Химическая энциклопедия

ИЗОИНДОЛ

(бензо[с]пиррол), ф-ла I, мол. м. 117,12; бесцв. кристаллы; устойчив при т-ре ниже Ч 77 °С, при комнатной т-ре легко разлагается. Из производных И. наиб. изучен N-метилизоиндол (т. пл. 90-91 °С), устойчивый только в инертной атмосфере; под действием УФ света флуоресцирует. Для И. и его производных, незамещенных по атому N, характерно наличие двух таутомерных форм, причем для И. равновесие сдвинуто влево.

И. представляет собой гетероароматич. соед., в к-ром сопряжение связей обеспечивается делокализацией 10p-электронов. Электроф. замещение И. и его производных (ацилирование, азосочетание, присоединение изоцианатов и др.) протекает в положение 1. Они вступают в р-цию диенового синтеза в качестве диена с N-фенилмалеинимидом, малеиновым ангидридом и др. напр.:

Эти р-ции обычно используются для идентификации малоустойчивых производных И. N-Метилизоиндол при гидрировании в присут. никеля Ренея превращ. в N-метилиндолин. Получают И. вакуумным пиролизом нек-рых производных изоиндолинов, в т. ч. аддуктов И. с диенофилами, напр.:

N-Метилизоиндол получают разложением солей изоиндолиния, напр.:

Изоиндольный цикл - фрагмент молекул фталоцианиновых красителей, прир. алкалоида изоборреверина и нек-рых термоустойчивых лестничных полимеров.Лит.:Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений. М., 1978, с. 110; Бабичев Ф. С., Ковтунeнко В. А., Химия изоиндола, К., 1983.В. А. Ковтуненко.


  1. изоиндол—Начальная форма Изоиндол винительный падеж единственное число мужской род неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  2. изоиндол—isoindole...Русско-французский словарь по химии
  3. изоиндол—изоиндол...Слитно или раздельно? Орфографический словарь-справочник
  4. изоиндол—Нил Нии Низ Лизин Лидин Олин Ион Индол Инд Изол Изоиндол Идо Зонд Зоил Зло Зил Дон Дол Дно Дион Дин Оон Идол Изд Иол Озонид Ионол Озон Одон Нло Лион Лоно...Электронный словарь анаграмм русского языка