Химическая энциклопедия

ШТАУДИНГЕРА РЕАКЦИИ

1) синтез иминов взаимод. карбонильных соед. с иминофосфоранами (иминирование);

В р-цию вступают альдегиды, кетоны, изоцианаты, кегены, СО2и др., напр.:

В качестве иминофосфоранов обычно используют соед. с R, R'=Alk, Ar. При взаимод. R3P = NNH2с кетонами образуются гидразоны; ароматич. альдегиды и иминофосфораны типа Аr3Р = NN = РАr3дают азины АrСН = NN = СНАr.
Наряду с иминотриорганилфосфоранами в р-цию вступают иминофосфораны общей ф-лы X3P = NR (X = OR, Hal) и фосфазины R3P = NN = CR2.
Наиб. легко в Ш. р. вступают карбонильные соед. с кумулир. двойными связями (изоцианаты, кетены); альдегиды и кетоны вступают в р-цию лишь в жестких условиях (напр., смесь бензофенона и PhN = PPh3выдерживают 40 ч при 150