Химическая энциклопедия

ФЕНАЗИН

(дибензопиразин, 9,10-диазаантрацен), мол. м. 180,21, желтые кристаллы, т. пл. 174-1770C, т. кип. 3600C; хорошо раств. в горячем этаноле, CHCl3, ацетоне, хуже - в холодном этаноле (2 г в 100 мл), диэтиловом эфире, бензоле, плохо - в воде. Ф. возгоняется, летуч с водяным паром, обладает кратковременной фосфоресценцией.

Ф.- слабое основание (рКа1,23); в конц к-тах раств. с образованием окрашенных феназиниевых солей, гидролиз к-рых приводит к Ф.Образует мол. соед. с 1,3,5-тринитробензолом (т. пл. 151-1530C), пирокатехином (т. пл. 1840C), резорцином (213,50C), гидрохиноном (2320C, с разл.), а также с нитрофенолами.

В р-ции электроф. замещения Ф. вступает только в жестких условиях. Так, при нитровании Ф. смесью конц. UNO3и H2SO4при 500C образуется 1-нитрофеназин (выход 15-20%), при хлорировании в кипящем CCl4в присут. CH3COONa -1-хлорфеназин (32%) и 1,4-дихлорфеназин (25%). Сульфируется с большим трудом под действием дымящей H2SO4и HgSO4, давая смесь феназин-2-сульфокислоты и полисульфиров. продуктов.

При натр, с диалкилсульфатами в нитробензоле Ф. дает соли 5-ажилфеназиния, легко вступающие в р-ции нуклеоф. замещения:


Восстановление Ф. действием LiAlH4или NaHSO3, а также гидрирование над Pd/C или Pt в пиридине приводят к неустойчивому 5,10-дигидрофеназину, к-рый легко окисляется на воздухе с образованием комплекса Ф.- 5,10-дигидрофеназин состава 3 :1 (феназгидрин, синие кристаллы, т. пл. 2250C).

Ф. легко превращается в N-оксиды, напр, при окислении H2O2в CH3COOH при 500C или м-хлорнадбензойной к-той; при действии избытка окислителя образуется 5,10-диоксид Ф. (т. пл. 2040C), дальнейшее окисление к-рого щелочным KMnO4приводит к хиноксалин-2,3-дикарбоновой к-те:


Ф. получают конденсацией о-фенилендиамина с о-хиноном в безводном диэтиловом эфире (выход 35%):


Производные Ф. синтезируют с высоким выходом внутримол. циклизацией о-амино- или о-нитрозамещенных дифениламина:


Ф. и его производные обладают антибиотич. активностью, являются переносчиками кислорода в нек-рых процессах метаболизма. Соли Ф.- сильные бактериостатич. агенты. Используют Ф. и его производные в качестве индикаторов [напр., 3-амино-2-метил-7-(диметиламино)феназин - нейтральный красный], красителей[индулины,сафранины (см.Азиновые красители)],сенсибилизаторов в цветной фотографии (2,3-диаминофеназин).

Лит.:Гетероциклические соединения, под ред. P. Эладерфилда, пер. с англ., т. 6, M., 1960, с. 507; Пиетр а С. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1977, № 12, с. 1587-99.В. И. Келарев, P. А. Караханов.


Синонимы:
гетероцикл


  1. феназин—феназин менник чоловчого роду...Орфографічний словник української мови
  2. феназин—phenazine гетероцикл...Русско-английский технический словарь
  3. феназин—phenazine...Русско-английский химический словарь
  4. феназин—м. хим. fenazina f...Русско-итальянский политехнический словарь
  5. феназин—[] Синонимы гетероцикл...Русско-китайский словарь
  6. феназин—Phenazin...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  7. феназин—Phenazin...Русско-немецкий химический словарь
  8. феназин—phnazine...Русско-французский словарь по химии
  9. феназин—fanazin...Русско-чешский словарь
  10. феназин—феназин сущ. колво синонимов гетероцикл Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы гетероцикл...Словарь синонимов II