Химическая энциклопедия

МАКРОЛИДЫ

лактоныс числом атомов в цикле более 8; могут содержать разл. заместители, в т. ч. функц. группы, а также одну или неск. связей С=С. Известны М. с двумя или более лактонными группами. М. - обычно твердые в-ва; хорошо раств. в орг. р-рителях и р-рах к-т, плохо - в воде. По хим. св-вам близки к низшим лактонам, но обладают меньшей реакц. способностью, напр. не подвергаются щелочному гидролизу.

Многие М. продуцируются штаммами бактерий, в осн. актиномицетами и стрептомицетами. Из таких М. наиб. распространены эритромицин, олеандомицин, розамицин и тетранактин (ф-лы, соотв., I-IV), продуцируемые штаммами Streptomyces erythreus, Streptomyces antibioticus и родственными им организмами.Штаммами Streptomyces noursei, Actinomices levoris Krass, Actinomyces nodosus и др. продуцируются полиеновые М., такие, какнистатин, леворин,амфотерицин В (ф-ла V) и др. Большинство М., продуцируемых бактериями, представляют собой макролидные или полиеновые антибиотики.

Из культуральных фильтратов такие М. выделяют экстракцией орг. р-рителями и очищают хроматографич. методами. Известны также М., продуцируемые бактериями, а затем трансформированные хим. или биохим. путем, напр. триацетилолеандомицин и нек-рые модифицир. эритромицины. Хим. путем обычно синтезируют незамещенные М. Их получают лактонизацией w-галогенокислот или разл. эфиров гидроксикислот, напр.:

Хим. синтез М., подобных тем, какие продуцируют бактерии, очень сложен. Он включает получение гидроксикислоты, имеющей определенные заместители, и ее послед. лактонизацию. Последнюю обычно проводят в р-рах орг. р-рителей с концентрацией к-ты, не превышающей 10-3М, что позволяет избежать образования линейных и циклич. олигомеров. Таким путем синтезированы тилозин (ф-ла VI) и нек-рые производные эритромицина. Макролидные антибиотики подавляют рост грамположит. пенициллин-резистентных стафилококков и микоплазм, грамотрицат. кокков, спирохет, больших вирусов и простейших. Их бактериостатич. активность обусловлена ингибированием белкового синтеза в бактериях. Полиеновые антибиотики обладают в осн. антифунгицидной активностью и для бактерий не активны. Токсичность М. мала; ЛД501-3 г/кг (мыши, внутримышечно). М. - душистое начало растит.мускусов.Мн. макролидные антибиотики - противомикробные и противогрибковые ср-ва, пищ. консерванты; тилозин - противомикробная добавка к кормам животных.Лит.:Бергельсон Л. Д., Шемякин М. М., Хохлов А. С., в кн.: Химия антибиотиков, 3 изд., т. 1, М., 1961; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983; Vazques D., в кн.: Antibiotics, v. 3, N.Y., 1975, р: 459-79; Back Th. G., "Tetrahedron", 1977, v. 33, № 23, p. 3041-59; Berdy J., Handbook of antibiotic compounds, v. 2, Boca Raton (Fla), 1980.H. Г. Лукьяненко. Д. В. Яшунский.


  1. макролиды—МАКРОЛИДЫ обширная группа антибиотиков iв структуру крых входит многочленный лактонный цикл. Все известные М. выделены из почвенных грибов рода Streptomyces и по строению...Большая советская энциклопедия
  2. макролиды—обширная группа антибиотиков См. Антибиотики в структуру которых входит многочленный лактонный цикл. Все известные М. выделены из почвенных грибов рода Streptomyces и по ...Большая Советская энциклопедия II
  3. макролиды—антибиотики продуцируемые актиномицетами и имеющие в химической структуре макроциклическое лактонное кольцо связанное с остатками аминосахаров обладают широким спектром д...Большой медицинский словарь
  4. макролиды—лактоны с числом атомов в цикле более могут содержать разл. функцией. группы и кратные связи. Многие М. продуцируются бактериями напр. актиномицетами. Используются как п...Естествознание. Энциклопедический словарь
  5. макролиды—макралды...Кароткі расейска-беларускі фармакалагічны слоўнік
  6. макролиды—Iгруппа антибиотиков содержащих в молекуле макроциклическое лактонное кольцо связанное с одним или несколькими углеводными остатками. Основные представители антибиотиков ...Медицинская энциклопедия
  7. макролиды—антибиотики продуцируемые актиномицетами и имеющие в химической структуре макроциклическое лактонное кольцо связанное с остатками аминосахаров обладают широким спектром п...Медицинские термины
  8. макролиды—макролиды макролиды ов ед. лид а антибиотики...Орфографический словарь
  9. макролиды—Орфографическая запись слова макролиды Ударение в слове макролиды Деление слова на слоги перенос слова макролиды Фонетическая транскрипция слова макролиды [мгралид] Хара...Полный фонетический разбор слов
  10. макролиды—макролиды ов ед. ч. лид а антибиотикиem...Русский орфографический словарь
  11. макролиды—антибиотики продуцируемые лучистыми грибками macrolidi...Русско-итальянский медицинский словарь
  12. макролиды—антибиотики продуцируемые лучистыми грибами macrolides...Русско-французский медицинский словарь
  13. макролиды—макролиды антибиотики продуцируемые актиномицетами и имеющие в химической структуре макроциклическое лактонное кольцо связанное с остатками аминосахаров обладают широким...Словарь медицинских терминов
  14. макролиды—макролиды антибиотикиstrong актиномицетного происхождения со слабощелочной реакцией и большой молекулярной массой. Характеризуются наличием в их молекуле макроциклическог...Словарь микробиологии
  15. макролиды—Ударение в слове макролидыУдарение падает на букву иБезударные гласные в слове макролиды...Ударение и правописание