Словарь паронимов

ЖАЛОСТЛИВО И ЖАЛОСТНО

жалостливо


Значение
(разг.). Проявляя жалость, сострадание к кому-либо.
Примеры словосочетаний
• жалостливо говорить, утешать, кормить, помогать, просить за кого-либо.
Примеры предложений
Марья Петровна, жалостливо пригорюнясь, уставилась на солдатов.(В. Вересаев, «Марья Петровна»)

жалостно


Значение
(разг.). Взывая к сочувствию, состраданию, возбуждая их у кого-либо.
Примеры словосочетаний
• жалостно говорить, просить, скулить, выть, пищать.
Примеры предложений
Каштанка лизнула ему руку и заскулила ещё жалостнее.(А.Чехов, «Каштанка»)Так жалобно и совершенно даром погибла эта редкая хищная птица [ястреб].(С.Аксаков, «Рассказы и воспоминания охотника»)

Сравните высказывания:
жалостливо смотреть — смотреть, проявляя жалость, сострадание к кому-либо,
жалостно смотреть — смотреть, взывая в жалости, состраданию.