NФЕНИЛНАФТИЛАМИНЫ

(анилинонафталины), мол. м. 219,26. Различают N-фенил-1-нафтиламин (., неозон А, нонокс А) и N-фенил-2-нафтиламин (., неозон Д, нонокс Д). Бесцв. кристаллы, для и . соотв. т. пл. 62-63⁰C и 108⁰C, т. кип. 224°С/12 мм рт. ст. и 236⁰C/15 мм рт. ст.; -8389,22 и -8325,53 кДж/моль.Хорошо раств. в ди этиловом эфире, этаноле, бензоле, CHCl₃(с голубой флуоресценцией); . раств. в воде (1,44 г в 100 мл при 25⁰C), не растворяется.

По хим. св-вам Ф.- типичные представители ароматич.аминов.Бромирование Ф. избытком Br₂в CH₃COOH, нитрование HNO₃в CH₃COOH при 95-100⁰C идет по нафталиновому ядру с образованием смеси соответствующих ди- и тетразамещенных производных; при сульфировании конц. H₂SO₄при 240⁰C . разлагается на 2-нафтол и анилин.

В пром-сти a-Ф. получают взаимод. анилина с 1-нафтил-амином в жидкой фазе при 230-250⁰C (кат. I₂или n-толуол-сульфокислота) или в паровой фазе при нагр. смеси в-в до 800 С над гелем Al₂O₃. . получают нагреванием анилина с 2-нафголом при 180-200⁰C (кат. I₂, SO₂или H₂SO₄). Лаб. способ получения .- кипячение 2-бромнафталина с ацет-анилидом в нитробензоле в присут. K₂CO₃, KI и сплавов Cu (гл. обр. бронзы).

Ф- антиоксиданты для синтетич. каучуков, полиэтилена и полиизобутилена (.); применяются в произ-ве арилмета-новых красителей (.) и азокрасителей для ацетатного шелка .- реагент для определения атм. озона.

Ф.- умеренно токсичны; вызывают дерматиты, способствуют превращению в организме гемоглобина в метгемоглобин (.), вредно действуют на печень (.). ПДК . в атм. воздухе 0,03 мг/м³.

Лит.:Доналдсон H., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., M., 1963; Ullmann's EncyklopSdie, 4 AuH., Bd 17, Weinheim -N. Y., 1979, S. 107; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 726-27. я.H. Артамонова.