Фармацевтична енциклопедія

ХІНОНИ

ХІНОНИ(італ.china< іспан.quina<kina— кора) — циклічні ненасичені дикетони, карбонільні групи яких входять у систему кон’югованих подвійних зв’язків. Х. класифікують залежно від кількості циклів у молекулі та положення карбонільних груп. В основі назви лежить назва відповідного арену (бензохінони, нафтохінони, антрахінони, фенантренхінони). Напр., 1,2-бензохінон (І), 1,4-нафтохінон (ІІ), 9,10-антрахінон (ІІІ):

Х. — забарвлені кристалічні речовини з різким запахом та значною леткістю. Хімічні властивості Х. зумовлені наявністю в їх структурі кратних зв’язків і карбонільних груп. Вони легко відновлюються до двоатомних фенолів і як ненасичені сполуки приєднують бром. При опромінюванні Х. УФ-світлом за наявності альдегідів утворюються продукти С- та О-ацилювання:

При приєднанні нуклеофільних реагентів до системи подвійних зв’язків або карбонільної групи утворюються похідні гідрохінону, пірокатехіну та моно- і діоксимів. Х. — активні дієнофіли, їх часто використовують для побудови поліциклічних систем (дієновий синтез). При взаємодії Х. з хлором при низькій температурі реакція проходить зі збереженням хіноїдної структури:

При взаємодії з тіосечовиною у хлороводневій кислоті Х. утворюють продукти, які поступово циклізуються до гетероциклічних систем:

Х. здатні утворювати з фенолами інтенсивно забарвлені молекулярні сполуки комплексного типу, з яких особливо відзначаються сполуки з гідрохіноном (хінгідрони).

Х. добувають окисненням двоатомних фенолів, амінофенолів та багатоядерних аренів за допомогою дії калію біхромату, марганцю (IV) оксиду, срібла оксиду.

Х. поширені в природі як продукти рослинного та тваринного метаболізму, беруть участь в окисно-відновних процесах, які супроводжують дихання. Похідні нафтохінонів — структурні фрагменти природних сполук (вітаміни К1, К2, К3). Вітаміни групи К беруть участь в утворенні протромбіну та забезпечують нормальну коагуляцію крові (антигеморагічний фактор). У медицині застосовують синтетичний водорозчинний аналог вітамінів групи К — 2,3-дигідро-2-метил-1,4-нафтохінон-2-сульфонат натрію (Вікасол).Убіхінони(коферменти Q, коензими Q) — похідні гідрохінону, наявні в ліпідній фазі всіх клітинних мембран і беруть участь в окисно-відновних процесах, які супроводжуються перенесенням електронів у ланцюгу дихання.

Общая органическая химия: В 12 т. / Под общ. ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 2. Кислородсодержащие соединения / Под ред. Дж.Ф. Стюарта. — М., 1982; Черних В.П., Зіменковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія / За заг. ред. В.П. Черних. — Х., 2008.

Орленко І.В.

  1. хінони—в мн.i Органчн ароматичн сполуки забарвлен кристали з рзким запахом що х застосовують у виробництв барвникв....Великий тлумачний словник (ВТС) сучасної української мови
  2. хінони—мовою кечуа кора органчн ароматичн сполуки забарвлен кристали з рзким запахом. Застосовують у виробництв барвникв....Словник іншомовних слів
  3. хінони—хнони мовою кечуа kina кора органчн ароматичн сполуки забарвлен кристали з рзким запахом. Застосовують у виробництв барвникв....Словник іншомовних слів Мельничука
  4. хінони—ХНОНИ в мн. одн. хнонstrong у ч.Органчн запашн сполуки забарвлен кристали з рзким запахом що х використовують у виробництв барвникв та в медицн.При нфекц вони [фенольн сп...Словник української мови у 20 томах
  5. хінони—в мн. Органчн ароматичн сполуки забарвлен кристали з рзким запахом що х застосовують у виробництв барвникв....Толковый словарь украинского языка