Химическая энциклопедия

ТИОМОЧЕВИНА

(диамид тиоугольной к-ты, тиокарба-мид) (NH2)2CS, мол. м. 76,12; бесцв. кристаллы горького вкуса; т. пл. 182°С (при быстром нагревании; при медленном нагревании не имеет четкой т-ры плавления); плотн. 1,399-1,405 г/см3; длины связей (нм) 0,171 (C=S), 0,133 (СЧN), угол NCS 122,2°. Р-римость в воде (% по массе): 4,7 (0,2 °С), 9,3 (12,3 °С), 13,2 (22,7 °С), 40,5 (60,2 °С), 66,7 (97 °С); р-римость (г в 100 г орг. р-рителя): в метаноле -11,9 (25 °С), этаноле-4,0 (25°С), пиридине-12,5 (20°С), 50%-ный водный р-р пиридина 41,2 (24 °С); не раств. в диэтиловом эфире, бензоле, ССl4.

С углеводородами Т. образует, подобно мочевине, клат-раты, способные удерживать неск. больших молекул; при этом линейные углеводороды удерживаются слабо, наиб. устойчивы комплексы с объемными молекулами, напр. с n-ди(трет-бутил)бензолом, 2,2,4-триметилпентаном, скваленом, адамантаном и др. (мочевина с указанными соед. клатратов не образует).

При длит. нагревании при 130°С Т. превращ. в NH4SCN, выше 200 °С разлагается с выделением NH2CN, H2S, NH3, CS2и др. продуктов.

Структура молекулы Т. может быть представлена резонансными тиоамидо- и тиоимидоформами с преобладающим вкладом последней, что обусловливает хим. св-ва Т.:


В хим. р-циях Т. в качестве нуклеоф. центра выступает атом S, а не атом N (как в мочевине). Т. образует соли с галогенами, минер. и орг. к-тами, а также нек-рыми основаниями, напр.:


С солями ряда металлов (Сr, Zn, Cd, Hg, Pb, Ni, Со) дает комплексные соединения.Легко реагирует с алкилгалогени-дами, диалкилсульфатами и др. алкилирующими агентами с образованием S-алкилпроизводных изотиомочевины (S-алкилизотиурониевых солей). Последние малоустойчивы и при попытке выделения распадаются до тиолов:


Аналогично Т. взаимод. в присут. НС1 с нек-рыми спиртами (напр., с бензиловым, фурфуриловым). S-Алкилпроиз-водные образуются также при действии на Т. b-лактонов или a,b-ненасыщ. к-т, напр.:


Взаимодействие Т. с ацилгалогенидами или ангидридами карбоновых к-т в зависимости от т-ры р-ции приводит к N- или S-ацилпроизводным:


S-Арилирование Т. осуществляют с помощью активир. арилгалогенидов или арендиазониевых солей.

При взаимодействии Т. с альдегидами или кетона-ми образуются гидроксиалкилтиомочевины, к-рые при отщеплении воды м. б. превращены в N-тиокарбамоилимины:


Т. подвергается окислит. десульфуризации под действием Рb3О4или HgO с образованием цианамида; с нитритами

металлов в присут. к-т в зависимости от рН среды образует тиоциановую к-ту или формамидиндисульфид, при обработке S2Cl2в СНСl3дает дигидрохлорид формамидинтри-сульфида; с эпоксидами образует тиираны:


При нагр. в присут. к-т или оснований Т. гидролизуется с образованием NH3, H2S и СО2. Под действием окислителей в зависимости от их природы и условий образует мочевину, формамидинсульфиновую к-ту (диоксид Т.) или формамидиндисульфид, более глубокое окисление приводит к СO2, H2SO4и N2:


Р-ции Т. с бифункцион. соединениями используют для синтеза разл. гетероциклич. систем, напр.:


Т. получают изомеризацией тиоцианата аммония при нагр. выше 150°С: NH4SCNH2NC(S)NH2. Равновесная смесь NH4SCN и Т. содержит 28,1% Т. (140 °С), 26,7% Т. (156 °С), 21,8% Т. (180 °С); оптим. т-ра р-ции 170 °С. Т. получают также взаимод. цианамида кальция с H2S или с неорг. сульфидами в водных р-рах либо р-цией CS2с NH3или (NH4)2CO3при 160 °С:

Ca(CN)2+ (NH4)2S +2Н2O : H2NC(S)NH2+Са(ОН)2+ 2NH3CS2+ 2NH3: H2NC(S)NH2+ H2S

Для определения Т. используют титрование р-рами окислителей (хлорамины и др.) в присут. KI.

В своб. виде Т. содержится в нек-рых растениях.

Т. применяют в синтезе тиолов, красителей, синтетич. смол, в произ-ве лек. препаратов, для разделения парафинов, в качестве реагента для фотометрич. определения Bi, Os, Re, Ru; обладает фунгшщдным действием.

Т.-малотоксична, ЛД508 г/кг (мыши, перорально), ПДК в атмосфере 0,01 мг/м . При неоднократном воздействии на организм угнетает ф-ции щитовидной железы, органов кроветворения, снижает активность ряда ферментов тканевого дыхания.

Лит.:Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. . с англ., т. 3, М., 1970, с. 324-27; Gmclin Handbuch der anorganischen Chenue, 8 Aufl., Tl D6, В., 1978, S. 51-131.И. И. Крылов.


Синонимы:
тиокарбамид


  1. тиомочевина—диамид тиоугольной кислоты тиокарбамид HsubNC S NHsub белые кристаллы горького вкуса temплsub С при быстром нагревании при медленном разлагается умеренно растворима в в...Большая Советская энциклопедия II
  2. тиомочевина—thiourea...Большой русско-английский словарь биологических терминов
  3. тиомочевина—f Thioharnstoff m Schwefelharnstoff m...Большой русско-немецкий медицинский словарь
  4. тиомочевина—тиокарбамид от греч. theion сера NHsubsubC S белые кристаллы горького вкуса tnл С. Сырь для получения меркаптанов красителей лекарств. средств фунгицид реагент в ан...Большой энциклопедический политехнический словарь
  5. тиомочевина—тиокарбамид NHCS бесцветные кристаллы tпл .С.Применяют в органическом синтезе для разделения углеводородов какростовое вещество....Большой энциклопедический словарь II
  6. тиомочевина—ТИОМОЧЕВИНА тиокарбамид NHCS бесцветные кристаллы tпл .С. Применяют в органическом синтезе для разделения углеводородов как ростовое вещество....Большой Энциклопедический словарь V
  7. тиомочевина—тиомочевина физиологически активное вещество применяемое для предпосевной обработки картофеля. Производные Т. используемые в качестве гербицидов инсектицидов и зооцидов м...Ветеринарный энциклопедический словарь
  8. тиомочевина—тиокарбамид NHsubsubCS бесцв. кристаллы tплsub С. Применяют в органич. синтезе для разделения углеводородов как ростовое вво. Синонимы тиокарбамид...Естествознание. Энциклопедический словарь
  9. тиомочевина—Начальная форма Тиомочевина единственное число женский род именительный падеж неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  10. тиомочевина—тиомочевина тиомочевина ы...Орфографический словарь
  11. тиомочевина—tiocarbamide tioure...Политехнический русско-французский словарь
  12. тиомочевина—Орфографическая запись слова тиомочевина Ударение в слове тиомочевина Деление слова на слоги перенос слова тиомочевина Фонетическая транскрипция слова тиомочевина [тамаи...Полный фонетический разбор слов
  13. тиомочевина—тиомочевина ыСинонимы тиокарбамид...Русский орфографический словарь
  14. тиомочевина—thiourea тиокарбамид...Русско-английский политехнический словарь
  15. тиомочевина—thiourea тиокарбамид...Русско-английский технический словарь
  16. тиомочевина—thiourea...Русско-английский химический словарь
  17. тиомочевина—хим. tiourea...Русско-итальянский медицинский словарь
  18. тиомочевина—ж. tiourea f solfourea f tiocarbammide f...Русско-итальянский политехнический словарь
  19. тиомочевина—[] Синонимы тиокарбамид...Русско-китайский словарь
  20. тиомочевина—Thioharnstoff хим....Русско-немецкий политехнический словарь
  21. тиомочевина—Thioharnstoff...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  22. тиомочевина—Thioharnstoff...Русско-немецкий химический словарь
  23. тиомочевина—thioure...Русско-французский словарь по химии
  24. тиомочевина—sulfomoovina thiokarbamid tiomoovina...Русско-чешский словарь
  25. тиомочевина—тиомочевина ы Синонимы тиокарбамид...Слитно. Раздельно. Через дефис. Словарь-справочник
  26. тиомочевина—тиомочевина сущ. колво синонимов тиокарбамид Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы тиокарбамид...Словарь синонимов II
  27. тиомочевина—ТИОМОЧЕВИНА тиокарбамид NHCS бесцветные кристаллы tпл С. Применяют в органическом синтезе для разделения углеводородов как ростовое вещество....Современный энциклопедический словарь
  28. тиомочевина—Ударение в слове тиомочевинаУдарение падает на букву иБезударные гласные в слове тиомочевина...Ударение и правописание
  29. тиомочевина—Тина Тимин Тим Тиамин Темно Тема Теин Твин Твие Там Очин Отчина Отчим Отмена Отво Оон Оним Омон Омич Омет Оман Овчина Овин Овен Овамо Оао Нто Нтв Ночва Нота Ном Ново Нит ...Электронный словарь анаграмм русского языка