Химическая энциклопедия

ЦИКЛИЗАЦИЯ

р-ция внутри- или межмол. образования (замыкания) цикла из ациклич. молекул либо фрагментов карбо- или гетероцикла Ц. с образованием гетероцикла наз. также гетероциклизацией, Ц. с замыканием нового цикла на уже существующем -аннелированием.Разл. варианты Ц. известны как именные р-ции, напр.Ганча синтезы, Кнорра реакция, Реппе реакции, Скраупа реакция, Фишера реакция, Чичибабина реакция.
Ц. может осуществляться с помощью р-ций замещения, присоединения, отщепления, а также перегруппировок. Примерами р-ций замещения могут служить внутримол. ацилирование, лактонизация (см.Лактоны),циклокетонизация - образование циклич. кетонов пиролизом солей дикарбоновых к-т (р-ция Ружички), разновидность таких р-ций - циклоконденсация, в результате к-рой цикл образуется из двух или неск.молекул, напр. синтез замещенных циклопропанов из 1,4-дибромолефинов и натриймалонового эфира (р-ция Ипатьева), синтез пирролов из 1,4-дикарбонильных соед. и аммиака или первичных аминов (см.Пааля-Кнорра реакция).
Большое число р-ций Ц. основано на процессах присоединения. Наиб. типичная р-ция этого типа - превращение динитрилов в циклич. иминонитрилы (см.Торпа-Циглера реакция).Особую группу составляют р-ции, в основе к-рых лежитциклоприсоединение.
Из р-ций Ц., основанных на отщеплении, наиб. важны р-ции, идущие с элиминированием водорода - дегидроциклизация (напр., каталитич. превращение гексана в бензол), воды - циклодегидратация (напр., синтез изохинолинов поБишяера-Напиральского реакции),галогеноводорода - циклодегидрогалогенирование (напр., синтез замещенных пирролидинов поГофмана-Лёфлера реакции).
Примерами перегруппировок при образовании цикла служатДемьянова перегруппировка,перегруппировка 1,2-дивинилциклопропанов с расширением цикла и образованием 5,6-дигидроциклогептадиенов или 1,2-дивинилоксиранов с послед. образованием 4,5-дигидрооксепинов.

Лит.:Вацуро К. В., Мищенко Г. Л., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Мищенко Г. Л., Вацуро К. В., Синтетические методы органической химии, М., 1982.

Л. И. Беленький.

Синонимы:
объединение


  1. циклизациябиом. ring closure cyclization биохим. ring formation...Большой русско-английский словарь биологических терминов
  2. циклизацияж.ciclizacin f...Большой русско-испанский словарь
  3. циклизациясущ. жен. рода только ед. ч....Большой русско-украинский словарь
  4. циклизацияЦИКЛИЗАЦИЯ и ж. cyclisation f. Объединение в циклem. БАС. Циклизация пародий вызывает к жизни пародическое лицо пародическую личность. Ю.Тынянов. Мним. поэзия Предисл. ....Исторический словарь галлицизмов русского языка
  5. циклизацияи ж.em Объединение в цикл.Циклизация русских былин. объединение...Малый академический словарь
  6. циклизациякорень ЦИКЛ суффикс ИЗ суффикс АЦИ окончание Я Основа слова ЦИКЛИЗАЦИВычисленный способ образования слова Суффиксальный ЦИКЛ ИЗ АЦИ Я Слово Циклизация содержит...Морфемный разбор слова по составу
  7. циклизацияНачальная форма Циклизация единственное число женский род именительный падеж неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  8. циклизацияциклизация ж. Объединение в цикл ....Новый толково-словообразовательный словарь русского языка
  9. циклизацияциклизация циклизация и...Орфографический словарь
  10. циклизацияu жu Р.u Д.u Пр.u циклизации объединение...Орфографический словарь русского языка
  11. циклизацияциклизация циклизации циклизации циклизаций циклизации циклизациям циклизацию циклизации циклизацией циклизациею циклизациями циклизации циклизациях...Полная акцентуированная парадигма по Зализняку
  12. циклизацияОрфографическая запись слова циклизация Ударение в слове циклизация Деление слова на слоги перенос слова циклизация Фонетическая транскрипция слова циклизация [глзаа] Ха...Полный фонетический разбор слов
  13. циклизацияциклизация иСинонимы объединение...Русский орфографический словарь
  14. циклизацияЖ мн. нет dvrldirilm....Русско-азербайджанский словарь
  15. циклизацияcyclization ring formation циклизация ж.u хим.ucyclization ring formationвнутримолекулярная циклизация intrachain [intramolecular] cyclizationмежмолекулярная циклизация...Русско-английский политехнический словарь
  16. циклизацияcyclization объединение...Русско-английский технический словарь
  17. циклизацияring formation...Русско-английский химический словарь
  18. циклизацияЦыклзацыя...Русско-белорусский словарь
  19. циклизацияцыклзацыя жен.i...Русско-белорусский словарь II
  20. циклизацияж. ciclizzazione f...Русско-итальянский политехнический словарь
  21. циклизацияж. циклизация циклдештир бир циклге бириктир....Русско-киргизский словарь
  22. циклизация. русских былин . Синонимы объединение...Русско-китайский словарь
  23. циклизацияRingbildung хим.u Zyklisierung...Русско-немецкий политехнический словарь
  24. циклизацияZyklisierung...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  25. циклизацияZyklisierung...Русско-немецкий химический словарь
  26. циклизацияcyklizace...Русско-чешский словарь
  27. циклизацияциклизация сущ. колво синонимов образование объединение Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы объединение...Словарь синонимов II
  28. циклизацияЦИКЛИЗАЦИЯ и ж. книжн. Объединение в цикл. Ц. русских былин....Толковый словарь Ожегова
  29. циклизацияЦИКЛИЗАЦИЯ циклизации мн. нет ж. книжн. Объединение в цикл в одно целое. Циклизация русских былин исторический процесс примыкания различных по происхождению былин к киевс...Толковый словарь русского языка II
  30. циклизацияциклизация циклизация и ж. книжн. Объединение в цикл. Ц. русских былин....Толковый словарь русского языка II
  31. циклизацияЦИКЛИЗАЦИЯ и ж. книжное. Объединение в цикл. Циклизация русских былин....Толковый словарь русского языка
  32. циклизацияУдарение в слове циклизацияУдарение падает на букву аБезударные гласные в слове циклизация...Ударение и правописание
  33. циклизацияRzeczownik циклизация f cyklizacja f...Универсальный русско-польский словарь
  34. циклизацияциклизация циклизации циклизации циклизаций циклизации циклизациям циклизацию циклизации циклизацией циклизациею циклизациями циклизации циклизациях Источник Полная акцен...Формы слова
  35. циклизацияЛик Лиза Лак Лаз Клица Цикля Яик Кил Кизил Калия Кали Казия Злак Зил Заяц Акциз Аки Аил Азия Ялик Акция Алик Аля Зак Зал Кал Циклизация Цикл Цик...Электронный словарь анаграмм русского языка