Химическая энциклопедия

ЦЕФАЛОСПОРИНЫ

группа лактамных антибиотиков, со структурой ф-лы I, в к-рых четырехчленное лактамное кольцо сконденсировано с шестичленным, содержащим в положении один атом серы (собственно Ц.), кислорода (оксацефалоспорины), азота (азацефалоспорины) или углерода (карбоцефалоспорины). В медицине применяют полусинтетич. цефалоспориновые антибиотики (ПЦА; в ф-ле IX = S), к-рые получают ацилированием по аминогруппе соответствующих к-т: 7-аминоцефалоспорановой (7-АЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН2ОСОСН3), 7-аминодезацетоксицефалоспорановой (7-АДЦК; ф-ла I, R = NH2, R' = СН3), 7-аминооксоцефамовой (ф-ла II), 7-аминометиленцефамовой (ф-ла III). Антимикробной активностью обладают производные изомера цефалоспорановых к-т,изомеры неактивны. Наиб. применение нашли антибиотики на основе 7-АЦК и 7-АДЦК, к-рые получают из прир. источников - соотв. хим. дезацилированием Ц. С [ф-ла I; R = NHCO(CH2)3CH(COOH)NH2, R' = СН2ОСОСН3] и р-циями трансформации (неск. хим. и одна ферментативная) бензилпенициллина. При синтезе антибиотиков на основе 7-АЦК стадии ацилирования может предшествовать введение заместителей в положение 3.

Табл. 1.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 1-го И 2-го ПОКОЛЕНИЙ

Антибиотик
R
R'
ПЦА 1-го поколения
Цефалотин
-CH2OCOCH3
Цофалоридин (цепорин)
То же
Цефазолин
Цефалексин (цепорекс)
-OH3
Цефаклор
То же
-Cl
Цефадроксил
-CH3
Цефатризин
То же
ПЦА 2-го поколения
Цефамандол
Цефуроксим
-CH2OCONH2

По сравнению с пенициллином ПЦА обладают более широким спектром антимикробного действия, большей устойчивостью к действию лактамаз (ферменты бактериального происхождения, размыкающие лактамный цикл), меньшей аллергенностъю.В зависимости от антибактериальных св-в их можно разделить на неск. групп: ПЦА 1-го, 2-го и 3-го поколений. ПЦА 1-го поколения (табл. 1) обладают широким спектром антимикробного действия, однако мало эффективны в отношении мн. грамотрицательных бактерий и, что особенно важно, неактивны по отношению к синегнойной палочке.
ПЦА 2-го поколения (табл. 1) отличаются большей устойчивостью к действию лактамаз, высокоэффективны в отношении мн. грамотрицательных микроорганизмов. Осн. их недостаток - неэффективность в отношении синегнойной палочки. Наиб. применение в медицине нашли цефамандол и цефуроксим. Среди ПЦА 2-го поколения можно выделить соед., имеющие в положении 7 метоксигруппу (табл. 2). Эти ПЦА активны в отношении микроорганизмов, способных вырабатывать лактамазы. Их получают в пром-сти микробиол. синтезом или хим. метоксилированием соответствующих предшественников.

Табл. 2.- ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 2-го ПОКОЛЕНИЯ - ПРОИЗВОДНЫЕ 7-МЕТОКСИ-АЦК


Антибиотик
R
R'
Цефокситин
-CH2OCONН2
Цефметазол
-СН2SCH2C = N
Цефбуперазон
То же

Табл. 3.- ВАЖНЕЙШИЕ ЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ


Антибиотик
R
R'
Цефотаксим
-СН3
-CH2OCOCH3
Цефменоксим
То же
Цефгриаксон
"
Цефтазидим
Цефиксим
-CH2COOH
-СН=СН2

Табл. 4.-N-АЦИЛИРОВАННЫЕ АРНЛГЛИЦИЛЦЕФАЛОСПОРИНЫ 3-го ПОКОЛЕНИЯ


Антибиотик
R
R'
Цефоперазон
Цефпирамид

ПЦА 3-го поколения высокоактивны в отношении большинства грамотрицательных микроорганизмов, включая синегнойную палочку, высокоустойчивы к действию лактамаз. Одна подгруппа ПЦА 3-го поколения имеет в положении 7 аминотиазольный фрагмент (табл. 3); активны Z-изомеры, Е-изомеры практически не обладают антимикробной активностью. Цефтазидим превосходит цефотаксим до активности в отношении синегнойной палочки.
К др. подгруппе ПЦА 3-го поколения относятся N-ацилированные арилглицильные производные 7-АЦК (табл. 4). Осн. преимущество этих Ц.- резкое увеличение активности в отношении синегнойной палочки. Осн. представитель - цефоперазон.
ПЦА применяют в виде инъекций (обычно используют натриевые соли) или перорально (таблетки, капсулы, сиропы).

Лит.:Topics in antibiotic chemistry, ed. by P. Sammes, v. 4, N. Y., 1980; "Angew. Chem. Int. Ed. Engl.", 1985, № 24, p. 180-202.

Е. Я. Зинченко.

  1. цефалоспорины—ЦЕФАЛОСПОРИНЫ группа близких по хим. строению и биол. свойствам природных и полусинтетич. антибиотиков. iПриродные Ц. цефалоспорин С и цефалоспорин N iпенициллин N выделе...Большая советская энциклопедия
  2. цефалоспорины—группа близких по химическому строению и биологическим свойствам природных и полусинтетических антибиотиков См. Антибиотики. emПриродные Ц. цефалоспорин С и цефалоспорин...Большая Советская энциклопедия II
  3. цефалоспорины—природные и полусинтетические антибиотики. Эффективны вотношении бактерий стафилококков устойчивых к пенициллинам.Используются для лечения пневмонии сепсиса менингита и д...Большой энциклопедический словарь II
  4. цефалоспорины—ЦЕФАЛОСПОРИНЫ природные и полусинтетические антибиотики. Эффективны в отношении бактерий стафилококков устойчивых к пенициллинам. Используются для лечения пневмонии сепси...Большой энциклопедический словарь III
  5. цефалоспорины—ЦЕФАЛОСПОРИНЫ природные и полусинтетические антибиотики. Эффективны в отношении бактерий стафилококков устойчивых к пенициллинам. Используются для лечения пневмонии сепс...Большой Энциклопедический словарь V
  6. цефалоспорины—природные и полусинтетич. антибиотики. Эффективны в отношении бактерий стафилококков устойчивых к пенициллинам. Используются для лечения пневмонии сепсиса менингита и др....Естествознание. Энциклопедический словарь
  7. цефалоспорины—бактерицидные антибиотики широкого спектра действия в том strongчисле против пенициллиназообразующих устойчивых стафилококков энтеробактерий в частности клебсиелл. Как пр...Медицинская энциклопедия
  8. цефалоспорины—ЦЕФАЛОСПОРИНЫstrong класс полусинтетических АНТИБИОТИКОВ которые получают из грибков рода Cephalosporium. Они аналогичны пенициллину и эффективны против широкого спектра ...Научно-технический энциклопедический словарь
  9. цефалоспорины—цефалоспорины цефалоспорины ов ед. рин а...Орфографический словарь
  10. цефалоспорины—Орфографическая запись слова цефалоспорины Ударение в слове цефалоспорины Деление слова на слоги перенос слова цефалоспорины Фонетическая транскрипция слова цефалоспорины...Полный фонетический разбор слов
  11. цефалоспорины—цефалоспорины ов ед. ч. рин а...Русский орфографический словарь
  12. цефалоспорины—фарм. cphalosporines...Русско-французский медицинский словарь
  13. цефалоспорины—цефалоспорины природные продуценты грибыstrong рода Cephalosporiumem и полусинтетические антибиотикиstrong близкие по строению к пенициллину.strong Эффективны в отношени...Словарь микробиологии
  14. цефалоспорины—ЦЕФАЛОСПОРИНЫ природные и полусинтетические антибиотики. Эффективны в отношении бактерий стафилококков устойчивых к пенициллинам. Используются для лечения пневмонии сепси...Современный энциклопедический словарь
  15. цефалоспорины—Ударение в слове цефалоспориныУдарение падает на букву иБезударные гласные в слове цефалоспорины...Ударение и правописание
  16. цефалоспорины—ЦЕФАЛОСПОРИНЫ природные и полусинтетические антибиотики. Эффективны в отношении бактерий стафилококков устойчивых к пенициллинам. Используются для лечения пневмонии сепс...Энциклопедический словарь естествознания