Химическая энциклопедия

ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

,

группа хинониминовых красителей, содержащих соотв. один или два оксазиновых цикла, конденсированных с фенильными ядрами. По этому признаку различают моно- и диоксазиновые красители. Отличаются чистыми и яркими цветами от красно-фиолетового до синего. По сравнению с соответствующими хинон-иминовыми красителями, не содержащими атома кислорода, О. к. обладают более высокой окраской (см.Цветность органических соединений);напр., краситель ф-лы I (R = СН3) имеет голубой цвет ( 665 нм), а его хинонимино-вый аналог зеленый Биндшедлера (II)-зеленый (lмакс726 нм).


O.K., содержащие один оксазиновый цикл (производные феноксазина), напр. катионный бирюзовый 23 (ф-ла I; R = С2Н5), получают нагреванием избытка гидрохлорида n-нитрозо-N,N-диэтиланилина с м-(N,N-диэтиламино)фено-лом с образованием индамина (III), к-рый, не выделяя, подвергают циклизации до лейкосоединения (IV), окисляющегося избытком нитрозосоединения или специально вводимым окислителем до целевого красителя:


Из-за низкой светостойкости монооксазиновые красители не применяют для крашения текстильных материалов из натуральных волокон, однако их используют для крашения полиакрилонитрильных волокон, на к-рых они образуют устойчивые окраски, напр, катионный бирюзовый 23. Его перхлорат (ф-ла I; R = C2H5, анион СlO-4вместо Сl-) употребляют в качестве активной среды жидкостных лазеров ( излучения 715 нм).Аналогичное применение находит краситель, получаемый из n-нитрозофенола и резорцина (ф-ла V), с излучения в метаноле 608 нм и его N-оксид ( 656 нм).


Наиб. значение как красители (гл. обр. синие) и пигменты имеют производные трифендиоксазина (диоксазиновые красители) общей ф-лы VI. Благодаря плоскому строению молекулы и наличию гетероатомов, способных к образованию водородных связей, они обладают большим сродством к целлюлозным волокнам и окрашивают их без протрав какпрямые красители.Окраски отличаются яркостью и светостойкостью.

Общий способ получения диоксазиновых красителей: взаимод. первичных ароматич. или гетероциклич. аминов, имеющих своб.орто-положение, с тетрахлорбензохиноном в присут. оснований (MgO, CH3COONa, пиридин) с послед. замыканием оксазиновых циклов посредством взаимод. с водоотнимающими агентами или окислителями, напр, с сульфохлоридами в высококипящих р-рителях при 180-260 °С или с нитробензолом, H2SO4или олеумом (с одновременным сульфированием для придания р-римости в воде). Напр., прямой ярко-голубой светопрочный (ф-ла VI; R = C6H5NH, R' = SO3Na) получают взаимод. 4-амино-2-сульфодифениламина с тетрахлорбензохиноном в присут. MgO в водной среде (60 °С, 6 ч) с послед. окислением образовавшегося диариламинопроизводного бензохинона (VII) 20%-ным олеумом при 55 °С и гидролизом полученного сульфата разо. H2SO4при 95-98 °С:



Аналогично из 3-амино-N-этилкарбазола и тетрахлорбен-зохинона получают пигмент фиолетовый диоксазиновый (VIII), обладающий очень высокой красящей способностью.


Красители VI применяют для крашения хлопка, вискозы и шелка, пигмент-в полиграфии для цветной печати, крашения в массе пластмасс и хим. волокон, в лакокрасочной пром-сти.

Лит.:Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 3 изд., М., 1984.С. И. Попов.


  1. оксазиновые красители—ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ относятся к группе хинониминовых красителей iпроизводные оксазина I. Большое практич. значение имеют прямые О. к. синего и голубого цветов и О. к. я...Большая советская энциклопедия
  2. оксазиновые красители—относятся к группе хинониминовых красителей См. Хинониминовые красители производные оксазина I. Большое практическое значение имеют прямые О. к. синего и голубого цветов ...Большая Советская энциклопедия II
  3. оксазиновые красители—хинониминовые красители чистых и ярких цветов откраснофиолетового до синего производные оксазина I. Применяются вкачестве пигментов и для крашения хлопка вискозы шелка ко...Большой энциклопедический словарь II
  4. оксазиновые красители—ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ хинониминовые красители чистых и ярких цветов от краснофиолетового до синего производные оксазина I. Применяются в качестве пигментов и для крашения...Большой энциклопедический словарь III
  5. оксазиновые красители—ОКСАЗИНОВЫЕ красители хинониминовые красители чистых и ярких цветов от краснофиолетового до синего производные оксазина I. Применяются в качестве пигментов и для крашени...Большой Энциклопедический словарь V
  6. оксазиновые красители—Oxazinfarbstoffe...Русско-немецкий политехнический словарь
  7. оксазиновые красители—ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ хинониминовые красители чистых и ярких цветов от краснофиолетового до синего производные оксазина I. Применяются в качестве пигментов и для крашения...Современный энциклопедический словарь
  8. оксазиновые красители—ОКСАЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ хинониминовые красители чистых и ярких цветов от краснофиолетового до синего производные оксазина I. Применяются в качестве пигментов и для крашени...Энциклопедический словарь естествознания