Фармацевтична енциклопедія

ІЗОХІНОЛІН

ІЗОХІНОЛІН(лат.isocholinum< грец.isos— однаковий + хінолін) (бензо[с]піридин), мол. м. 129,16; безбарвна гігроскопічна рідина;

Tпл=26,5 °С, Tкип=243,25 °С, 117–118 °С/17 мм рт. ст.; d254=1,0990; n25D=1,6208; 5,40 (вода, 20 °С); важкорозчинна у холодній воді, легко — в органічних розчинниках. І. — конденсована ароматична гетероциклічна структура, якій притаманні реакції за участю гетероатома, реакції електрофільного та нуклеофільного заміщення, а також реакції окиснення та відновлення. І. — сильніша основа, ніж хінолін. При протонуванні атома нітрогену ізохінолін утворює солі; з галогенпохідними вуглеводнів та диметилсульфатом утворює відповідні четвертинні солі 2-R-ізохінолінію.

Реакції електрофільного заміщення переважно відбуваються в 5-му положенні: бромування перебігає у присутності AlCl3, дія нітрувальної суміші приводить до утворення 5- та 8-нітрохінолінів, сульфування олеумом при температурі 180 °С приводить до утворення ізохінолін-8-сульфокислоти, сульфування 60% H2SO4при 300 °С дає суміш ізохінолін-5- та ізохінолін-8-сульфокислот. Нуклеофільне заміщення відбувається переважно за положенням 1: з КОН при 220 °С утворюється 1-гідроксиізохінолін, з NaNH2(у середовищі рідкого NH3) — 1-аміноізохінолін. При каталітичному гідруванні І. утворюється 1,2,3,4-тетрагідроізохінолін, при повному гідруванні — цис-декагідроізохінолін. Окиснення в рідкій або газовій фазі сумішшю О3та О2приводить до утворення піридин-3,4-дикарбонової і фталевої кислот; окиснення надкислотами — до утворення ізохінолін-N-оксиду.

І. виділяють з продуктів дистиляції кам’яновугільної смоли. Синтез І. та його похідних здійснюють циклізацією β-фенілетиламідів з наступним дегідруванням (реакція Бішлера — Напіральського) (1); конденсацією ацетофенону з α-аміноацетацеталем (метод Померанца — Фріча) (2); нагріванням 2-арилетиламіну з надлишком альдегіду у присутності сильних кислот (метод Пікте — Шпенглера) (3):

І. — вихідна сировина у синтезі лікарських речовин і барвників (напр. ізохінолінового червоного). Ядро І. входить до складу ізохінолінових та фенантренізохінолінових алкалоїдів. До них відносять алкалоїди опію: папаверин, морфін, кодеїн та ін.

Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. — М., 1996; Общая органическая химия: В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. — М., 1985; Черных В.П., Зименковский Б.С., Гриценко И.С. Органическая химия / Под общ. ред. В.П. Черных. — 2-е изд. — Х., 2007.

Билов І.Є.

  1. ізохінолін—у ч.i Гетероциклчна сполука що структурним фрагментом багатьох важливих алкалодв....Великий тлумачний словник (ВТС) сучасної української мови
  2. ізохінолін—у ч.i Гетероциклчна сполука що структурним фрагментом багатьох важливих алкалодв....Великий тлумачний словник (ВТС) сучасної української мови
  3. ізохінолін—у ч. Гетероциклчна сполука що структурним фрагментом багатьох важливих алкалодв....Толковый словарь украинского языка
  4. ізохінолін—у ч. Гетероциклчна сполука що структурним фрагментом багатьох важливих алкалодв....Толковый словарь украинского языка