Химическая энциклопедия

ИЗАТИН

(2,3-индолиндион), ф-ла I, мол. м. 147,12; красные кристаллы; т. пл. 205 °С; плотн. 1,51 г/см3; m 18,9.10-30Кл. м (бензол, 25 °С).

Трудно раств. в воде, хорошо - в водных р-рах щелочей, этаноле, хлороформе. В спиртовом р-ре находится в таутомерном равновесии с лактимной (оксо-гидрокси) формой (II), к-рая образует соли с водными р-рами щелочей. В неводной среде атом Н в положении 1 м.б. замещен на атом металла, напр., при действии этилата Na при 0°С. И. аминометилируется с образованием 1-диалкиламинометилизатина. Карбонил в положении 3 более реакционноспособен при нуклеоф. замещении, чем карбонил в положении 2: при 0°С с NH3и при 20oС с гидроксиламином, гидразином или фенилгидразином образуются 3-производные. С о-фенилендиамином в спиртовой среде И. дает спиросоединение III, к-рое в уксусной к-те превращ. в хиноксалин IV:

Электроф. замещение И. идет в положения 5 и 7; бромирование действием Вr2в конц. НСl, нитрование HNO3в конц. Н2SО4- в положение 5. Нагревание с ClSO3H дает 3,3-дихлор-2-оксоиндолин-5-сульфохлорид. С водным р-ром NH3и Н2О2или 1 н. р-ром NaOH при 45-50 °С И. образует антраниловую к-ту. И. получают: 1) окислением индиго с помощью К2Сr2О7в H2SO4при 35 °С; 2) кипячением анилина с диэтиловым эфиром мезоксалевой к-ты вледяной СН3СООН с послед. окислением О2воздуха в 5%-ном р-ре NaOH при 95-100°С; 3) циклизацией изонитрозоацетанилида в конц. H2SO4при 60-75 °С (р-ция Зандмейера). И. применяется для синтеза индигоидных красителей; реагент для фотометрич. определения тиофена в бензоле, катализатор разложения аминокислот. Производные И. -фунгициды, гербициды, лек. препараты (изафенин, метисазон, марборан). В организме И. разлагается с образованием антраниловой к-ты. ЛД500,3 г/кг (крысы, перорально). Т. самовоспл. 520°С (аэрозоля - 466°С). Ниж. КПВ 10,5 г/м3.Лит.:Жунгиету Г. И., Рехтер М. А., Изатин и его производные, Киш., 1977.Н. Б. Карпова.


  1. изатин—гетероциклическое соединение кристаллы жлтокрасного цвета temплsub С. И. свойственна Таутомерия он существует как в лактамной I так и в лактимной II форме И. растворим ...Большая Советская энциклопедия II
  2. изатин—сущ. муж. родазатин уem...Большой русско-украинский словарь
  3. изатин—Начальная форма Изатин винительный падеж единственное число мужской род неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  4. изатин—изатин изатин а...Орфографический словарь
  5. изатин—изатин изатины изатина изатинов изатину изатинам изатин изатины изатином изатинами изатине изатинах...Полная акцентуированная парадигма по Зализняку
  6. изатин—Орфографическая запись слова изатин Ударение в слове изатин Деление слова на слоги перенос слова изатин Фонетическая транскрипция слова изатин [зтин] Характеристика всех...Полный фонетический разбор слов
  7. изатин—изатин а...Русский орфографический словарь
  8. изатин—isatin...Русско-английский технический словарь
  9. изатин—isatin...Русско-английский химический словарь
  10. изатин—м. хим. isatina f...Русско-итальянский политехнический словарь
  11. изатин—...Русско-китайский словарь
  12. изатин—isatine...Русско-французский словарь по химии
  13. изатин—isatin izatin...Русско-чешский словарь
  14. изатин—изатин...Русское словесное ударение
  15. изатин—ИЗАТИН Очищенный индиго. Объяснение иностранных слов вошедших в употребление в русский язык с означением их корней. Михельсон А.Д....Словарь иностранных слов русского языка
  16. изатин—изатин сущ. колво синонимов соединение Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. ....Словарь синонимов II
  17. изатин—Ударение в слове изатинУдарение падает на букву иБезударные гласные в слове изатин...Ударение и правописание
  18. изатин—изатин изатины изатина изатинов изатину изатинам изатин изатины изатином изатинами изатине изатинах Источник Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку ....Формы слова
  19. изатин—Нит Инта Изатин Зина Ант Азин Тина Анти Наз Низ Нии Тиазин Таз...Электронный словарь анаграмм русского языка
  20. изатин—Изатин химич. С sub Н subNOsub получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго первым при помощи азотной кислоты вторым при помощи хромовой кислоты. Кроме ...Энциклопедический словарь
  21. изатин—химич. СsubНsubNOsub получен одновременно Лораном и Эрдманом при окислении индиго первым при помощи азотной кислоты вторым при помощи хромовой кислоты. Кроме того И. об...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона