Химическая энциклопедия

ДЕМЬЯНОВА ПЕРЕГРУППИРОВКА

расширение или сужение алициклов на один атом углерода при дезаминировании первичных аминов азотистой к-той. Расширение изучено для 3-8-членных циклов, сужение - для 4- и 6-членных, напр.:

Механизм р-ции включает образование карбениевых ионов. Подобно Д. п. осуществляется р-ция HNO2с нек-рыми 5-членными азот-, кислород- или серосодержащими гетероциклич. аминами, напр.:

Д. п. родственнаТиффено реакции,в к-рой под действием HNO2происходит превращение 1-аминометилциклоалкан-1-олов с расширением цикла. Д. п. применяется гл. обр. в синтезе полициклич. соединений. Открыта перегруппировка Н. Я. Демьяновым в 1903.Лит.:Смит П. А., Боер Д. Р., в кн.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 11, М., 1965, с. 167-98.Н. В. Лукашов.


  1. демьянова перегруппировка—ДЕМЬЯНОВА ПЕРЕГРУППИРОВКА изомеризация расширение или сужение цикла на атом углерода карбоциклич. и некрых гетероциклич. первичных аминов происходящая при их дезаминиров...Большая советская энциклопедия
  2. демьянова перегруппировка—изомеризация расширение или сужение цикла на атом углерода карбоциклических и некоторых гетероциклических первичных аминов происходящая при их дезаминировании См. Дезами...Большая Советская энциклопедия II