Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

ЦИТРАЛЬ

(гераниаль) — альдегид состава С10Н16О, выделенный впервые лабораторией Шиммеля в 1888 г. из лимонного масла, а затем полученный Земмлером при окислении гераниола. Находится во многих эфирных маслах, преимущественно получаемых из рода Citrus; в лемонграссовом масле содержание его доходит до 85°. Выделяется из масел в виде соединения с сернистокислой щелочью, при долгом стоянии с которой, однако, дает соль дигидросульфоновой кислоты C9H17.(SO3Na)2CHO, не разлагающуюся уже углекислыми солями. Ц. получается, кроме того, окислением хромовой смесью гераниола (см. Цитрол) и ликареола (см.), а также сухой перегонкой кальциевых солей гераниевой и муравьиной кислот. Чистый Ц.представляет слабо желтоватую, довольно густую жидкость с пронзительным лимонным запахом; кипит, отчасти разлагаясь, при 228 — 229° (760 мм); уд. в.d15= 0,8972; оптически недеятелен;nD=l,486116. Ц. показывает все альдегидные реакции; особенно характерными для него являются семикарбазоны с темп. плавл. 164° и 171°. Непредельность Ц. доказывается присоединением к нему 4 атомов брома. Строение Ц. доказывается: 1) окислением — получается ацетон и левулиновая кислота и 2) распадением на уксусный альдегид и метилгептенон при действии поташного раствора:
1) (СН3)2С:СН.СН2.СН2С(СН3):СН.СНО →
Цитраль
→ (СН3)2СО + НО.СО.СН2.СН2.СО.СН3 +2СО2
Левулиновая кислота.
2) (СН3)2С:СН.СН2СН2.С(СН3):СН.СНО →
→(CH3)2C:СН.СН2.СН2.COCH2+ СН3.СНО.
Метилгептенон.
При окислении окисью серебра Ц. дает гераниевую кислоту — C10H16O2; еще легче эта кислота (ее нитрил) получается из оксима Ц.; при восстановлении его получается гераниол. Ц. весьма склонен давать продукты уплотнения; с ацетилацетоном в присутствии незначительных количеств пиперидина из него весьма легко получается кристаллические цитрилиден-бис-ацетилацетон; с пировиноградной кислотой и β-нафтиламином Ц. дает α-цитрил-β-нафтилцинхониновую кислоту; наконец, с ацетоном Ц. под влиянием баритовой воды уплотняется с образованием псевдоионона, который действием серной кислоты легко изомеризуется в ионон — циклический кетон с фиалковым запахом, имеющий большое применение в парфюмерии. При нагревании с кислым сернокислым калием Ц. теряет воду и дает параметилизопропилбензол СН3.C6H4.C3H7(цимол). Реакцию эту можно объяснить только миграцией двойных связей под влиянием кислотных реагентов или присоединением сначала к Ц. по двойным связям 2 частиц воды и затем отнятием 3 частиц ее в ином порядке. Мы говорили выше, что Ц. дает 2 семикарбазона с различными температурами плавления; есть основание предполагать, что они отвечают двум стереоизомерным Ц., смесь которых образует Ц. обыкновенный. Тиману удалось даже, по-видимому, разделить их, пользуясь различной скоростью их уплотнения с цианоуксусной кислотой. Один из Ц., по Тиману, кипит при 110°, а другой — при 102° (12 мм). Представив формулу Ц. в таком виде:
ясно будет, что здесь возможна изомерия, подобная изомерии фумаровой (см.) и мелеиновой кислот.
К. Дебу. Δ.

  1. цитраль—ЦИТРАЛЬ диметил oктадиеналь альдегид терпен ового ряда см. Терпены iсветложлтая жидкостьс сильным лимонным запахом нерастворимая в воде растворимая в спирте эфире tкип ...Большая советская энциклопедия
  2. цитраль—диметил октадиеналь альдегид терпенового ряда см. Терпеныem светложлтая жидкость с сильным лимонным запахом нерастворимая в воде растворимая в спирте эфире tкип С плот...Большая Советская энциклопедия II
  3. цитраль—желтоватая жидкость с лимонным запахом tкип .Сплотность гсм. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел.Синтетическую цитраль получают из изопрена ацетона и ацетиле...Большой энциклопедический словарь II
  4. цитраль—ЦИТРАЛЬ желтоватая жидкость с лимонным запахом tкип С плотность гсм. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена ацетона ...Большой энциклопедический словарь III
  5. цитраль—ЦИТРАЛЬ желтоватая жидкость с лимонным запахом tкип .С плотность гсмampsup. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена ...Большой Энциклопедический словарь V
  6. цитраль—ю ч.i хм.i Жовтувата рдина з мцним лимонним запахом що складовою частиною лимонно вербеново мбирно та ншо ефрно ол застосовуться в парфумер та медицин....Великий тлумачний словник (ВТС) сучасної української мови
  7. цитраль—цитраль ю...Дзвона чи дзвону? або -А (-Я) чи -У (-Ю) в родовому відмінку
  8. цитраль—ЦИТРАЛЬ citral m. Синтетическое душистое вещество. Издает запах лимона. Содержится в эфирном масле лимонной полыни и змееголовикаem. Алешина .Синонимы терпен...Исторический словарь галлицизмов русского языка
  9. цитраль—Начальная форма Цитраль винительный падеж единственное число женский род неодушевленное...Морфологический разбор существительных
  10. цитраль—цитраль цитраль и...Орфографический словарь
  11. цитраль—u жu Р.u Д.u Пр.u цитрали терпен...Орфографический словарь русского языка
  12. цитраль—цитраль менник чоловчого роду...Орфографічний словник української мови
  13. цитраль—Орфографическая запись слова цитраль Ударение в слове цитраль Деление слова на слоги перенос слова цитраль Фонетическая транскрипция слова цитраль [драл] Характеристика ...Полный фонетический разбор слов
  14. цитраль—цитраль иСинонимы терпен...Русский орфографический словарь
  15. цитраль—citral терпен...Русско-английский политехнический словарь
  16. цитраль—citral терпен...Русско-английский технический словарь
  17. цитраль—citral...Русско-английский химический словарь
  18. цитраль—Цытраль...Русско-белорусский словарь
  19. цитраль—хим.i цытраль жен.i...Русско-белорусский словарь II
  20. цитраль—хим. citrale...Русско-итальянский медицинский словарь
  21. цитраль—[] Синонимы терпен...Русско-китайский словарь
  22. цитраль—citral lmonal limonal...Русско-французский словарь по химии
  23. цитраль—citral...Русско-чешский словарь
  24. цитраль—цитраль иСинонимы терпен...Русское словесное ударение
  25. цитраль—цитраль лат.em citrus лимонное дерево органическое соединение альдегид алифатического ряда содержится в эфирных маслах лимонной мяты некрых видов эвкалипта и других расте...Словарь иностранных слов русского языка
  26. цитраль—цитраль сущ. колво синонимов терпен Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы терпен...Словарь синонимов II
  27. цитраль—цитраль ч. лат. лимонне дерево альдегд органчна сполука альдегд ясножовта рдина з лимонним запахом. Застосовують у парфюмер харчовй промисловост медицин....Словник іншомовних слів
  28. цитраль—цитраль [вд лат. citrus лимонне дерево альдегд] органчна сполука альдегд ясножовта рдина з лимонним запахом. Застосовують у парфюмер харчовй промисловост медицин....Словник іншомовних слів Мельничука
  29. цитра́ль—ЦИТРАЛЬ ю ч. хм. Жовтувата рдина з мцним лимонним запахом що складовою частиною лимонно вербеново мбирно та ншо ефрно ол застосовуться в парфюмер медицин. Вчен нституту...Словник української мови в 11 томах
  30. цитраль—ЦИТРАЛЬ ю ч. хм.Жовтувата рдина з мцним лимонним запахом що складовою частиною лимонно вербеново мбирно та ншо ефрно ол застосовуться в парфюмер медицин.Науковц нститут...Словник української мови у 20 томах
  31. цитраль—ЦИТРАЛЬ желтоватая жидкость с лимонным запахом tкип С плотность гсм. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена ацетона...Современный энциклопедический словарь
  32. цитраль—ЦИТРАЛЬ. Citralum.Свойства. По химическому строению сходен с белковой цепью витамина Аоднако по действию слабее его. Цитраль желтоватаямаслянистая жидкость практически н...Справочник ветеринарных препаратов
  33. цитраль—ЦИТРАЛЬ Сitralum. Алифатический непредельный альдегид по химическому строению сходен с боковой цепью молекулы витамина А. Желтоватая маслянистая жидкость. Нерастворим в в...Справочник лекарственных средств
  34. цитраль—цитраль [ lt лат. citrus лимонное дерево] органическое соединение альдегид алифатического ряда содержится в эфирных маслах лимонной мяты некрых видов эвкалипта и других ...Толковый словарь иностранных слов
  35. цитраль—ю ч. хм. Жовтувата рдина з мцним лимонним запахом що складовою частиною лимонно вербеново мбирно та ншо ефрно ол застосовуться в парфумер та медицин....Толковый словарь украинского языка
  36. цитраль—Ударение в слове цитральУдарение падает на букву аБезударные гласные в слове цитраль...Ударение и правописание
  37. цитраль—[cytral]cytral хм....Українсько-польський словник
  38. цитраль—диметилоктадиеналь СН subsub С СНСН sub СН sub ССН sub СНСНО мол. м. существует в виде смеси Еi и Zизомеров соотв. гераниаль и нераль. В прир. Ц. преобладает гераниаль...Химическая энциклопедия
  39. цитраль—Трал Цитра Таль Таир Риа Лить Лира Арт Альт Аир Аил Цитраль Итл Итр Ларь Лита Литр Рать Риал Рита Тир Царь Триал...Электронный словарь анаграмм русского языка
  40. цитраль—Цитраль гераниаль альдегид состава С sub Н sub О выделенный впервые лабораторией Шиммеля в г. из лимонного масла а затем полученный Земмлером при окислении гераниола. Н...Энциклопедический словарь
  41. цитраль—ЦИТРАЛЬ желтоватая жидкость с лимонным запахом tкип С плотность гсм. Важный компонент лимонного и др. эфирных масел. Синтетическую цитраль получают из изопрена ацетона...Энциклопедический словарь естествознания