ДЕСУЛЬФИРОВАНИЕ

удаление сульфогруппы SO₃H из молекулы орг. соединения. Осуществляется заменой группы SO₃H на атом Н или др. группу. Д. алифатич. соед., содержащих SO₃H-гpyппy при насыщенном атоме С, происходит лишь в жестких условиях, напр., при нагр. с водным р-ром NaOH при 250-300 °С: RSO₃H + 2NaOH : ROH + Na₂SO₃+ H₂O. Группа SO₃H, связанная с ароматич. кольцом, более подвижна, что используется для ее замещения на атом Н или др. функц. группу. Так, обработка ароматич. сульфокислот перегретым водяным паром в присут. H₂SO₄или Н₃РО₄при т-ре до 250 °С легко приводит к продуктам Д., напр.:

Электроноакцепторные заместители в ароматич.ядре затрудняют Д., электронодонорные, находящиеся ворто-илипара-положении, - существенно облегчают. При этом, напр., Д. легко осуществляется под действием HNO₃:

Д. широко используют для разделения изомеров сулъфокислот. Напр.,о-, м-иn-толуолсульфокислоты десульфируются соотв. при т-рах 158, 188 и 156°С, что дает возможность выделитьмета-изомер. Ароматич. сульфокислоты, содержащие ворто-илипара-положении электронодонорные группы (NH₂или ОН), при галогенировании в щелочной среде обычно подвергаются Д., напр.:

Нагревание ароматич. сульфокислот с KCN приводит к нитрилам, сплавление с NaOH (или КОН) - к фенолам. В нек-рых случаях Д. достигается восстановлением SО₃Н-группы (электролитически, действием амальгамы Na при 20 °С или Zn в присут. NaOH, а также перегонкой сульфокислот либо их аммониевых и свинцовых солей в смеси с NH₄Cl).Лит..Оаэ Сигэру, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975; Мищенко Г Л., Вацуро К В.. Синтетические методы органической химии, М., 1982.А. Б. Пономарев.

Синонимы:

десульфация, десульфурация

десульфирование—ферментативный процесс отщепления сероводорода или элементарной серы от органических соединений играет большую роль в обмене аминокислот содержащих серу....Большой медицинский словарь
десульфирование—desulfonation...Большой русско-английский словарь биологических терминов
десульфирование—ферментативный процесс отщепления сероводорода или элементарной серы от органических соединений играет большую роль в обмене аминокислот содержащих серу....Медицинская энциклопедия
десульфирование—desulfurization десульфация десульфурация...Русско-английский технический словарь
десульфирование—desulphonation...Русско-английский химический словарь
десульфирование—Desulfurierung...Русско-немецкий политехнический словарь
десульфирование—Desulfonierung Desulfonylierung Desulfurierung...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
десульфирование—Desulfonierung Desulfonylierung Desulfurierung...Русско-немецкий химический словарь
десульфирование—замещение сульфогруппы на атом водорода dsulfonation...Русско-французский словарь по химии
десульфирование—desulfurace...Русско-чешский словарь
десульфирование—десульфирование ферментативный процесс отщепления сероводорода или элементарной серы от органических соединений играет большую роль в обмене аминокислот содержащих серу....Словарь медицинских терминов
десульфирование—десульфирование сущ. колво синонимов десульфация десульфурация обессеривание Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы десульфация десульфурация...Словарь синонимов II