Химическая энциклопедия

ФЕНЕТИДИНЫ

(этоксианилины, аминофенетолы), мол. м. 137,18. Различают о,м-и п-Ф. (табл.) - маслянистые бесцв. жидкости с острым ароматич. запахом, быстро темнеющие на воздухе и свету; не раств. в воде, хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, разб. к-тах. Ф.- основания, основность п-Ф. немного выше, чем у анилина; с к-тами легко образуют соли. Наиб, практич. значение имеюто-и п-Ф.

Обладают св-вамиароматических соединений.При действии Br2о-и n-F. образуютсоответствующие 3,5-дибромпроизводные. Нитрование п-Ф. приводит к 4-амино-2-нитрофенетолу, сульфирование - к 5-амино-2-этоксибензолсульфокислоте.

СВОЙСТВА ФЕНЕТИДИНОВ

Соединение

T.пл.,0C

T. кип.,8C



о-Ф.

-21

232,5

_

1,5560

м-Ф.

_

248

_

_

п-Ф.

2,4

254

1,0652

1,5528

В пром-сти n-Ф. получают этоксилированием 4-хлорнит-робензола с послед. восстановлением образующегося нитро-соединения NaHS:


Другие способы получения - взаимод. фенилгидроксилами-на с этанолом в присут. H2SO4или гидрирование и-нитро-фенетола над Ni-катализатором.о- и м-Ф.получают восстановлением соответствующих нитрофенетолов полисульфидами Na.

о-и n-F. применяют в произ-ве азотолов; n-Ф. также в синтезе лек. ср-в (напр., фенацетина, риванола). Производное п-Ф. и мочевины - дульцин C2H5OC6H4NHCONH2(иглы с т. пл. 1730C) обладает очень сладким вкусом (в 200 раз слаще сахара).

Ф. вызывают отравление при попадании на кожу и вдыхании паров, поражают печень и почки; ПДК в воздухе рабочей зоны для п-Ф. 0,2 мг/м3, для гидрохлорида п-Ф.- 0,5 мг/м3.

Г. И. Пуца.


  1. фенетидины—Фенетидины или амидофенетолыi этиловые эфиры амидофенолов NH subCsubHsubOCsubHsub sup орто пара и мета получаются восстановлением оловом с соляной кислотой соответствующ...Энциклопедический словарь
  2. фенетидины—или амидофенетолыem этиловые эфиры амидофенолов NHsubCsubHsubOCsubHsub орто пара и мета получаются восстановлением оловом с соляной кислотой соответствующих нитрофенетол...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона