Большая советская энциклопедия

ФЕНОЛЫ

ФЕНОЛЫ,оксипроизводныеароматических соединений,содержащие одну или неск. гидроксильных групп (-ОН), связанных с атомами углерода ароматич. ядра. По числу ОН-групп различают одноатомные Ф., напр. оксибензол C6H5OH, наз. обычно простофенолом,окситолуолы СНзС6H4ОН - так наз.крезолы,оксинафталины -нафтолы;двухатомные, напр. диоксибензолы СбН4(ОН)2(гидрохинон, пирокатехин, резорцин);многоатомные, напр.пирогаллол, флороглюцин.Ф.- бесцветные с характерным запахом кристаллы, реже жидкости; хорошо растворимы в органич. растворителях (спирт, эфир, бензол). Обладая кислотными свойствами, Ф. образуют солеобразные продукты - феноляты: АrОН + NaOH <> ArONa + + Н2О (Аr - ароматич. радикал).

Алкилирование и ацилирование фенолятов приводит к эфирам Ф.-простым ArOR и сложным ArOCOR (R - органич. радикал). Сложные эфиры могут быть получены непосредственным взаимодействием Ф. с карбоновыми к-тами, их ангидридами и хлорангидридами. При нагревании фенолов с СО2образуются феноло-кислоты, напр.салициловая кислота.В отличие отспиртов,гидроксильная группа Ф. с большим трудом замещается на галоген. Электрофильное замещение в ядре Ф. (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и др.) осуществляется гораздо легче, чем у незамещённых ароматич. углеводородов; замещающие группы при этом направляются ворто-и пара-положения к ОН-группе (см.Ориентации правила).Каталитич. гидрирование Ф. приводит к алициклич. спиртам, напр. С6Н5ОН восстанавливается доциклогексанола.Для Ф. характерны также реакции конденсации, напр. с альдегидами и кетона-ми, что используется в пром-сти для получения феноло- и резорцино-формальдегидных смол, дифенилолпропана и др. важных продуктов.

Получают Ф., напр., гидролизом соответствующих галогенопроизводных, щелочным плавлением арилсульфокислот ArSO2OH, выделяют из кам.-уг. смолы, дёгтя бурых углей и др. Ф.- важное сырьё в произ-ве различных полимеров, клеёв, лакокрасочных материалов, красителей, лекарств. препаратов (фенолфталеин, салициловая к-та, салол), поверхностно-активных и душистых веществ. Нек-рые Ф. применяют как антисептики ,и антиокислители (напр., полимеров, смазочных масел). Для качественной идентификации Ф. используют растворы хлорного железа, образующие с Ф. окрашенные продукты. Ф. токсичны (см.Сточные воды).

Лит.:Несмеянов А. Н,, Несмеянов Н. А., Начала органической химии, т. 2, 2 изд., М., 1974.




  1. фенолы—оксипроизводные ароматических соединений См. Ароматические соединенияem содержащие одну или несколько гидроксильных групп OH связанных с атомами углерода ароматического ...Большая Советская энциклопедия II
  2. фенолы—органические соединения ароматического ряда в молекулах которыхгидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. Почислу ОНгрупп различают фенолы одн...Большой энциклопедический словарь II
  3. фенолы—ФЕНОЛЫ органические соединения ароматического ряда в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОНгрупп различают ф...Большой энциклопедический словарь III
  4. фенолы—ФЕНОЛЫ органические соединения ароматического ряда в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОНгрупп различают ...Большой Энциклопедический словарь V
  5. фенолы—ароматические соединения образованные путем замещения одного или нескольких атомов водорода бензольного кольца гидроксильной группой.i Ф. твердые кристаллические или жид...Геологическая энциклопедия
  6. фенолы—органич. соединения ароматич. ряда в молекулах крых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматич. кольца. По числу НОгрупп различают Ф. одноатомные напр. фено...Естествознание. Энциклопедический словарь
  7. фенолы—корень ФЕНОЛ окончание Ы Основа слова ФЕНОЛВычисленный способ образования слова Бессуфиксальный или другой ФЕНОЛ Ы Слово Фенолы содержит следующие морфемы или части ...Морфемный разбор слова по составу
  8. фенолы—ФЕНОЛЫstrong группа АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп ОН присоединенных к бензольному кольцу см. emБЕНЗОЛ. Пр...Научно-технический энциклопедический словарь
  9. фенолы—.Фенолы производные бензола с одной или несколькими гидроксильными группами. Группа гидроксипроизводных бензола объединяемая термином летучие фенолы включает в себя ряд ...Официальная терминология
  10. фенолы—ароматические соединения имеющие гидроксильные группы непосредственно связанные с атомами углерода ядра. Применяют в производстве фенолоформальдегидных смол клеев лаков ф...Российская энциклопедия по охране труда
  11. фенолы—фенолдар...Русско-казахский терминологический словарь «Биология»
  12. фенолы—phnols...Русско-французский словарь по химии
  13. фенолы—ароматические соединения имеющие гидроксильную группу оксигруппу непосредственно связанную с бензольным ядром обладают кислой реакцией в воде и легко растворяются в раств...Словарь ботанических терминов
  14. фенолы—ФЕНОЛЫ Третичные спирты наиболее известна из них карболовая кислота. Словарь иностранных слов вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н. ФЕНОЛЫ третичные спирты изве...Словарь иностранных слов русского языка
  15. фенолы—Фенолыодно и двузамещенные гидроксильные производные ароматических углеводов применяемые в практической медицине и ветеринарии как дезинфектанты и антисептики. Чаще испол...Словарь микробиологии
  16. фенолы—ФЕНОЛЫ органические соединения ароматического ряда в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОНгрупп различают ф...Современный энциклопедический словарь
  17. фенолы—фенолы [гр. phaino освещаю лат. оцешп масло] класс органических соединенна содержащих гидроксильную группу он непосредственно связанную с ароматическим ядром широко исп...Толковый словарь иностранных слов
  18. фенолы—ароматич. соед. содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп связанных с атомами углерода ядра. По колву ароматич. ядер различают собственно Ф. нафтолы i конд...Химическая энциклопедия
  19. фенолы—ФЕНОЛЫ органические соединения ароматического ряда в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца. По числу ОНгрупп различают ...Энциклопедический словарь естествознания
  20. фенолы—хим. представляют ароматические углеводороды см. в которых один или несколько атомов водорода бензольного или вообще ароматического ядра замещены гидроксилами ОН. По чис...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона