Химическая энциклопедия

ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ

(N-ацилгидроксиламины), N-гидроксиамиды карбоновых к-т общей ф-лы RCONHOH. Кристаллич. в-ва. Обладают слабыми кислотными св-вами, напр. pAL ацетогидроксамовой к-ты 9,40, бензогидроксамовой 8,89. Под действием щелочных и кислых реагентов гидролизуются до карбоновых к-т и NH2OH. При взаимод. с первичными аминами и гидразинами образуют соотв. амиды и гидразиды. Восстанавливаются до амидов и нитрилов. Легко селективно алкилируются и ацилируются по ОН-группс, образуя О-производные - RCONHOR' и RCONHOCOR'. При нагр. или в присут. оснований О-производные претерпеваютЛоссена реакцию,образуя изоцианаты или продукты их превращений, причем оптически активные соед. перегруппировываются с сохранением конфигурации:

Г. к. образуют окрашенные комплексы с катионами металлов (Fe+, Сu2+, Со3+, Ni2+), что используется для колориметрич. определения Г. к.

Способы получения Г. к.: ацилирование гидроксиламина эфирами, ангидридами или галогенангидридами карбоновых к-т; окисление аминов, оксимов или амидов; действие бензолсульфогидроксамовой к-ты на альдегиды (р-ция Анджели - Римини).

Г. к.-исходные продукты при синтезе пестицидов и нек-рых лек. препаратов, экстрагенты и реагенты для определен ния металлов.

Лит.:BauerL., Ex пег О., "Angewandte Chemie", 1974, Bd 86, S. 4)9-28.Д.В Иоффе.


  1. гидроксамовые кислотыacidi idrossammici...Русско-итальянский политехнический словарь
  2. гидроксамовые кислотыHydroxamsuren...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  3. гидроксамовые кислотыHydroxamsuren...Русско-немецкий химический словарь
  4. гидроксамовые кислотыГидроксамовые кислоты гидроксимовыеi представляют оксимы см. Изонитрозосоединения карбоновых кислот . Открыты Гофманом в г. ацетгидроксамовая кислота и затем изучены Лос...Энциклопедический словарь
  5. гидроксамовые кислотыгидроксимовыеem представляют оксимы см. Изонитрозосоединения карбоновых кислот . Открыты Гофманом в г. ацетгидроксамовая кислота и затем изучены Лоссеном. Г. кислоты пол...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона