен. рода хим....Большой русско-украинский словарь
  11. мочевинаж. хим. ure f...Большой русско-французский словарь
  12. мочевинаж. хим.ure f карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Большой французско-русский и русско-французский словарь
  13. мочевинато же что карбамид.i...Большой энциклопедический политехнический словарь
  14. мочевинакарбамид NHСО бесцветные кристаллы tпл .С.Растворима в воде. Мочевина конечный продукт белкового обмена убольшинства позвоночных животных и человека. Образуется в пече...Большой энциклопедический словарь II
  15. мочевинаМОЧЕВИНА карбамид NHСО бесцветные кристаллы tпл .С. Растворима в воде. Мочевина конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образу...Большой Энциклопедический словарь V
  16. мочевинамочевина карбамид конечный продукт белкового обмена амид карбаминовой кислоты CONHsubsub. Молекулярная масса . М. в организме образуется главным образом в печени в резуль...Ветеринарный энциклопедический словарь
  17. мочевинакарбамид МНsubsubСО бесцв. кристаллы tплsub оsupС. Растворима в воде. М.конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образуется в печ...Естествознание. Энциклопедический словарь
  18. мочевинакарбамд...Кароткі расейска-беларускі фармакалагічны слоўнік
  19. мочевинаы ж.em Кристаллическое азотистое вещество являющееся конечным продуктом белкового обмена у человека и многих животных впервые обнаружено в моче.Синонимы карбамид минерал ...Малый академический словарь
  20. мочевинаIstrongМочевина синоним карбамидамид угольной кислоты конечный продукт белкового обмена у так называемых уреотелических животных и человека. При поступлении с дневным пищ...Медицинская энциклопедия
  21. мочевинаМОЧЕВИНА Ureа рurа . Синонимы Карбамид Сarbamid Саrbamidum Ureaphil. Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы солоноватогорьковатого вкуса без запаха. Легк...Медицинские препараты
  22. мочевинакорень МОЧ корень ЕВИН окончание А Основа слова МОЧЕВИНВычисленный способ образования слова Бессуфиксальный или другой МОЧ ЕВИН А Слово Мочевина содержит следующи...Морфемный разбор слова по составу
  23. мочевинаНачальная форма Мочевина единственное число женский род именительный падеж неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  24. мочевинаМОЧЕВИНАstrong СОNНsubsub органическое соединение белое кристаллическое твердое вещество впервые выделенное из мочи. Большинство позвоночных теряют больше всего азота с м...Научно-технический энциклопедический словарь
  25. мочевинамочевина ж. Бесцветное кристаллическое растворимое в воде вещество являющееся конечным продуктом белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека....Новый толково-словообразовательный словарь русского языка
  26. мочевинаurea основной продукт распада в процессе метаболизма белков. Мочевина является той химической формой в которой ненужный организму азот удаляется с мочой. Мочевина образуе...Оксфордский толковый словарь общей медицины
  27. мочевинамочевина мочевина ы...Орфографический словарь
  28. мочевинаu ж карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Орфографический словарь русского языка
  29. мочевинанесепнр...Орысша-қазақша «Ауыл шаруашылығы» терминологиялық сөздік
  30. мочевинамочевина мочевины мочевины мочевин мочевине мочевинам мочевину мочевины мочевиной мочевиною мочевинами мочевине мочевинах...Полная акцентуированная парадигма по Зализняку
  31. мочевинаОрфографическая запись слова мочевина Ударение в слове мочевина Деление слова на слоги перенос слова мочевина Фонетическая транскрипция слова мочевина [маивин] Характери...Полный фонетический разбор слов
  32. мочевинасечовина см. Мочага....Російсько-український словник (Українська академія наук)
  33. мочевинамочевина ыСинонимы карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Русский орфографический словарь
  34. мочевинаЖ мн. нет kim. sidik cvhri....Русско-азербайджанский словарь
  35. мочевинаж. urea мочевина крови...Русско-английский медицинский словарь
  36. мочевинаcarbamide urea мочевина ж.uurea carbamide карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Русско-английский политехнический словарь
  37. мочевинамочевина ж. хим.iurea...Русско-английский словарь
  38. мочевинамочевина ж. хим. urea....Русско-английский словарь II
  39. мочевинаurea карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Русско-английский технический словарь
  40. мочевинаМачавна...Русско-белорусский словарь
  41. мочевинахим.i мачавна жен.i...Русско-белорусский словарь II
  42. мочевинамочеви Синонимы карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Русско-ивритский словарь
  43. мочевинаcarbamide urea...Русско-итальянский медицинский словарь
  44. мочевинаж. хим. urea f...Русско-итальянский политехнический словарь
  45. мочевинахим. карбамид...Русско-казахский словарь
  46. мочевинанесепзр...Русско-казахский терминологический словарь «Биология»
  47. мочевинамочевина...Русско-казахский терминологический словарь «Медицина»
  48. мочевинанесепнр...Русско-казахский терминологический словарь «Пищевая промышленность и бытовое обслуживание»
  49. мочевинаж. хим. мочевина сийдик составындагы сууда ярч кристалл зат....Русско-киргизский словарь
  50. мочевина[] . Синонимы карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Русско-китайский словарь
  51. мочевинаre...Русско-крымскотатарский словарь
  52. мочевинауре...Русско-крымскотатарский словарь II
  53. мочевинаurnviela...Русско-латышский словарь
  54. мочевинаlapalas b...Русско-литовский словарь
  55. мочевинаHarnstoff Karbamid...Русско-немецкий политехнический словарь
  56. мочевинаHarnstoff...Русско-немецкий словарь по пищевой промышленности
  57. мочевинаHarnstoff Kohlensurediamid...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  58. мочевинаHarnstoff Kohlensurediamid...Русско-немецкий химический словарь
  59. мочевинамочевинаж хим. ....Русско-новогреческий словарь
  60. мочевина...Русско-персидский словарь
  61. мочевинаж химu ureia f карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Русско-португальский словарь
  62. мочевинаМочевинаyurea...Русско-суахили словарь
  63. мочевинаж хим.мочевина карбамид сидекч...Русско-татарский словарь
  64. мочевинаж хим. карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Русско-турецкий словарь
  65. мочевинаure...Русско-французский медицинский словарь
  66. мочевинаcarbamide diamide carbonique ure...Русско-французский словарь по химии
  67. мочевинаmoovina...Русско-чешский словарь
  68. мочевина.strong karbamiid.strong kusiaine uurea...Русско-эстонский словарь
  69. мочевинамочевинаСинонимы карбамид минерал полимочевина удобрение уреа...Русское словесное ударение
  70. мочевинаконцентрированное азотистое удобрение содержащее до азота. Производится из цианамида кальция emи из аммиака emи углекислоты. emМ. применима на всех почвах и пригодна для...Сельскохозяйственный словарь-справочник
  71. мочевинакарбамид СоNНsubsub концентрированное азотное удобрение. iГранулированное слабо гигроскопичное растворяется в воде содержит N. Получают при взаимодействии аммиака и угле...Сельскохозяйственный энциклопедический словарь
  72. мочевинамочевина urea син. карбамид конечный продукт белкового обмена большинства позвоночных животных выделяющийся с мочой представляет собой полный амид угольной кислоты....Словарь медицинских терминов
  73. мочевинаы ж.iМокрое не просыхающее место.Поемные луга в водополье .em вода топит от чего мочевины моховины трясины топи и болота родятся. Комов ....Словарь русского языка XVIII в
  74. мочевинамочевина сущ. колво синонимов карбамид минерал полимочевина удобрение уреа Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы карбамид минерал полимочевина удобрен...Словарь синонимов II
  75. мочевинаМОЧЕВИНА карбамид NHCO бесцветные кристаллы tпл шC. Растворима в воде. Мочевина конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образуе...Современная энциклопедия
  76. мочевинаМОЧЕВИНА карбамид NHСО бесцветные кристаллы tпл С. Растворима в воде. Мочевина конечный продукт белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека. Образует...Современный энциклопедический словарь
  77. мочевинаМОЧЕВИНА Ureа рurа. Синонимы Карбамид Сarbamid Саrbamidum Ureaphil. Белый кристаллический порошок или бесцветные кристаллы солоноватогорьковатого вкуса без запаха. Легко ...Справочник лекарственных средств
  78. мочевинаМОЧЕВИНА мочевины мн. нет ж. хим. Составная часть мочи млекопитающих птиц и некрых пресмыкающихся кристаллическое вещество растворимое в воде....Толковый словарь русского языка II
  79. мочевинаМОЧЕВИНА ж. Бесцветное кристаллическое растворимое в воде вещество являющееся конечным продуктом белкового обмена у большинства позвоночных животных и человека....Толковый словарь русского языка
  80. мочевинаУдарение в слове мочевинаУдарение падает на букву иБезударные гласные в слове мочевина...Ударение и правописание
  81. мочевинаRzeczownik мочевина f Chemiczny mocznik m...Универсальный русско-польский словарь
  82. мочевинамочевина мочевины мочевины мочевин мочевине мочевинам мочевину мочевины мочевиной мочевиною мочевинами мочевине мочевинах Источник Полная акцентуированная парадигма по А....Формы слова
  83. мочевинаНева Мочевина Моча Мио Мина Меч Мена Мао Мание Ман Невма Немо Ион Иомен Иов Иначе Иена Иван Нива Ном Евина Ева Вона Вон Ночва Воин Оман Вне Омич Оним Очин Внаем Вич Вино ...Электронный словарь анаграмм русского языка
  84. мочевинаМочевина хим. ur e urea Harnstoff карбамидi CsubHsubNsubO CONHsubsub впервые как отдельная составная часть мочи была выделена Круикшанком в г. в г. это открытие нашло ...Энциклопедический словарь
  85. мочевинахим. ure urea Harnstoff карбамидem CsubHsubNsubO CONHsubsub впервые как отдельная составная часть мочи была выделена Круикшанком в г. в г. это открытие нашло подтвержд...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
  86. мочевинаМочевина CONH карбамид в качестве самостоятельной противоморозной добавки обычно не применяется. В составе комплексных противоморозных добавок ННХКМ ННКМ ННКМ НКМ НКМ в...Энциклопедия терминов, определений и пояснений строительных материалов