ЦИКЛОАЛКАНИ
ЦИКЛОАЛКАНИ(поліметини, циклопарафіни, циклани) — насичені аліциклічні вуглеводні загальної формули CnH2n, де n ≥3. Ц. класифікують залежно від кількості атомів карбону в циклі: малі (3, 4), звичайні (5–7), середні (8–12), макроцикли (більше 12). Назви Ц. утворюють шляхом додавання префікса «цикло-» до назви відповідного нерозгалуженого алкану. П’яти- і шестичленні Ц. ще називають нафтенами (містяться в нафті). Ц. — безбарвні малорозчинні у воді горючі сполуки. Циклопропан, циклобутан — гази, циклопентан, циклогексан — рідини, вищі Ц. — тверді речовини.
Таблиця.Властивості Ц.
| Назва | Формула | Мол. м. | Тпл,оС | Ткип,оС | d204 | Енергія напруги, КДж/моль |
| Циклопропан | С3Н6 | 42,08 | −127 | −33 | – | 37,7 |
| Циклобутан | С4Н8 | 56,10 | −80 | 13 | – | 28,4 |
| Циклопентан | С5Н10 | 70,13 | −94 | 49 | 0,746 | 5,0 |
| Циклогексан | С6Н12 | 84,16 | 6,5 | 81 | 0,778 | 0 |
| Циклогептан | С7Н14 | 98,19 | −12 | 118 | 0,810 | 3,7 |
| Циклооктан | С8Н16 | 112,21 | 14 | 149 | 0,830 | 5,1 |
Ц. — неплоскі структури (за винятком циклопропану), які існують у різних конформаціях. Стійкість циклів залежно від напруження збільшується від циклопропану до циклогексану, потім зменшується до циклононану і знову збільшується. Ц. з невеликими циклами подібно до олефінів вступають у реакції приєднання:
Для Ц. характерні реакції вільнорадикального заміщення:
За участю Ц. можливий перебіг реакцій, які супроводжуються зміною розміру циклу.
Одержують Ц. циклізацією дигалогенопохідних вуглеводнів, гідруванням циклоалкенів, аренів, циклоприєднанням, піролізом солей дикарбонових кислот та ін.
Циклопропан використовують у медичній практиці як речовини для інгаляційного наркозу, циклопентанове кільце входить до складу простагландинів. Циклогексан — як розчинник для одержання капролактаму та адипінової кислоти, як екстрагент у фармацевтичній промисловості.
Черних В.П. Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008.