Химическая энциклопедия

BФЕНИЛЭТИЛОВЫЙ СПИРТ

(2-фенилэтанол), C6H5CH2CH2OH, мол. м. 122,17; бесцв. жидкость с нежным запахом розы; т. пл. -270C, т. кип. 220-2220C, 99-99,5 °С/10 мм рт. ст.; d2041,0202; nD201,5325; давление пара 4,39 Па (200C); раств. в пропиленгликоле, р-римость в 50%-ном этаноле 1:2, в воде 1:60; производные: фенилуре-тан, т. пл. 800C, нафтилуретан, т. пл. 1190C, 3,5-динитробен-зоат, т. пл. 1080C. При перегонке Ф. с. над безводным KOH образуется стирол (используют как качественную р-цию), при окислении - смесь фенилацетальдегида и фенилуксусной к-ты.

Содержится Ф. с. в розовом (25-65%), гвоздичном, гераниевом, неролиевом и др. эфирных маслах; в виде эфира коричной к-ты найден в смолах и бальзамах.

В пром-сти Ф. с. получают взаимод. C6H6с этиленоксидом в присут. AlCl3или гидрированием стиролоксида.

Используют Ф. с. при приготовлении мн. цветочных и фантазийных парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий, искусств, розового масла, пищ. эссенций, а также как сырье для получения душистых в-в -фенилацетальдегидаи разл. эфиров (табл.).

СВОЙСТВА ЭФИРОВ b-ФЕНИЛЭТИЛОВОГО СПИРТА C6H5CH2CH2OC(O)R

Эфир (R)

Мол.

M.

T.кип.,0C



Запах

Формиат (H)

150,18

221

1,037-1,038

1,5103-1,5105

Хризантемы, розы

Ацетат (CH3)

164,21

232

1,030-1,033

1,4970-1,5010

Фруктов, зелени

Пропионат (C2H5)

178,23

244

1,010-1,013

1,4924-1,4956

Фруктов, розы, лилии

Изобутират [CH(CH3)2]

192,25

256-260

0,987-0,990

1,4893-1,4900

Розы и фруктов

Изовалерат [CH2CH(CH3)2]

206,28

265-266

0,9810

1,484-1,486

Абрикоса и розы

Фенил ацетат (CH2C6H5)

240,31

330*

1,090

1,5498

Гиацинта и меда

Циннамат (CH=CHC6H5)

252,32

T. пл. 520C

Ч

Ч

Бальзамич. с нотой розы

* T. пл. 27-280C.

Из эфиров F. с. наиб, применение находит фенилэтил-ацетат, бесцв. жидкость, раств. в пропиленгликоле и др. орг. р-рителях, р-римость в 70%-ном этаноле 1:2, плохо раств. в воде. Получают взаимод. фенилэтилового спирта с CH3COOH в присут. H2SO4.

Используют при приготовлении парфюм. композиций и пищ. эссенций. T. всп. 1000C, т. воспл. 5400C. ЛД50>5 г/кг (крысы, перорально), 6,2 г/кг (кролики, подкожно).

В организме Ф. с. полностью окисляется в фенилуксусную

T. всп. 1010C, т. воспл. 4600C, КПВ 0,8-4,2% (по объему), температурные пределы воспламенения 88-1220C. ЛД501,79 г/кг (крысы, перорально).Л. А. Хейфиц.