Химическая энциклопедия

МАЛОНОВЫЙ ЭФИР

(диэтиловый эфир малоновой к-ты, диэтилмалонат) С2Н5ОСОСН2СООС2Н5, мол. м. 160,18; бесцв. маслянистая жидкость с фруктовым запахом; т. пл. -49,8°С, т. кип. 198,9 °С, 92°С/18 мм рт. ст.; d4201,0553; nD201,41428; m 7,5.10-30Кл. м;рКа13,3 (при 25 °C); мало раств. в воде (2,08%), смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, этилацетатом. Благодаря высокой подвижности Н-атомов СН2-группы М. э. легко образует металлич. производные, применяемые во мн.р-циях без выделения. При алкилировании или ацилировании натриевых или этоксимагниевых производных М. э. получают соотв. алкил- или ацилмалоновыe эфиры, напр.:

При взаимод. натриймалонового эфира с дигалогенидами в зависимости от соотношения реагентов (2:1 или 1:1) образуются эфиры высших тетракарбоновых или циклоалкандикарбоновых к-т:

К соед. с активированной двойной связью М. э. присоединяется по р-ции Михаэля (р-ция 1), с карбонильными соед. конденсируется по р-ции Кнёвенагеля (2 и 3), с мочевиной, тиомочевиной или гуанидином образует барбитуровую к-ту или ее тио- и иминопроизводные (напр., р-ция 4), при нитрозировании с послед. восстановлением образующегося производного дает аминомалоновый эфир, используемый в синтезе a-аминокислот.

В пром-сти М. э. получают из монохлоруксусной к-ты:

М. э. применяют в произ-ве лек. ср-в, напр. снотворных (барбитуратов), седативных и антиконвульсивных; в орг. синтезе и как ароматизирующее в-во в пищ. пром-сти.Лит.:Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 14, N. Y., 1981. p. 796-810.P. Я. Попова.


  1. малоновый эфир—МАЛОНОВЫЙ ЭФИР диэтиловый эфир малоновой кты НsubССООСsubНsubsub бесцветная жидкость с фруктовым запахом tкипsub С плотность гсм С трудно растворима в воде хорошо в о...Большая советская энциклопедия
  2. малоновый эфир—диэтиловый эфир малоновой кислоты HsubCCOOCsubHsubsub бесцветная жидкость с фруктовым запахом temкипsub C плотность гсмsup em С трудно растворима в воде хорошо в орган...Большая Советская энциклопедия II
  3. малоновый эфир—МАЛОНОВЫЙ ЭФИР CHCOOCH бесцветная жидкость с запахом фруктов tкип С. Применяется в органическом синтезе производстве лекарственных средств напр. барбитуратов....Большой энциклопедический словарь III
  4. малоновый эфир—МАЛОНОВЫЙ ЭФИР CHCOOCH бесцветная жидкость с запахом фруктов tкип .С. Применяется в органическом синтезе производстве лекарственных средств напр. барбитуратов....Большой Энциклопедический словарь V
  5. малоновый эфир—СНsubСООСsubНsubsub бесцв. жидкость с запахом фруктов tкипsub С. Применяется в органич. синтезе произве лекарств. средств напр. барбитуратов....Естествознание. Энциклопедический словарь
  6. малоновый эфир—malonic ester...Русско-английский химический словарь
  7. малоновый эфир—Malonsuredithylester...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  8. малоновый эфир—Malonsuredithylester...Русско-немецкий химический словарь
  9. малоновый эфир—ester malonique...Русско-французский словарь по химии
  10. малоновый эфир—malonan methylnat malonan metylnat...Русско-чешский словарь
  11. малоновый эфир—МАЛОНОВЫЙ ЭФИР CHCOOCH бесцветная жидкость с запахом фруктов tкип С. Применяется в органическом синтезе производстве лекарственных средств напр. барбитуратов....Энциклопедический словарь естествознания