Энциклопедический словарь

УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды (хим.). — У. называются соединения, заключающие только углерод и водород. По способности к соединению с водородом углероду принадлежит совершенно исключительное положение среди всех металлоидов. Действительно, в то время, как для галоидов (фтора, хлора, брома, йода) известно только по одному соединению с водородом (HF, HCl, HBr и HJ), для кислорода и серы по два (OH2и O2H2, SH2и S2H5), для селена и теллура по одному (SeH2и TeH2), для азота — три (NH3, N2H4и N3H) и, может быть, столько же для фосфора (РН3, Р2Н4и P4H2?), два для мышьяка (AsH3и As2H2?) и одно для сурьмы (SbH3), для углерода имеются указания на существование 1102 различных углеводородов, начиная с CH4и кончая C60H122, причем больше 10% этого числа приходится на У. формулы С10Н16(их насчитывается 129). Если бы впоследствии было найдено, что даже половина этих указаний ошибочна (а это едва ли возможно), то и тогда остающееся число У. громадно. Впрочем, ниже будет видно, что оно ничтожно в сравнении с теоретическим числом У., так как последнее бесконечно. Физические свойства У. следующие. При малой величине молекулы — это газы; таковы СН4, C2H6, C3H8и C4H10в ряду парафинов [См. соотв. ст. Собственно говоря, газообразным можно считать только СН4, критическая температура которого лежит ниже обыкновенной температуры (—11° Ц.); остальные — парообразны.], С2Н4, C3H6и C4H8в ряду олефинов (см.) и C2H2в ряду У. ацетиленовых (см.); газообразные У. бесцветны; парафины обладают сравнительно слабым запахом, олефины и ацетилен в чистом состоянии отчасти напоминают запах эфира. С увеличением молекулярного веса У. становятся жидкими, а затем и твердыми при обыкновенной температуре; одновременно повышается температура кипения, и У. с большой молекулой оказываются не способными перегоняться без разложения под обыкновенным давлением (ср. Парафины). Огромное число жидких и твердых У. бесцветны; исключениями являются: диметилфульвен — С8Н10— ярко-оранжевый (Тиле), аценафтилен — C12H8, обладающий золотисто-желтой окраской (Бер и фан-Дорп, Блументаль, Гребэ), метилфенилфульвен С13Н12— цвета хромового ангидрида (Тиле), дифенилфульвен — С18Н14— ярко-красный (Тиле), дибифенилэтен — C26H16[Дифенилдифениленэтилен — C26H18почти бесцветен (только толстые кристаллы желтоваты), а его растворы обладают лимонно-желтой окраской (Клингер и Лоннес)], окрашенный в красный цвет (Де-ла-Гарт и фан-Дорп, Гребэ), каротин — С26Н38— ярко-красный (Арно) и полицистин, неизвестной формулы, найденный (Цопф) в Polycystis flos aquae Wittr., близкий, по-видимому, к каротину. Все У., заключающие бензольное кольцо (рядов CnH2n—6и более непредельных), обладают слабой флюоресценцией, в большинстве случаев труднозаметной в обыкновенных случаях; "кажется, — говорит Спринг, — что эта слабая флюоресценция так же свойственна бензолу, как синяя окраска воде; флюоресценция уменьшается по мере усложнения молекулы"; фиолетовая флюоресценция антрацена С14Н10, красно-фиолетовая — хризена С18Н12[Получил свое название, происходящее от греч. слова χρύσεος — золотисто-желтый, благодаря примеси какого-то красящего вещества, разрушаемого кристаллизацией из спирта, содержащего небольшое количество азотной кислоты (Либерманн).], слабо-синяя — фенантрена С14Н10и метилантрацена С15Н12заметны и на небольших количествах названных У.; различные растворители сильно меняют характер флюоресценции (Р. Майер). В воде У. почти совершенно нерастворимы при обыкновенной температуре, на водные растворы лакмуса и других индикаторов они не имеют никакого влияния. В спирте, эфире, уксусной кислоте, сероуглероде У. в большинстве случаев очень хорошо растворимы; некоторые смешиваются с названными жидкостями во всех отношениях. Все У. легче воды и все горючи. Химические и физические свойства, получение У. и пр. см. Парафины, Олефины, Полиметиленовые У., Терпены, У. ацетилилиновые, У. ароматические и частные описания, указанные в этих статьях. При громадном числе У. изучение их было бы совершенно немыслимым, если бы мы не имели возможности сравнительно легко их классифицировать. Классификация эта связана с составом У., и главные положения ее — закон четного числа атомов водорода и гомологии (см.) — выработаны Лораном и Жераром. Закон четного числа атомов водорода в любых У. Жерар следующим образом мотивирует в своем "Trait é de chimie organique" (т. IV, 1856, стр. 599): "Из принципов, на которых покоятся унитарные формулы, вытекает следствие, достойное внимания; если молекулы принятых нами типов выражаются формулами Н2О, НСl, NH3, НН, а их производных формулами: H2S, СО2, SO3и т. д., то ясно, что так как любое органическое вещество может быть в конце концов превращено в эти минеральные вещества, формулы их (органических веществ) должны заключатьпраз формулы перечисленных минеральных веществ, причемпдолжно быть целым числом. Напр., вещество, образованное соединением углерода и водорода или углерода, водорода и кислорода, дает всегда nСО2и большее или меньшее число молекул H2О или НН, следовательно, в подобных телах число атомов водорода должно быть всегда четным [Аргументацию нельзя считать строгой, и Жерар не всегда последовательно прилагал ее; так, формулы одноосновных кислот, хотя бы HNO3, на основании ее должны считаться неверными; как известно, эти кислоты способны распадаться на ангидрид и воду, и казалось бы, что при нечетном числе взятых для опыта молекул одноосновной кислоты полная дегидратация ее (при формуле HNO3, напр.) невозможна. Впрочем, надо заметить, что Жерар был убежден в невозможности реакции: 2HNO3+ Р2O5= N2O5+ 2HPO3, открытой уже после него Вебером.], или состав У. должен выражаться общей формулой СnН2m, гдепитцелые числа. Могут ли наблюдаться всевозможные соотношения междуnиmили нет, Жерар по недостатку фактов не считал решенным. Так, в "Pr é cis de chimie organique", 1844 (стр. 30), перечислив формулы известных в то время одноосновных (предельных) кислот (см.), он говорит: "Отношение, в котором в них заключаются прочие элементы (С и H — общая формула СnН2nО2), очевидно, то, которое получается при восстановлении (см.) равного числа молекул угольной кислоты CO2и воды H2O; это отношение наиболее простое из известных нам, и потому оно должно быть выбрано как единица для сравнений. Это "нормальное" отношение, однако, не наиболее частое для органических соединений; в большинстве случаев водорода содержится меньше 2 атомов (на 1 атом С), а в тех случаях, когда его больше, избыток обыкновенно равен двум эквивалентам, примерами чего являются: болотный газ СН4, парафин С24Н50, спирт C2H6O, древесный спирт СН4О, эфир С4Н10Ои т. д. На эти факты стоит обратить внимание, потому что они могут пригодиться для оценки вероятности некоторых формул, недостаточно проверенных опытом; они доказывают, напр., малую вероятность таких формул, каковы СН6, C2H14, C7H20и т. д. Понятие о предельных соединениях (см.) выработалось значительно позже, и в настоящее время мы признаем, что максимальное значение длятвышеприведенной формулы естьт==п+ 1, что ведет к формуле предельных У. (см. Парафины) СnН2n+2, гдепможет меняться от 1 и теоретически до ∞, а на практике пока равно 60. Любому другому соотношению междутипотвечают свои общие формулы (СnН2n, СnН2n—2, СnН2n—4и т. д. длятравных последовательноn,п—1,n—2 и т. д. до бесконечности теоретически [Максимальное значение этих формул теорией тоже не предвидится.]); их мы, согласно предложению Жерара, продолжаем называть формулами гомологов [Понятие о гомологии развито Жераром в его "Pr é cis etc." (т. I стр. 3 и далее; т. II, стр. 489 и далее). Слово происходит от греч. слова όμοϊος — общий и λόγος — закон.] (см. Гомология), хотя на самом деле в большинстве непредельных рядов мы знаем сравнительно мало гомологов в том смысле, как понимал это слово Жерар, который думал, что ряды гомологов ("Precis", l. с., стр. 490) "отвечают группам таких тел, для которых при знании состава, химической функции и превращений одного из них мы можем предвидеть состав, химическую функцию и превращения любого другого тела, принадлежащего к данной группе"; в каждом таком "гомологичном" ряду мы принуждены в настоящее время признавать несколько рядов действительно гомологичных У. в зависимости от строения (см. Химическое строение) их углеродного скелета, и чем непредельнее ряд, т. е. чем меньше сравнительно спзначениетобщей формулы, тем большее число таких рядов предвидится теоретически. В заключение заметим, что, несмотря на высокую степень разработки теории (см. Химическое строение и Стереоизомерия), она не дает вполне достаточного объяснения для громадного числа У. и того обстоятельства, что для других элементов мы не наблюдаем ничего подобного. Основными положениями структурного учения являются четырехатомность углеродных атомов и способность их к взаимному соединению [О тождестве четырех единиц сродства атома углерода — см. Химическое строение.], каковая якобы сказывается и в физическом характере углерода как элемента, известного не в виде газа с вероятной молекулой C2, а в виде твердых тел: алмаза, графита (вернее, графитов) и угля, образованных скоплениями полимерных молекул — Сm, где m может быть очень большим числом. Эти положения не объясняют ограниченного числа соединения углерода с кислородом, азотом, серой, а равным образом не дают указаний, почему не наблюдено ничего подобного ни для кремния, ни для бора, которые тоже многоатомны и, судя по свойствам их, в свободном состоянии способны тоже к образованию сложных молекул. Кроме того, нельзя не указать на параллелизм водородных соединений азота и углерода, а именно на близость свойств: NH3и У. ряда СnH2n(напр. С2H4), N2H4с У. ряда CnH2n—2(хотя бы, напр., C2H2) и N2H с C4H2[Правильнее было бы взять для сравнения У. С5Н2(ряда СnН2n—8), но тaкoвoй пока неизвестен.] (У. ряда СnН2n—6); параллелизм этот сказывается в числе молекул НСl, НBrBr, HJ, которые способны присоединять NН3и C2H4, N2H4и C2H2и т. д., — в способности N2H4и C2H2, NН3и C2H4замещать свой водород металлами и в их эндотермичности; наконец, он заставляет предполагать возможность для азота и других соединений с водородом, подобных У., и искать причины неизвестности их в каких-то еще не открытых условиях.А. И. Горбов.Δ.


  1. углеводороды—см. алифатические углеводороды. карбоциклические углеводороды....Идеографический словарь русского языка
  2. углеводороды—УГЛЕВОДОРОДЫ класс органич. соединений молекулы крых состоят только из атомов углерода и водорода. В зависимости от строения различают ациклич. или алифатич. У. в молекул...Большая советская энциклопедия
  3. углеводороды—класс органических соединений молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. В зависимости от строения различают ациклические или алифатические У. в молек...Большая Советская энциклопедия II
  4. углеводороды—органические соединения в состав которых входят только атомы углерода и водорода некоторые высокомолекулярные У. являются онкогенными веществами....Большой медицинский словарь
  5. углеводороды—m pl Kohlenwasserstoffe m pl ароматические углеводородыполициклические онкогенные углеводороды...Большой русско-немецкий медицинский словарь
  6. углеводороды—органич. соединения молекулы крых построены только из атомов углерода и водорода. Атомы углерода образуют в У. открытые линейные или разветвл. цепи напр. норм. пентан и и...Большой энциклопедический политехнический словарь
  7. углеводороды—органические соединения молекулы которых построены толькоиз атомов углерода и водорода. Различают алифатические или ациклическиеуглеводороды в молекулах которых атомы угл...Большой энциклопедический словарь II
  8. углеводороды—УГЛЕВОДОРОДЫ органические соединения молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода. Различают алифатические или ациклические углеводороды в молекулах ко...Большой энциклопедический словарь III
  9. углеводороды—орг. соединения состоящие только из углерода и водорода газообразные жидкие и твердые в зависимости от молекулярного веса и от хим. структуры. Существуют У. с открытой ц...Геологическая энциклопедия
  10. углеводороды—a. hydrocarbons н. Kohlenwasserstaffe ф. hydrocarbures и. hidrocarburos carburos de hidrogeno органич. соединения молекулы крых состоят из атомов углерода и водорода. У....Горная энциклопедия
  11. углеводороды—органич. соединения молекулы крых построены только из атомов углерода и водорода. Различают алифатич. или ациклич. У. в молекулах крых атомы углерода образуют линейные ил...Естествознание. Энциклопедический словарь
  12. углеводороды—ов мн. ед.em углеводородstrong а м. хим.em Класс органических соединений состоящих только из углерода и водорода....Малый академический словарь
  13. углеводороды—органические соединения в состав которых входят только атомы углерода и водорода некоторые высокомолекулярные У. являются онкогенными веществами....Медицинская энциклопедия
  14. углеводороды—корень УГЛЕ корень ВОДОРОД окончание Ы Основа слова УГЛЕВОДОРОДВычисленный способ образования слова Бессуфиксальный или другой УГЛЕ ВОДОРОД Ы Слово Углеводороды с...Морфемный разбор слова по составу
  15. углеводороды—кмрсутектер...Мұнай-газ терминдерінің орысша-қазақша сөздігі
  16. углеводороды—УГЛЕВОДОРОДЫstrong органические соединения содержащее только УГЛЕРОД и ВОДОРОД. Существуют тысячи различных углеводородов включая соединения с незамкнутой цепью такие как...Научно-технический энциклопедический словарь
  17. углеводороды—hydrocarbons Органические соединения твердые жидкие и газообразные состоящие из углерода С и водорода Н и не содержащие никаких других элементов. По типу строения образую...Нефтегазовая микроэнциклопедия
  18. углеводороды—Углеводороды органические соединения состоящие только из углерода и водорода газообразные жидкие твердые соединения в зависимости от молекулярного веса и химической стру...Нефтяной словарь
  19. углеводороды—углеводороды мн. Класс органических соединений состоящих из углерода и водорода....Новый толково-словообразовательный словарь русского языка
  20. углеводороды—углеводороды углеводороды ов ед. род а...Орфографический словарь
  21. углеводороды—Орфографическая запись слова углеводороды Ударение в слове углеводороды Деление слова на слоги перенос слова углеводороды Фонетическая транскрипция слова углеводороды [г...Полный фонетический разбор слов
  22. углеводороды—ув органические соединения молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. Являются важнейшими компонентами нефти и природного газа продуктов их переработк...Российская энциклопедия по охране труда
  23. углеводороды—углеводороды ов ед. ч. род а...Русский орфографический словарь
  24. углеводороды—м. мн....Русско-английский автомобильный словарь
  25. углеводороды—м. мн. ч.em hydrocarbons...Русско-английский медицинский словарь
  26. углеводороды—carbohydrates...Русско-английский политехнический словарь
  27. углеводороды—вуглевадароuды да углеводороды мазута...Русско-белорусский словарь математических, физических и технических терминов
  28. углеводороды—вуглевадароды да...Русско-белорусский физико-математический словарь
  29. углеводороды—hidrocarburo углеводороды ненасыщенные углеводороды природные...Русско-испанский автотранспортный словарь
  30. углеводороды—idrocarburi...Русско-итальянский автомобильный словарь
  31. углеводороды—м. мн. ч. idrocarburi m pl ароматические углеводороды углеводороды ароматического ряда idrocarburi aromatici углеводороды ацетиленового ряда ацетиленовые углеводороды i...Русско-итальянский политехнический словарь
  32. углеводороды—хим. кмрсутектер кмртек пен сутектен ралан органикалы осылыстар...Русско-казахский словарь
  33. углеводороды—кмрсутектер...Русско-казахский терминологический словарь «Горное дело и металлургия»
  34. углеводороды—кмрсутектер...Русско-казахский терминологический словарь «Пищевая промышленность и бытовое обслуживание»
  35. углеводороды—м. мн.u ароматические углеводороды несгоревшие углеводороды...Русско-немецкий автомобильный словарь
  36. углеводороды—Kohlenwasserstoffe...Русско-немецкий автосервисный словарь
  37. углеводороды—Kohlenwasserstoffe...Русско-немецкий политехнический словарь
  38. углеводороды—wglowodory...Русско-польский словарь
  39. углеводороды—углеводороды карбогидридо углеводороды карбогидридо...Русско-таджикский словарь
  40. углеводороды—углеводороды органические соединения в состав которых входят только атомы углерода и водорода некоторые высокомолекулярные У. являются онкогенными веществами....Словарь медицинских терминов
  41. углеводороды—УГЛЕВОДОРОДЫ органические соединения молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода. Различают ациклические углеводороды в молекулах которых атомы углеро...Современная энциклопедия
  42. углеводороды—УГЛЕВОДОРОДЫ органические соединения молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода. Различают алифатические или ациклические углеводороды в молекулах ко...Современный энциклопедический словарь
  43. углеводороды—УГЛЕВОДОРОДЫ мн. Класс органических соединений состоящих из углерода и водорода....Толковый словарь русского языка
  44. углеводороды—Ударение в слове углеводородыУдарение падает на букву оБезударные гласные в слове углеводороды...Ударение и правописание
  45. углеводороды—орг. соед. молекулы крых состоят только из атомов С и H. Различают алифатические или ациклические У. см. Алифатические соединенияi в молекулах крых углеродные атомы образ...Химическая энциклопедия
  46. углеводороды—УГЛЕВОДОРОДЫ органические соединения молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода. Различают алифатические или ациклические углеводороды в молекулах к...Энциклопедический словарь естествознания
  47. углеводороды—хим. У. называются соединения заключающие только углерод и водород. По способности к соединению с водородом углероду принадлежит совершенно исключительное положение сред...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
  48. углеводороды—Твердые жидкие и газообразные химические соединения углерода С и водорода Н получающиеся в результате распада органических веществ. По химическому составу углеводороды де...Энциклопедия Большой научной библиотеки