ХИРАЛЬНОСТЬ

св-во объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. В химии рассматривается X. индивидуальных молекул и их агрегатов.
Противоположное X. св-во - ахиральность, когда отображение в плоском зеркале совместимо с исходной фигурой.
Наряду с конфигурацией и конформацией (см.Конфигурация стереохимическая, Конформационный анализ)X. основное, фундам. понятиестереохимии.Мат. условием X. является отсутствие зеркально-поворотных осей симметрии~~n.>~~Хиральные молекулы принадлежат к точечным группам симметрии, имеющим в качестве элементов симметрии только простые поворотные оси,- это группыС_п, D_n, Т, О, I>.
Хиральные молекулы существуют в виде пар энантиомеров (см.Изомерия),различающихся только знаком оптич. вращения (см.Оптическая активность),к-рое связано с конфигурацией. Если в молекуле содержится более одного хирального фрагмента, то она существует в виде диастереомеров, различающихся по физ. и хим. св-вам. Ахиральную молекулу наз. прохиральной, если единичным структурным изменением в ней можно образовать хиральный фрагмент, напр. (звездочкой обозначен хиральный центр):

Различают центральную, осевую, планарную, винтовую и топологическую X. Первые 4 вида характеризуются наличием соответствующего элемента X.: центра, оси, плоскости, винтовой пов-сти (напр., в гелиценах, имеющих структуру спирального типа), а последняя - наличием топологич. связи (см.Топология),как в трилистном узле, или в сочетании этой связи со структурной несимметричностью, как вкатенанах(рис.). Планарная X. характерна для многих металлоорг. соед., напр. для -комплексов олефинов, аренов. Для энантиоморфных кристаллов целесообразно говорить о хиральной поверхности.

Рис.Молекулы с разл. элементами X.:а -центр;б -ось;в -плоскость;г -винтовая пов-сть;д -топологич. связь; А, В, С, D - разл. атомы или группы атомов, М - атом металла, L - лиганд.

X. лежит в основе концепции энантиотопии - диастереотопии (см.Топные отношения).Химически одинаковые атомы или группы хиральной молекулы анизохронны и проявляются как различные в спектрах ЯМР, их наз. диастереотопными. Такие группы в ахиральной молекуле энантиотопны и становятся анизохронными при взаимод. с внеш. хиральной молекулой, напр. р-рителя.
Ввиду того, что почти все биомолекулы хиральны, X. имеет решающее значение при синтезе сложных соед., обладающих фармакологич. св-вами. Энантиоселективный синтез оптически активных биологически активных соед. наз. хиральным синтезом. X. играет важную роль также при синтезе регулярных полимеров, жидких кристаллов, материалов для нелинейной оптики, ферроэлектриков и др.

Лит.см. при ст.Стереохимия.

В. И. Соколов.

Синонимы:

киральность, несовмещение

хиральность—ХИРАЛЬНОСТЬ англ chirality от греч. cheir рука понятие в химии характеризующее свойство объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Впе...Большая советская энциклопедия
хиральность—англ. chirality от греч. chir рука понятие в химии характеризующее свойство объекта быть несовместимым со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Впервые сформул...Большая Советская энциклопедия II
хиральность—свойство молекулы не совмещаться со своим отображением видеальном плоском зеркале. Одно из основных понятий стереохимии наряду сконфигурацией и конформацией. Хиральность ...Большой энциклопедический словарь II
хиральность—ХИРАЛЬНОСТЬ свойство молекулы не совмещаться со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Одно из основных понятий стереохимии наряду с конфигурацией и конформацией...Большой энциклопедический словарь III
хиральность—ХИРАЛЬНОСТЬ свойство молекулы не совмещаться со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Одно из основных понятий стереохимии наряду с конфигурацией и конформацие...Большой Энциклопедический словарь V
хиральность—киральность от греч. cheir рука свойство объекта молекулы кристалла не совмещаться со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Противоположное свойство ахиральнос...Естествознание. Энциклопедический словарь
хиральность—Начальная форма Хиральность винительный падеж слово обычно не имеет множественного числа единственное число женский род неодушевленное...Морфологический разбор существительных
хиральность—хиральность хиральность и...Орфографический словарь
хиральность—phys...Политехнический русско-французский словарь
хиральность—Орфографическая запись слова хиральность Ударение в слове хиральность Деление слова на слоги перенос слова хиральность Фонетическая транскрипция слова хиральность [хралн...Полный фонетический разбор слов
хиральность—хиральность иСинонимы киральность несовмещение...Русский орфографический словарь
хиральность—ж. chirality optical isomerism...Русско-английский медицинский словарь
хиральность—chirality хиральность ж.u в квантовой механике и стереохимииchirality handednessСинонимы киральность несовмещение...Русско-английский политехнический словарь
хиральность—ж.отсутствие зеркальной симметрииem chirality...Русско-английский словарь по физике
хиральность—chirality enantiomorphism...Русско-английский словарь по электронике
хиральность—chirality киральность несовмещение...Русско-английский технический словарь
хиральность—chirality...Русско-английский химический словарь
хиральность—хiраuльнасць цi...Русско-белорусский словарь математических, физических и технических терминов
хиральность—хiральнасць цi...Русско-белорусский физико-математический словарь
хиральность—Синонимы киральность несовмещение...Русско-китайский словарь
хиральность—оптическая активность молекулem Chiralitt...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
хиральность—оптическая активность молекул Chiralitt...Русско-немецкий химический словарь
хиральность—chiralit dissymtrie...Русско-французский словарь по химии
хиральность—хиральность иСинонимы киральность несовмещение...Русское словесное ударение
хиральность—хиральность несовмещение Словарь русских синонимов. хиральность сущ. колво синонимов киральность несовмещение Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы кирально...Словарь синонимов II
хиральность—хиральность несовмещение...Словарь синонимов
хиральность—ХИРАЛЬНОСТЬ свойство молекулы не совмещаться со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Одно из основных понятий стереохимии наряду с конфигурацией и конформацией...Современный энциклопедический словарь
хиральность—Ударение в слове хиральностьУдарение падает на букву аБезударные гласные в слове хиральность...Ударение и правописание
хиральность—Rzeczownik хиральность f chiralno f...Универсальный русско-польский словарь
хиральность—киральность от греч. cheirрука принадлежность объекта к одной из зеркально равных правой или левой модификации см. ЭНАНТИОМОРФИЗМ. Физический энциклопедический словарь. ...Физическая энциклопедия
хиральность—Рот Рось Рост Роса Рон Ролан Рол Ритон Рита Рис Рио Рин Риал Риа Рахлин Рахит Рахис Рахиль Рать Ратин Раст Расин Рао Рань Рант Рано Рало Раис Охрить Охра Охи Охать Оха От...Электронный словарь анаграмм русского языка
хиральность—ХИРАЛЬНОСТЬ свойство молекулы не совмещаться со своим отображением в идеальном плоском зеркале. Одно из основных понятий стереохимии наряду с конфигурацией и конформацие...Энциклопедический словарь естествознания
хиральность—Термин хиральностьdd Термин на английском chiralitydd Синонимы dd Аббревиатуры dd Связанные термины dd Определение Геометрическое свойство жесткого объекта пространственн...Энциклопедический словарь нанотехнологий