Химическая энциклопедия

МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА

(пропандиовая к-та, метандикарбоновая к-та) СН2(СООН)2, мол. м. 104,03; бeсцв. кристаллы; т. пл. 135,6oС (с разл.); d4151,6305; К11,40.10-3(рК12,87), К22,07.10-6(рК25,7); хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле, раств. в пиридине и диэтиловом эфире (5-10%), не раств. в бензоле. Щелочные соли хорошо раств. в воде, Ва- и Pb-соли не растворяются. Соли и эфиры М. к. наз. малонатами. Са-Соль содержится в соке сахарной свеклы. М. к. образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры (см., напр.,Малоновый эфир),нитрилы (см.Циануксусная кислотаиМалононитрил),амиды, хлорангидриды. Напр., в зависимости от условий р-ции при действии на М. к. SOCl2образуется полный хлорангидрид (малонилхлорид), СlСОСН2СОСl или полухлорангидрид СlСОСН2СООН. Выше т-ры плавления или в водном р-ре выше 70 °С М. к. легко декарбоксилируется с образованием уксусной к-ты. Аналогично замещенные М. к. превращ. в монокарбоновые к-ты: RCH(COOH)2: RCH2COOH + СО2. При нагр. с Р2О5М. к. образует недооксид углерода С3О2. Бромируется до бром- или диброммалоновой к-ты; окисляется под действием HNO2до мезоксалевой к-ты OC(COOH)2. М. к. и ее моноэфиры вступают в р-ции Манниха, Кнёвенагеля:

С2Н5ООССН2СООН + СН2O + HN(CH3)2: C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2;

СН2(СООН)2+ RCHO : RCH(OH)CH(COOH)2: RCH = C(COOH)2:RCH = CHCOOH

В пром-сти М. к. получают гидролизом циануксусной к-ты. Определяют титриметрически в виде Ва- или Рb-солей. Используют М. к. в синтезе непредельных к-т, флавонов, аминокислот, витаминов В1и В6и др.Лит.:Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983. с. 120-22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. Y., 1981, p. 849-60.Р. Я. Попова.


  1. малоновая кислота—МАЛОНОВАЯ КИСЛОТА СНСООН метандикарбоновая кта. В свободном виде присутствует во многих растениях в листьях бобовых мгг сырого веса зеленых частях злаков и зонтичных пло...Биологический энциклопедический словарь
  2. малоновая кислота—malonic acid...Большой русско-английский словарь биологических терминов
  3. малоновая кислота—propane diacid...Русско-английский химический словарь
  4. малоновая кислота—acido malonico...Русско-итальянский политехнический словарь
  5. малоновая кислота—Malonsure...Русско-немецкий политехнический словарь
  6. малоновая кислота—Methandikarbonsure Malonsure Propandisure...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  7. малоновая кислота—Methandikarbonsure Malonsure Propandisure...Русско-немецкий химический словарь
  8. малоновая кислота—acide malonique...Русско-французский словарь по химии
  9. малоновая кислота—kyselina malonov...Русско-чешский словарь
  10. малоновая кислота—малоновая кислота СНsubСООНsub метандикарбоновая кислота. В свободном виде присутствует во многих растениях. В метаболизмеstrong растений и животных участвует в виде сол...Словарь микробиологии
  11. малоновая кислота—Малоновая кислота метандикарбоновая кислота впервые была получена Дессенье в г. окислением яблочной кислоты acidum malicum откуда и получила свое название. В природе он...Энциклопедический словарь
  12. малоновая кислота—метандикарбоновая кислота впервые была получена Дессенье в г. окислением яблочной кислоты acidum malicum откуда и получила свое название. В природе она находится в соке...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона