Химическая энциклопедия

ФЕРРОЦЕН

[бис(h|-циклопентадиенил)железо], оранжевые кристаллы; т. пл. 1730C, т. кип. 2490C; плотн. 1,49 г/см3(250C); устойчив до 4700C; возгоняется при атм. давлении; раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде; устойчив к действию воздуха, горячей конц. водной HCl и 10%-ной водной NaOH.

В кристаллич. состоянии молекула Ф. находится в заторможенной антипризматич. кон-формации; в газовой фазе может существовать в заслоненной конформации. Молекула непо-лярна, диамагнитна, связи Fe Ч С ковалентны. Ф. относится к небензоидным ароматич. си стемам. Для него характерны три типа хим. превращений: замещение водорода в С5Н5-кольцах без разрыва связей Fe Ч С, окисление по атому Fe и разрыв связи Fe-C. Р-ции электроф. замещения приводят к моно- и гетероаннулярным (содержащим заместители в разных циклах) дизамещ. Ф.:


Дизамещенные Ф., содержащие заместитель в одном цикле (гомоаннулярные) и тризамещенные Ф., образуются в незна-чит. кол-ве. Таким образом протекают ацилирование, форми-лирование, алкилирование, сульфирование, аминометилиро-. вание, арилирование, металлирование. Р-ции электроф. замещения для Ф. протекают легче, чем для бензола. Общее влияние заместителя на реакц. способность Ф. аналогично влиянию в бензольном ряду. Ярко выраженных правил ориентации при вступлении второго заместителя в пяти-членное кольцо не обнаружено.Ферроценильная группа [Fe(C5H5)(C5H4)] во мн. р-циях переходит без изменения из соединения в соединение.

При взаимод. Ф. с аренами в присут. AlCl3/Al одно кольцо замещается на арен и образуется катион [Fе(С5Н5)(арен)]+. Ф. легко и обратимо окисляется до катион-радикала фер-роцения (окислители: O2воздуха в кислой среде, HNO3, FeCl3, I2, Ag+, Cu2+, H2O2, хиноны, N-бромсукцинимид, тетрациано-этилен и др.):


Окисление протекает без заметных изменений в геометрии Ф. Разбавленные р-ры солей ферроцения окрашены в синий цвет, концентрированные - в красный. Катион ферроцения образуется также при электрохим. окислении Ф. и при действии на него галогенов и орг. пероксидов.

Связь Fe Ч С в Ф. мало реакционноспособна; разрывается при действии очень сильных восстановителей: H2в присут. Ni-Ренея (3000C, 2,5 МПа) либо р-ров щелочных металлов в жидком NH3или аминах.

Синтезируют Ф. действием циклопентадиенида Na (Li, К, Tl) или циклопентадиенилмагнийбромида на галогениды Fe2+либо из циклопентадиена и соед. Fe, напр.:


Возможно прямое образование Ф. из Fe и C5H6при 3000C.

Ф. и его производные предложено использовать в качестве добавок, улучшающих эксплуатац. св-ва моторных масел и топлив. Полимеры на основе производных Ф. высоко термически стабильны, обладают ценными электрич. и мага, св-ва-ми. Добавки Ф. оказывают ингибирующее действие при тер-мо- и фотораспаде и окислении полимерных материалов. Нек-рые производные Ф. используются как лекарства для лечения железодефицитной анемии (напр., натриевая соль о-карбоксибензоил ферроцена, или ферроцерон). Предложены светочувствит. материалы и композиции на основе Ф.

Впервые получен П. Посоном и др. (1951); его строение установлено P. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном, что привело к бурному развитию химииметаллоценов.

Лит.:Несмеянов A. H., Ферроцен и родственные соединения. Избранные труды, 1969-1979, M., 1982; Перевалова Э. Г., Решетова М. Д., Грандберг К. И., Методы элементоорганической химии. Железоорганиче-ские соединения. Ферроцен, M., 1983.Л. В. Рыбин.


Синонимы:
термостабилизатор


  1. ферроцен—ФЕРРОЦЕН дициклопентадиенилжелезо CsubHsubsubFe оранжевые кристаллы хорошо растворимые в органич. растворителях tплsub С. Ф. первый синтезированный в представитель больш...Большая советская энциклопедия
  2. ферроцен—дициклопентадиенилжелезо CsubHsubsubFe оранжевые кристаллы хорошо растворимые в органич. растворителях temпл sub С. Ф. первый синтезированный в представитель большой г...Большая Советская энциклопедия II
  3. ферроцен—оранжевые кристаллы tпл .С имеет т. н. сэндвичеобразноестроение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков напр.бутадиеновых используется в синтезе некоторых мед...Большой энциклопедический словарь II
  4. ферроцен—ФЕРРОЦЕН оранжевые кристаллы tпл С имеет т. н. сэндвичеобразное строение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков напр. бутадиеновых используется в синтезе нек...Большой энциклопедический словарь III
  5. ферроцен—ФЕРРОЦЕН оранжевые кристаллы tпл .С имеет т. н. сэндвичеобразное строение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков напр. бутадиеновых используется в синтезе н...Большой Энциклопедический словарь V
  6. ферроцен—металлоорганич. соед. оранжевые кристаллы tплsub С имеет т.н. сэндвичеобразное строение. Проявляет свойства ароматич. соед. используется в синтезе некрых мед. препаратов...Естествознание. Энциклопедический словарь
  7. ферроцен—Начальная форма Ферроцен винительный падеж слово обычно не имеет множественного числа единственное число мужской род неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  8. ферроцен—ФЕРРОЦЕНstrong FeCsubHsubsub красное кристаллическое железоорганическое соединение системное наименование дициклопентадиэнил железа II. Его молекулы состоят из иона желе...Научно-технический энциклопедический словарь
  9. ферроцен—ferrocene термостабилизатор...Русско-английский политехнический словарь
  10. ферроцен—ferrocene термостабилизатор...Русско-английский технический словарь
  11. ферроцен—ferrocene...Русско-английский химический словарь
  12. ферроцен—м. хим. ferrocene m...Русско-итальянский политехнический словарь
  13. ферроцен—[] Синонимы термостабилизатор...Русско-китайский словарь
  14. ферроцен—Dizyklopentadienyleisen Ferrozen Eisenbiszyklopentadienyl...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  15. ферроцен—Dizyklopentadienyleisen Ferrozen Eisenbiszyklopentadienyl...Русско-немецкий химический словарь
  16. ферроцен—ferrocne...Русско-французский словарь по химии
  17. ферроцен—ферроцен термостабилизатор...Слитно или раздельно? Орфографический словарь-справочник
  18. ферроцен—ферроцен сущ. колво синонимов термостабилизатор Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы термостабилизатор...Словарь синонимов II
  19. ферроцен—ФЕРРОЦЕН оранжевые кристаллы tпл С имеет т. н. сэндвичеобразное строение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков напр. бутадиеновых используется в синтезе нек...Современный энциклопедический словарь
  20. ферроцен—Фон Ферроцен Рон Рефрен Реф Церер Нер Неф Онер Орн Рено Фен Фреон...Электронный словарь анаграмм русского языка
  21. ферроцен—ФЕРРОЦЕН оранжевые кристаллы tпл С имеет т. н. сэндвичеобразное строение. Термостабилизатор полиэтилена и диеновых каучуков напр. бутадиеновых используется в синтезе не...Энциклопедический словарь естествознания