Химическая энциклопедия

ИЗОКСАЗОЛ

(1,2-оксазол), мол. м. 69.1; бесцв. жидкость с запахом пиридина; т. кип. 95,5 °С; d4201,078; nD201,4298; рКаЧ2,03; ограниченно раств. в воде (1 маc. ч. в 6 маc. ч. воды при 20 °С), хорошо - в орг. р-рителях. Протонируется сильными к-тами по атому N.

Под действием оснований депротонируется по атомам С-3 и С-5 с разрывом связи NЧО и образованием a-кетонитрила. Обладает ароматич. св-вами. Для И. характерно электроф. замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных И.- нуклеоф. замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование И. протекает по атому N. И. устойчив к действию окислителей, кроме КМnО4; восстановление приводит к разрыву цикла по связи NЧО. Под действием света И. и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы, напр.:

И. получают взаимод. гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом или его ацеталем. Производные И. синтезируют взаимод. гидроксиламина с b-дикарбонильными соед., а также циклоприсоединением N-оксидов нитрилов к алкинам, напр.:
Производные И. широко используют в орг. химии для получения a,b-ненасыщенных кетонов, a-кетонитрилов, гетероциклич. соединений, а также в синтезе лек. ср-в (напр., циклосерина, оксациллина, клоксациллина).Лит.:Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфильда, пер. сангл., т. 5, М., 1961. с. 368-92; Соколов С. Д., "Успехи химии", 1979, т. 48, в. 3, с. 533-62; Kochetkov N. K., Sokolov S. D., в кн. Advances in heterocyclic chemistry, v. 2, N.Y. L., 1965, p. 365-422.Б. Г. Горин.

  1. изоксазол—Начальная форма Изоксазол винительный падеж слово обычно не имеет множественного числа единственное число мужской род неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  2. изоксазол—isoxazole isoxazol...Русско-французский словарь по химии
  3. изоксазол—изоксазол...Слитно или раздельно? Орфографический словарь-справочник
  4. изоксазол—Осло Ослик Оскол Оскал Оса Оксазол Око Ока Оао Оазис Лоск Локо Лок Лоза Лис Лик Лиза Лаос Лак Лаз Ксилоза Кси Косо Кос Колос Коло Кола Кол Коза Клио Кисло Киса Кило Кил К...Электронный словарь анаграмм русского языка