100 великих научных открытий

БЕНЗОЛ

Изучение ароматических соединений начало развиваться только после того, как основные принципы теории химического строения были признаны химиками-органиками. В середине девятнадцатого столетия в области ароматических соединений большинство химиков рассматривали группу из шести атомов углерода как нечто целое, даже не высказываясь о ее химическом строении. Для ароматических соединений характерным считалось присутствие особой углеродной группы из шести атомов, например, в бензоле. Что касается бензола, то ошибочно принималось, что существуют две его разновидности: обыкновенный с температурой кипения 80 градусов Цельсия и парабензол с температурой кипения 97 градусов. Подобная теория еще более затрудняла ответ на вопрос, сколько же изомеров может получиться при замещении одного водорода в бензольном ядре. «Г Кольбе считал, что, кроме бензойной кислоты, существует изомерная ей — салидовая кислота, — пишет Г.В. Быков. — Подобные „факты“, пока они не были опровергнуты, заставляли ученых очень осторожно подходить к выдвижению гипотез о строении ароматических соединений. A.M. Бутлеров в 1864 году ограничился только предположением, что в бензоле „и его производных по крайней мере некоторые из паев углерода соединены между собою большим количеством сродства, чем в углеводороде С6Н14…“ Подобным же образом Кекуле в том же 1864 году относил ароматические соединения и нафталин к соединениям, в которых углеродные атомы соединены предположительно „двумя или, быть может, тремя единицами сродства“. В первой половине шестидесятых годов стали появляться новые интересные факты, особенно те, которые касались числа заместителей. В 1864 году была показана идентичность метилфенила с толуолом, что уже говорило о равноценности шести атомов углерода в бензоле. Накапливались сведения относительно строения двузамещенных производных бензола: в 1863 году К. Зайцевым была получена третья оксибензойная кислота; в том же году Г. Фишер выделил третью нитробензойную кислоту; в 1864 году Г. Глазивец и Л. Барт синтезировали резорцин, третий представитель двухатомных ароматических спиртов, и т. д. На основании изучения свойств оксибензойных кислот A.M. Бутлеров пришел к выводу, что „химическое строение их отличается только различным помещением алкогольного водяного остатка относительно углерода фенильной группы“. Так, в радикале фениле, соединенном с карбоксильной группой, он различал три атома водорода; при замещении каждого из них гидроксилом получаются три различные оксибензойные кислоты. Таким образом, уже была подготовлена почва для успешного обобщения имеющегося материала. В 1865 году с таким именно обобщением выступил А. Кекуле, приняв, что атомы углерода в бензольном ядре образуют замкнутую цепь, соединяясь друг с другом попеременно: то при помощи одной пары, то двух пар единиц сродства…» Август Кекуле (1829–1896) родился в Германии. Мальчик оказался поразительно одаренным. Еще в школе он мог свободно говорить на четырех языках, обладал литературными способностями. По проекту гимназиста Кекуле было построено три дома! После окончания школы Август уехал в Гиссен учиться в университете. В университете Август впервые услышал имя Юстуса Либиха. Кекуле решил посещать лекции прославленного ученого, хотя и не интересовался химией. Первая научная работа Кекуле об амилсерной кислоте получила высокую оценку профессора Билля. За нее в июне 1852 года Ученый совет университета присудил ему степень доктора химии. После окончания университета молодой ученый некоторое время работал в Швейцарии у Адольфа фон Планта, а затем переехал в Лондон, где ему рекомендовали лабораторию Джона Стенхауза. Вопрос о валентности чрезвычайно занимал Кекуле, и у него постепенно вызревали идеи экспериментальной проверки некоторых теоретических положений, которые он решил изложить в своей статье. В ней Кекуле сделал попытку обобщить и расширить теорию типов, разработанную Жераром. Весной 1855 года Кекуле покинул Англию и вернулся в Дармштадт. Он посетил университеты Берлина, Гиссена, Геттингена и Гейдельберга, но вакантных мест там не было. Тогда он решил просить разрешения определиться в качестве приват-доцента в Гейдельберге. Все свободное время Кекуле посвятил исследовательской работе. Свое внимание он сосредоточил на гремучей кислоте и ее солях, строение которых оставалось еще не выясненным. Ему удалось расширить и дополнить теорию типов. К основным Кекуле добавил еще один — тип метана. Свои выводы он изложил в статье «О конституции гремучей ртути». В статье «О теории многоатомных радикалов» Кекуле сформулировал основные положения своей теории валентности. Он обобщил выводы Франкланда, Уильямсона, Одлинга и разработал вопрос о соединительной способности атомов. В статье «О составе и превращениях химических соединений и о химической природе углерода» Кекуле обосновал четырехвалентность углерода в органических соединениях. Он также отмечал, что попытка Жерара подвести все химические реакции под один общий принцип — двойной обмен — не оправдана, так как существуют реакции прямого соединения нескольких молекул в одну. Кекуле выдвинул совершенно новые идеи, идеи об углеродных цепях. Это была революция в теории органических соединений. Это были первые шаги в теории структуры органических соединений. В конце 1858 года Кекуле уехал в Гент, где продолжил исследовательскую работу. «…Кекуле принялся за изучение структуры бензола и его производных, требовавшее, прежде всего, отыскания подходящих средств для изложения учебного материала в разделе ароматических соединений, — пишет К. Манолов. — Он хорошо знал книгу Лошмидта, вышедшую в 1861 году, в которой впервые формулы органических соединений были представлены согласно атомной теории. Знал и теорию Бутлерова, которую еще полностью не принимал, но и не мог отвергнуть… Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга, и свойства молекулы зависят от расположения атомов. Кекуле представлял себе углеродные цепи в виде змей. Они извивались, принимали самые различные положения, отдавали или присоединяли атомы, превращаясь в новые соединения. Кекуле обладал большим даром воображения, и, закрывай глаза, он реально представлял картину чудесных превращений одной молекулы в другую. И все-таки представить структуру бензола ему пока не удавалось. Как расположены шесть углеродных и шесть водородных атомов в его молекуле? Кекуле делал десятки предположений, но, поразмыслив, отбрасывал. Утомленный работой, Кекуле отложил исписанные листы и подвинул кресло к камину. Приятная теплота постепенно окутала тело, и ученый забылся в полудреме. И снова в его сознании возникли шесть углеродных атомов, образуя причудливые фигуры. Шестиатомная „змея“ непрерывно „извивалась“ и вдруг, будто разозленная чем-то, она с ожесточением начала кусать себя за хвост, потом крепко ухватила его за кончик и так замерла. Нет, не змея, это же перстень графини Герлиц, который протягивал Кекуле Юстус Либих. Да, на его ладони лежит перстень — платиновая змея, переплетенная с золотой. Кекуле вздрогнул и очнулся. Какой странный сон! И длился-то всего мгновенье. Но атомы и молекулы не исчезали перед его глазами, он продолжал наяву вспоминать порядок расположения атомов в молекуле, увиденный во сне. Может быть, это и есть решение? Кекуле поспешно набросал на листке бумаги новую форму цепи. Первая кольцевая формула бензола… Идея бензольного кольца дала новый толчок для экспериментальных и теоретических исследований. Статью „О строении ароматических соединений“ Кекуле послал Вюрцу, который представил ее Парижской Академии наук. Статья была напечатана в „Бюллетене Академии“ в январе 1865 года. Наука обогатилась еще одной новой, исключительно плодотворной теорией строения ароматических соединений. Дальнейшие исследования в этой области привели к открытию различных изомерных соединений, многие ученые стали проводить опыты по выяснению строения ароматических веществ, предлагали другие формулы бензола… Но теория Кекуле оказалась наиболее правомерной и вскоре утвердилась повсеместно. На основе своей теории Кекуле предсказал возможность существования трех изомерных соединений (орто, мета и пара) при наличии двух заместителей в бензольном кольце. Перед учеными открылось еще одно поле деятельности, появилась возможность синтеза новых веществ. В Германии над этим работали Гофман, Байер, во Франции — Вюрц, в Италии — Канниццаро, в России — Бутлеров и другие». Формула бензола Кекуле вызвала и многочисленные возражения. Как пишет Г.В. Быков: «А. Клаус в 1867 году обратил внимание на то, что бензол по своим свойствам несходен с этиленом, на который он должен был бы походить судя по формуле Кекуле, и предложил свои формулы с перекрещивающимися связями. А. Ладенбург в 1869 году отметил, что по формуле Кекуле должны существовать два изомера для продуктов замещения при соседних углеродах, и предложил свою, призматическую, формулу. А. Кекуле еще в 1869 году писал, что он считает эти возражения „не слишком вескими“, и привел ряд реакций, хорошо объяснимых его формулой, которая кажется ему к тому же „элегантней и симметричней“ других. В 1872 году он попытался вообще снять выдвинутые возражения, предложив так называемую осцилляционную гипотезу, согласно которой углеродный атом в какой-то момент соударяется один раз с одним и два раза с другим соседним атомом, а в следующий момент — наоборот. Эти удары, по представлениям Кекуле, соответствуют одинарной и двойной связям. Дискуссия о строении бензольного ядра продолжалась еще многие годы. Была экспериментально опровергнута призматическая формула А. Ладенбурга, были выдвинуты известные формулы Г. Армстронга и А. Байера, физический смысл которых был еще менее ясен, и т. д. Но для установления строения огромного большинства ароматических соединений это и не имело существенного значения; важны были лишь следующие положения: атомы углерода расположены симметрично (в углах правильного шестиугольника), и все они равноценны друг другу».

  1. бензол—lat.i bensolбензол...Ять - белорусско-русский словарь и словарь белорусской латиницы
  2. бензол—benzene...Analytical Chemistry (Ukr-Eng)
  3. бензол—Бензол...Белорусско-русский словарь
  4. бензол—БЕНЗОЛ органич. соединение СsubНsub простейший ароматический углеводород iподвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом tплsub С tкипsub С плотно...Большая советская энциклопедия
  5. бензол—органическое соединение CsubHsub простейший ароматический углеводород См. Углеводороды подвижная бесцветная летучая жидкость со своеобразным нерезким запахом tnл C tkип С...Большая Советская энциклопедия II
  6. бензол—м. хим.benzol mem benceno m...Большой русско-испанский словарь
  7. бензол—сущ. муж. рода хим.бензол уem...Большой русско-украинский словарь
  8. бензол—м. хим. benzol b m...Большой русско-французский словарь
  9. бензол—м. хим.benzol m ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород...Большой французско-русский и русско-французский словарь
  10. бензол—бесцветная жидкость tкип . оsupС. Содержится в продуктах коксования кам. углей образуется при каталитич. риформинге нефт. фракций. Сырь в производстве стирола фенола капр...Большой энциклопедический политехнический словарь
  11. бензол—бесцветная жидкость tкип .C. Образуется при коксованиикаменного угля и при химической переработке напр. риформинге нефтяныхфракций. Применяют для получения анилина фенол...Большой энциклопедический словарь II
  12. бензол—БЕНЗОЛ бесцветная жидкость tкип C. Образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке напр. риформинге нефтяных фракций. Применяют для получения анили...Большой энциклопедический словарь III
  13. бензол—БЕНЗОЛ бесцветная жидкость tкип .C. Образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке напр. риформинге нефтяных фракций. Применяют для получения ани...Большой Энциклопедический словарь V
  14. бензол—у ч.i Найпростший представник ароматичних вуглеводнв. заст. Бензен....Великий тлумачний словник (ВТС) сучасної української мови
  15. бензол—бензол у...Дзвона чи дзвону? або -А (-Я) чи -У (-Ю) в родовому відмінку
  16. бензол—ароматич. углеводород бесцв. жидкость tкипsub С. Образуется при коксовании кам. угля и при хим. переработке напр. риформинге нефт. фракции. Применяют для получения анили...Естествознание. Энциклопедический словарь
  17. бензол—БЕНЗОЛ а м. benzol m. Жидкий углеводород продукт перегонки каменноугольного масла . употребляется для вывода пятен приготовления анилиновых красокem. Павленков . Лекс.em...Исторический словарь галлицизмов русского языка
  18. бензол—бензол...Крымскотатарско-русский словарь II
  19. бензол—а у м.em Бесцветная летучая огнеопасная жидкость со своеобразным запахом используемая для производства красителей лаков взрывчатых веществ и т. п.[франц. benzol] ароматик...Малый академический словарь
  20. бензол—корень БЕНЗ суффикс ОЛ нулевое окончаниеОснова слова БЕНЗОЛВычисленный способ образования слова Суффиксальный БЕНЗ ОЛ Слово Бензол содержит следующие морфемы или час...Морфемный разбор слова по составу
  21. бензол—БЕНЗОЛstrong СsubНsub бесцветный летучий со сладким запахом горючий жидкий УГЛЕВОДОРОД продукт очистки нефти. Молекула бензола представляет собою шестиугольник из шести н...Научно-технический энциклопедический словарь
  22. бензол—Бензол strong органическое химическое соединение представляющее собой бесцветную жидкость с приятным сладковатым запахом ароматический углеводород. Бензол входит в состав...Нефтегазовая микроэнциклопедия
  23. бензол—бензол м. Бесцветная жидкость со своеобразным запахом получаемая из продуктов сухой перегонки каменного угля нефти и т.п. и применяемая в химической промышленности в меди...Новый толково-словообразовательный словарь русского языка
  24. бензол—бензол бензол а...Орфографический словарь
  25. бензол—u м ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород...Орфографический словарь русского языка
  26. бензол—бензол менник чоловчого роду...Орфографічний словник української мови
  27. бензол—хим. бензол....Осетинско-русский словарь
  28. бензол—benzne...Политехнический русско-французский словарь
  29. бензол—бензол бензолы бензола бензолов бензолу бензолам бензол бензолы бензолом бензолами бензоле бензолах...Полная акцентуированная парадигма по Зализняку
  30. бензол—Орфографическая запись слова бензол Ударение в слове бензол Деление слова на слоги перенос слова бензол Фонетическая транскрипция слова бензол [бинзол] Характеристика вс...Полный фонетический разбор слов
  31. бензол—бензол аСинонимы ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород...Русский орфографический словарь
  32. бензол—bensol eo benzolo...Русский-африкаанс словарь
  33. бензол—М kim. benzol anilin v partlayc maddlr istehsal etmk n rngsiz yanan maye....Русско-азербайджанский словарь
  34. бензол—benzole...Русско-английский аэрокосмический словарь
  35. бензол—м. биохим.em benzene benzol...Русско-английский медицинский словарь
  36. бензол—benzene benzol carbon oil бензол м.ubenzeneсырой бензол crude benzene ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород...Русско-английский политехнический словарь
  37. бензол—бензол м. хим.ibenzene benzol...Русско-английский словарь
  38. бензол—benzole...Русско-английский словарь по авиации
  39. бензол—benzol...Русско-английский словарь по нефти и газу
  40. бензол—м....Русско-английский словарь по физике
  41. бензол—benzene...Русско-английский строительный словарь
  42. бензол—benzene benzol benzole сырой бензолСинонимы ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород...Русско-английский технический словарь
  43. бензол—benzol...Русско-английский химический словарь
  44. бензол—N...Русско-армянский словарь
  45. бензол—Бензол...Русско-белорусский словарь
  46. бензол—хим.i бензол муж.i...Русско-белорусский словарь II
  47. бензол—бензоuл лу...Русско-белорусский словарь математических, физических и технических терминов
  48. бензол—бензол лу...Русско-белорусский физико-математический словарь
  49. бензол—benceno benceno crudo benzol...Русско-испанский автотранспортный словарь
  50. бензол—benzene benzolo...Русско-итальянский автомобильный словарь
  51. бензол—хим. benzolo...Русско-итальянский медицинский словарь
  52. бензол—м. benzene m benzolo m безводный бензол моторный бензол сырой бензол цианистый бензол...Русско-итальянский политехнический словарь
  53. бензол—хим. бензол тас кмр смоласынан т.б. жасалатын тссз жанатын сйы зат...Русско-казахский словарь
  54. бензол—бензол...Русско-казахский терминологический словарь «Пищевая промышленность и бытовое обслуживание»
  55. бензол—м. хим. бензол таш кмр чайырынан смоласынан чыга турган кйч суюктук....Русско-киргизский словарь
  56. бензол—bnСинонимы ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород...Русско-китайский словарь
  57. бензол—benzols...Русско-латышский словарь
  58. бензол—Бензол...Русско-монгольский словарь
  59. бензол—Benzol...Русско-немецкий автосервисный словарь
  60. бензол—Benzol...Русско-немецкий политехнический словарь
  61. бензол—Benzol Bzl...Русско-немецкий словарь по пищевой промышленности
  62. бензол—Benzol...Русско-немецкий словарь по химии и химической технологии
  63. бензол—Benzol...Русско-немецкий химический словарь
  64. бензол—бензолм хим. ....Русско-новогреческий словарь
  65. бензол—м химu benzina mu benzeno m ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород...Русско-португальский словарь
  66. бензол—бензол бензол...Русско-таджикский словарь
  67. бензол—benzolСинонимы ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород...Русско-турецкий словарь
  68. бензол—benzol...Русско-турецкий словарь по строительству и архитектуре
  69. бензол—benzne benzine de la houille phne...Русско-французский словарь по химии
  70. бензол—benzen benzol...Русско-чешский словарь
  71. бензол—.strong benseen.strong bensool...Русско-эстонский словарь
  72. бензол—побочный продукт переработки каменного угля на кокс и светильный газ. Уд. вес моторного Б. . Температура кипения . Б. применяется как примесь к моторному бензину бензин...Сельскохозяйственный словарь-справочник
  73. бензол—Углеводород...Словарь для разгадывания и составления сканвордов
  74. бензол—БЕНЗИН ИЛИ БЕНЗОЛ Жидкость с сильным запахом состоящая из углерода и водорода прежде добывалась посредством нагревания росноладанной кислоты с известью теперь же получает...Словарь иностранных слов русского языка
  75. бензол—бензол сущ. колво синонимов ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород Словарь синонимов ASIS.В.Н. Тришин. . Синонимы ароматика бензен нефтепродукт...Словарь синонимов II
  76. бензол—бензол ч. лат. ароматичний ск хм. органчна сполука безбарвна летка рдина з свордним нерзким запахом. Застосовують у виробництв барвникв пластмас вибухових речовин як розч...Словник іншомовних слів
  77. бензол—бензол вд лат. benzoe ароматичний ск органчна сполука безбарвна летка рдина з свордним нерзким запахом. Застосовують у виробництв барвникв пластмас вибухових речовин як ...Словник іншомовних слів Мельничука
  78. бензо́л—БЕНЗОЛ у ч. Безбарвна горюча рдина з свордним запахом яку добувають з продуктв сухо перегонки камяного вуглля або з нафти. Словник укрансько мови в тт. АН УРСР. нститут...Словник української мови в 11 томах
  79. бензол—БЕНЗОЛ у ч. хм.Безбарвна горюча рдина з свордним запахом яку добувають з продуктв сухо перегонки камяного вуглля або з нафти.На вулицях пахло бензолом М. ХвильовийВажливе...Словник української мови у 20 томах
  80. бензол—БЕНЗОЛ бесцветная горючая жидкость tкип шC образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке например риформинге нефтяных фракций. Сырье в производств...Современная энциклопедия
  81. бензол—БЕНЗОЛ бесцветная жидкость tкип C. Образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке напр. риформинге нефтяных фракций. Применяют для получения анил...Современный энциклопедический словарь
  82. бензол—хим. соединение углерода с водородом. Ароматичная легкоподвижная бесцветная ядовитая горючая жидкость уд. вес Б. добывается при перегонке каменноугольной смолы горит с т...Технический железнодорожный словарь
  83. бензол—бензол [ар. benzoa ароматичный сок ben аромат zoa сок лат. oleum масло] органическое соединение простейший углеводород ароматического ряда бесцветная жидкость содержит...Толковый словарь иностранных слов
  84. бензол—БЕНЗОЛ а м. Один из видов углеводорода бесцветная горючаяжидкость продукт перегонки угля нефти. прил. бензольный ая oое....Толковый словарь Ожегова
  85. бензол—бензол бензол а м. Один из видов углеводорода бесцветная горючая жидкость продукт перегонки угля нефти.прил. ьный ая ое....Толковый словарь русского языка II
  86. бензол—БЕНЗОЛ а м. Один из видов углеводорода бесцветная горючая жидкость продукт перегонки угля нефти. прилагательное бензольный ая ое....Толковый словарь русского языка
  87. бензол—у ч. Найпростший представник ароматичних вуглеводнв. заст. Бензен....Толковый словарь украинского языка
  88. бензол—Ударение в слове бензолУдарение падает на букву оБезударные гласные в слове бензол...Ударение и правописание
  89. бензол—хм.benzene benzol...Українсько-англійський словник
  90. бензол—...Українсько-грузинський словник (Георгій Чавчанідзе)
  91. бензол—Benzol benzen...Українсько-датський словник
  92. бензол—Bensol benzen...Українсько-норвезький словник
  93. бензол—[benzo]benzol хм....Українсько-польський словник
  94. бензол—Bensen...Українсько-шведський словник
  95. бензол—Rzeczownik бензол m Chemiczny benzen m...Универсальный русско-польский словарь
  96. бензол—СsubНsub органчна сполука найпростший ароматичний вуглеводень безбарвна легкозаймиста рдина змшуться з органчними розчинниками одержують внаслдок переробки нафти або з ка...Універсальний словник-енциклопедія
  97. бензол—СН органчна сполука найпростший ароматичний вуглеводень безбарвна легкозаймиста рдина змшуться з органчними розчинниками одержують внаслдок переробки нафти або з камянову...УСЕ (Універсальний словник-енциклопедія)
  98. бензол—бензол бензолы бензола бензолов бензолу бензолам бензол бензолы бензолом бензолами бензоле бензолах Источник Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку . Синони...Формы слова
  99. бензол—мол. м. бесцв. жидкость с характерным запахом у. пл. Синонимы ароматика бензен нефтепродукт растворитель углеводород...Химическая энциклопедия
  100. бензол—Нло Небо Лоб Леон Лен Зоб Бон Боз Бензол Озен Бен Енол Зело Зло Обл...Электронный словарь анаграмм русского языка
  101. бензол—Бензол или бензинi старинное ныне оставленное название углеводород состава С sub Н sub представитель ароматическихi или бензольныхi соединений iсм. это сл. Вещество это ...Энциклопедический словарь
  102. бензол—БЕНЗОЛ бесцветная жидкость tкип C. Образуется при коксовании каменного угля и при химической переработке напр. риформинге нефтяных фракций. Применяют для получения анил...Энциклопедический словарь естествознания
  103. бензол—или бензинem старинное ныне оставленное название углеводород состава СsubНsub представитель ароматическихem или бензольныхem соединенийem см. это сл. Вещество это предст...Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона