Химическая энциклопедия

МАЛОНОНИТРИЛ

(динитрил малоновой к-ты, малонитрил, пропандинитрил, дицианометан) CH2(CN)2, мол. м. 66,07; бесцв. кристаллы; т. пл. 31,6-32,4 °С, т. кип. 218-219°С;d4351,0494; nD351,4130; m 11,9.10-30Кл. м;С°p110 кДж/моль; DH0cгор-16,55 кДж/моль, DH0пл10,06 кДж/моль, DH0обр-265,9 кДж/моль; S0298131 Дж/(моль. К); давление пара при 60 °С 200 Па; h2,85 мПа Х с (32,7 °С); g 47,9 мН/м (37,5°С); р-римость (г в 100 г): в воде 13,3, этаноле 40, диэтиловом эфире 20.М. обладает высокой реакц. способностью и широко применяется в орг. синтезе. Конденсация его с карбонильными соед. в условиях р-ции Кнёвенагеля - общий метод получения дицианоолефинов:

CH2(CN)2+ RR'C = O : RR'C = C(CN)2

Эта р-ция используется в синтезе 7,7,8,8-тетрацианохинодиметана и нек-рых красителей. Соед. с дицианометиленовыми группами образуются также при р-циях М. с производными хинолиния, тропилия и циклопропенилия, напр.:

Бромирование М. приводит к диброммалононитрилу Вr2С(СN)2- промежут. продукту в синтезе тетрацианоэтилена, р-ция с хлорцианом - к цианоформу HC(CN)3. При действии оснований М. димеризуется в 2-амино-1,1,3-трицианопропен, р-ции к-рого приводят к производным разл. гетероциклич. соединений. В пром-сти М. синтезируют взаимод. хлорциана с избытком ацетонитрила:

ClCN + CH3CN : CH2(CN)2+НСl

Он м. б. также получен дегидратацией цианоацетамида действием Р2О5или РОСl3. Качеств. анализ М. основан на образовании окрашенных соед. при р-ции с фенантренхиноном или нитропрусeидом Na. Количеств. определение осуществляется с помощью ГЖХ или неводного потенциометрич. титрования. М. применяют в синтезе лек. средств, гербицидов, фунгицидов, дефолиантов, хлорбензальмалонодинитрила, красителей и пигментов и др. Его используют также как сшивающий агент для полимеров, добавку к смазочным маслам, стабилизирующую их вязкость, и комплексообразователь при извлечении золота. М. высокотоксичен; ЛД5020-60 мг/кг (крысы, мыши, перорально). Т. всп. 112°С.Лит.:Freeman F., "Chem. Rev.", 1969, v. 69, № 5, p. 591-624; Fatiadi A. J, "Synthesis", 1978, № 3, p. 165-204; 1978, № 4, p. 241-82.Д. В. Иоффе.


  1. малононитрил—malononitril...Русско-английский технический словарь
  2. малононитрил—propane dinitrile...Русско-английский химический словарь