1,4БЕНЗОДИАЗЕПИН
. Всвоб. виде не выделен. Из производных наиб. изучены 1,2-дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны с ароматич. заместителем в положении 5 (ф-ла I), к-рые не раств. в воде, хорошо раств. в апротонных р-рителях. Обладают слабыми основными св-вами. Нитруются в положение 7, а если оно занято - вмета-положение фенильного заместителя. Дальнейшее нитрование идет в положение 9. Галогенирование под действием С12(в присут. FeCl3), NaOCl или N-бромсукцинимида идет соотв. в положения 7, 1 или 3. При действии NH2C1 происходит аминирование в положение 1. Алкилирование и алкоксилирование идут в положения 1 и 4, реже - в 3.Гидролиз часто сопровождается перегруппировками, напр.:
Надкислоты и Н2О2окисляют атом N в положении 4. Атом кислорода карбонильной группы легко замещается на серу, что используется для синтеза производных с аннелированными гетероциклами, напр.:
1,2-Дигидро-1,4-бензодиазепин-2(3Н)-оны м. б. получены окислением аминометилиндолов:
Эти соединения, а также 2-алкиламино-3Н-1,4-бензодиазепины получают из N-оксидов 2-хлорметилхиназолинов:
Синтез 1,2-дигидро-3Н-1,4-бензодиазепинов основан на превращ. ароматич. аминокетонов:
Производные 1,4-Б., напр. диазепам, оксазепам, хлордиазепоксид,- транквилизаторы.
Лит.:Богатский А. В., Андронати С. А., Головенко Н. Я., Транквилизаторы. 1,4-Бенздиазепины и родственные структуры, К., 1980.В. Р. Скварченко.