Энциклопедический словарь

ЭРИТРИТ

Эритрит (хим.) — бутантетрол С4Н6(ОН)4= (HО)Н2С.СН(ОН).СН(ОН).СH2(ОН) — четырехатомный предельный спирт, содержащий два асимметричных атома углерода (напечатаны курсивом), а потому возможный, подобно винной кислоте (см. и ср. Стереоизомерия), в четырех видоизменениях: двух оптически деятельных (право- и левовращающих), одном — рацемическом и одном — мезотипа; все четыре известны.Правый— d.-Э. (ср. Гидраты углерода) получен Г. Бертраном; исходным веществом является мезоэритрит (см. ниже), который окисляют в эритрулозу, культивируя в его 4 %-м водном растворе сорбозебактерию: (HO)H2C.CH(OH).CH(OH).CH2(OH) + O" = H2O + (НО)Н2С.СО.СН(ОН).СН2(ОН) (эритрулоза); кетоноспирт восстановляют затем в слабокислой среде амальгамой натрия; из сиропа, остающегося после удаления неорганических солей, выделяют регенерированный мезоэритрит кристаллизацией с помощью готового кристаллика, а d.-Э. очищают, переходя через трудно растворимый дибензацеталь — С4Н6О47Н6)2. Из воды, в которой он очень хорошо растворим, d.-Э. кристаллизуется, имея плоскости гексагональной призмы и простого ромбоэдра, без признаков гемиэдрии (Вырубов); он плавится при 88—89° Ц.; [α ]D= —4°46‘; трудно растворим в кипящем спирте; при нагревании на водяной бане с тройным по весу количеством HNO3(d—1,2) до сиропообразной консистенции дает правую (обыкновенную) винную кислоту (Бертран и Макэн), чем объясняется и название Э., как правого (ср. Гидраты углерода, прим.). Описаны многие производные этого Э.Левыйl.-Э. получен Макэном из l.-ксилозы (см. Гидраты углерода и Глюкозы, l. с.) методом Воля, для чего ксилозу действием концентрированного спиртового раствора гидроксиламина (см.) переводят в ксилозоксим: С5Н10O5+ (НО)Н2N = Н2О + С5H11О5N, — нагреванием с уксусным ангидридом и уксусно-натриевой солью его ацетилируют и, отнимая воду, превращают в l.-ацетилксилонитрил (ср. Изонитрозосоединения), а затем, отщепляя от последнего элементы HCN и обмыливая, получают l.-эритрозу (альдегид l.-Э.), которую и восстанавливают амальгамой натрия в слабокислом растворе в l.-Э. Физические свойства последнего повторяют буквально свойства d.-Э. (Вырубов, Макэн); вращение равно по величине, но противоположного знака (правое). При окислении азотной кислотой (условия выше) l.-Э. образует левую винную кислоту (Бертран и Макэн).РацемическийЭ. получен впервые Гринером, путем довольно сложных превращений, а именно: дивинил (см. Винилэтилен, Углеводороды ацетиленовые), синтезированный, между прочим, Бертело из ацетилена и этилена, превращают сначала осторожным действием брома в малопостоянный дибромид, дающий выше 100° два стереоизомера: , из которых один BrH2C.СН:СН.СН2Br, жидкий при обыкновенной температуре, кипящий при 70° (20 мм) и образующийся в незначительном количестве, дает при окислении слабым раствором марганцево-калиевой соли на холоде дибромгидрин мезоэритрита BrH2C.СН(ОН).СН(ОН).CH2Br, плавящийся при 135°; а второй — Br2C.CH=CH.CH2Br — кристаллический, плавящийся при 53—54°, кипящий при 92—93° (15 мм), являющийся главным продуктом превращения, образует при окислении KMnO4дибромгидрин рацемичного Э. , плавящийся при 83°; от последнего к Э. переходит через двуокись бутадиена: (плавится при + 4° Ц.), действуя на нее при 100° Ц. водой: С4H6О2+ 2Н2О = С4Н6(OH)4(Гринер). Тот же Э. может быть получен простым сливанием эквимолекулярных растворов d.- и l.-Э. (Бертран и Макэн). Рацемический Э. плавится при 72° Ц.; он необыкновенно легко растворим в воде; на воздухе расплывается; кристаллизуется в тех же формах, что и d.- и l.-Э. (Вырубов); обладает сильно выраженным сладким вкусом; оптически недеятелен; в спирте растворяется легче мезоэритрита. Описан ряд его производных (Гринер, Бертран и Макэн).Мезоэритрит, давно известный Э. (он же эритроглуцин, фицит, антиэритрит) находится в свободном состоянии в водорослях Protococcus Vulgaris (Лами) и Trentepohlia Jolithus (M. Бамбергер и А. Ландзидль), откуда и может быть извлечен эфиром, а в виде орселиново-эритритового эфира, так называемого эритрина, во многих лишаях и водорослях, каковы, например, Rocella Tinctoria, Rocella fuciformis и особенно Rocella Montagn ë i, откуда он может быть добыт омылением с помощью едкой щелочи или известкового молока (Стенгоуз, Штреккер, Шунк, Лами, Вагнер, Гессе, Гофманн, Де Люинь): Кристаллизуется из концентрированных горячих водных растворов при прибавлении (20 % по объему) спирта очень легко в призмах квадратной системы; плавится при 126° Ц. (Либерманн) и перегоняется без разложения при 330° (Либерманн); легко растворим в воде, труднее в спирте и совсем нерастворим в эфире; сладок, оптически недеятелен. При окислении азотной кислотой дает первоначально эритрозу — (НО)Н2С.СН(ОН).СН(ОН).СОН, а окончательно мезовинную кислоту (см. Винная кислота, l. с., Пржибытек). При нагревании с концентрированным HI мезоэритрит превращается во вторичный йодистый бутил Н3С.CHI.СН2.CH3(Де Люинь); описаны многочисленные производные мезоэритрита, из которых можно отметить дихлоргидрин СlН2С.СН(ОН).СН(ОН).СН2Cl, образующийся при нагревании Э. с крепкой водной HCl, плавящийся при 125° (Пржибытек), и ангидрид — , получающийся из предыдущего при действии KOH и представляющий жидкость, кипящую при 138°, обладающую довольно сильным запахом и всеми реакциями органических окисей (см. Окиси); легко полимеризуется (Пржибытек). При нагревании с муравьиной кислотой мезоэритрит образует, между прочим, дивинил (см. выше; Генингер), а с P2S5— тиофен (см. Пааль и Тафель).А. И. Горбов.Δ.


  1. эритриткорень ЭРИТР суффикс ИТ нулевое окончаниеОснова слова ЭРИТРИТВычисленный способ образования слова Суффиксальный ЭРИТР ИТ Слово Эритрит содержит следующие морфемы или...Морфемный разбор слова по составу
  2. эритритНачальная форма Эритрит винительный падеж единственное число мужской род неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  3. эритритэритрит эритрит а...Орфографический словарь
  4. эритритэритрит эритриты эритрита эритритов эритриту эритритам эритрит эритриты эритритом эритритами эритрите эритритах...Полная акцентуированная парадигма по Зализняку
  5. эритритОрфографическая запись слова эритрит Ударение в слове эритрит Деление слова на слоги перенос слова эритрит Фонетическая транскрипция слова эритрит [рдрит] Характеристика...Полный фонетический разбор слов
  6. эритритэритрит аСинонимы добавка подсластитель...Русский орфографический словарь
  7. эритритerythrite добавка подсластитель...Русско-английский технический словарь
  8. эритритerythritol...Русско-английский химический словарь
  9. эритритхим.i эрытрыт муж.i...Русско-белорусский словарь II
  10. эритритм. eritrolo m...Русско-итальянский политехнический словарь
  11. эритрит[] Синонимы добавка подсластитель...Русско-китайский словарь
  12. эритритButantetrol Erythrit Threit...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  13. эритритButantetrol Erythrit Threit...Русско-немецкий химический словарь
  14. эритритrythrite rythritol rythroglucine phycite...Русско-французский словарь по химии
  15. эритритerytrit...Русско-чешский словарь
  16. эритритэритритСинонимы добавка подсластитель...Русское словесное ударение
  17. эритритЭРИТРИТ см. фицит. Словарь иностранных слов вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н. эритрит [lt гр. красный] хим. бесцветное кристаллическое вещество четырхатомн...Словарь иностранных слов русского языка
  18. эритритэритрит сущ. колво синонимов добавка подсластитель Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы добавка подсластитель...Словарь синонимов II
  19. эритритУдарение в слове эритритУдарение падает на букву иБезударные гласные в слове эритрит...Ударение и правописание
  20. эритритэритрит эритриты эритрита эритритов эритриту эритритам эритрит эритриты эритритом эритритами эритрите эритритах Источник Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализн...Формы слова
  21. эритритТитр Тит Тир Итр Эритрит Эри...Электронный словарь анаграмм русского языка
  22. эритритхим. бутантетрол СsubНsubОН sub HOНsubС.СemНОН.СemНОН.CHsubОН четырехатомный предельный спирт содержащий два асимметричных атома углерода напечатаны курсивом а потому в...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона